193815. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tetralin származékok előállítására
93815-dimetil-éter] oldjuk. Hozzáadunk 1 g (18,5 mmól) szilárd nátrium-etanolátot, hagyjuk szobahőmérsékleten 15 percig keveredni, és utána visszafolyó hűtő alatt lassan forrásig (140°C) melegítjük. Körülbelül 1 óra 140°C- on végzett melegítés után a nitrogénfejlődés befejeződik. Az elegyet lehűtés után dietil-éter/víz eleggyel extraháljuk, az éteres fázist többször alaposan mossuk vízzel, nátrium-szulfáton szárítjuk, és bepároljuk. A nyersterméket metanol/kloroform elegyből való átkristályosítással, Sí 60 szilikagéllel töltött oszlopon kloroformmal való kromatografálással és metanol/kloroform elegyből való újbóli átkristályosítással tisztítjuk. Ily módon 1,1 g cím szerinti vegyületet kapunk, amelynek olvadáspontja 140-142°C. 14. példa: (E) -4- [2- (5,8-Dihidro-5,5,8,8-tetrametil-2-naftil ) -1 -propenil] -benzoesav. A 2. példában leírt munkamódszerhez hasonlóan 1 g (2,6 mmól) (E)-4-[2-(5,8-dihidro-5,5,8,8-tetrametil-2-naftil) -1 -propenil] - -benzonitrilből (13. példa) és 15 ml 10 n nátrium-hidroxid oldatából 15 ml etanolban körülbelül 5 óra hosszat végzett reagáltatással 0,9 g cím szerinti vegyületet kapunk, amelynek olvadáspontja 234-236°C. SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás az 1 általános képletű tetralin-származékok — a képletben R1 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport; X jelentése oxo-etilén-, hidroxi-etilén-, 1,2-dihidroxi-etilén-vagy vi ni lén-csoport; R- jelentése cianocsoport, hidroxi-metilcsoport vagy -CO-R3 általános képletű csoport, amelyben R3 jelentése hidrogénatom vagy azidocsoport vagy -OR4 vagy -NR5R6 általános képletű csoport, amelyekben R4 jelentése hidrogénatom vagy 1 -4 szénatomos alkilcsoport; R5 és R6 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport, egy vagy két hidroxilcsoporttal szubsztituált 2-6 szénatomos alkilcsoport előállítására, azzal jellemezve, hogy egy II általános képletű karbonil-vegyületet — amely képletben X és R1 jelentése az I általános képletnél megadottakkal azonos — egy III általános képletű foszforvegyülettel — a képletben R7 jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport; és R8 jelentése 1-4 szénatomos alkoxicsoportot tartalmazó alkoxi-karbonilcsoport vagy cianocsoport — reagáltatunk Wittig-Horner-reakcióban, majd kívánt esetben az I általános képletű észtert, amelynek képletében R2 -CO-Rá általános képletű csoport, amelyben R3 -OR4 általános képletű csoport és itt R4 1-4 szénatomos alkilcsoport, szabad savvá elszappanosítjuk vagy olyan 13 8 I általános képletű vegyületté redukáljuk, amelynek képletében R2 hidroxi-metilcsoport; az I általános képletű nitrilt, amelynek képletében R2 cianocsoport, szabad savvá elszappanosítjuk vagy olyan I általános képletű aldehiddé redukáljuk, amelynek képletében R2 formilcsoport, kivánt esetben az aldehidet olyan I általános képletű vegyületté redukáljuk, amelynek képletében R2 hidroxi-metil-csoport; az I általános képletű savat, amelynek képletében R2 karboxilcsoport, alkálifémaziddal savaziddá alakítjuk és a savazidot kívánt esetben (b) általános képletű aminnal — R5 és R6 a fenti jelentésű — reagáltatjuk; az I általános képletű savat, amelynek képletében R2 karboxilcsoport, adott esetben reakcióképes származéka alakjában (b) általános képletű aminnal — R5 és R6 a fenti jelentésű — reagáltatjuk; az I általános képletű vegyületet, amelynek képletében X oxo-etilén-csoport, redukáljuk; az I általános képletű vegyületet, amelynek képletében X oxo-etilén-csoport, dehidratáljuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás (E)-konformációjú I általános képletű vegyületek előállítására, azzal jellemezve, hogy (E)-konformációjú kiindulási vegyületeket reagáltatunk. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás olyan I általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében X jelentése oxo-etilén-, hidroxi-etilén-, 1,2-dihidroxi-etilén- vagy vinilén-csoport; R1 jelentése metilcsoport; és R2 jelentése karboxilcsoport, 1-4 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó alkoxi-karbonil-csoport, formil- vagy hidroxi-metil-csoport, azzal jellemezve, hogy megfelelően helyettesített kiindulási vegyületeket reagáltatunk. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás (E)-4-- [2- (7-hidroxi-5,6,7.8-tetrahidro-5,5,8,8-tetrametil-2-naftil) -1 -propenil] -benzilalkohol előállítására, azzal jellemezve, hogy megfelelően helyettesített kiindulási vegyületeket reagáltatunk. 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás (E)-4-- [2- (6-oxo-5,6,7,8-tetrahidro-5,5,8,8-tetrametil-2-naftil) -1 -propenil] -benzoesav előállítására, azzal jellemezve, hogy megfelelően helyettesített kiindulási vegyületeket reagáltatunk. 6. Az 1. igénypont szerinti eljárás (E) -4-- [2- (7-hidroxi-5,6,7,8-tetrahidro-5,5,8,8-tetrametil-2-naftil)-l-propenil] -benzoesav előállítására, azzal jellemezve, hogy megfelelően helyettesített kiindulási vegyületeket reagáltatunk. 7. Az 1. igénypont szerinti eljárás (E) -4-- [2- (5,8-dihidro-5,5,8,8-tetrametil-2-naftil ) - -1-propenil]-benzoesav előállítására, azzal jellemezve, hogy megfelelően helyettesített kiindulási vegyületeket reagáltatunk. 8. Eljárás hatóanyagként I általános képletű vegyületet — amely képletben R\ R2 és 14 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 ISO 65
