193791. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-helyettesített-1,3-propilidén-difoszfonát származékok és gyógyászati készítmények előállítására

193791

adjuk 2,7 g (68 mmól) nátrium-hidroxid 10 ml vízben készült oldatát, majd a kapott reakcióelegyet szárazra pároljuk. A kapott fehér, szilárd anyagot éjszakán át exszikkátorban szárítjuk. Ily módon 81%-os hozammal 5,3 g (14 mmól) cím szerinti terméket nyerünk. A kapott termék olvadáspontja >280°C.

IR (KBr) 1040, 980 cm-1 : szervetlen P03 Elemzési eredmények a Cl0H,2O6P2Na4 képlet alapján:

számított Na%=24,07, talált Na%=24,67.

26. példa

2-Benzil-l,3-difoszfonsav-tetraammóniumsó előállítása

ÍO ml metanolban oldott 5 g, 17 mmól 2- -benzil-l,3-difoszfonsavat 25 ml 25%-os vizes ammóniumoldattal elegyítünk, majd a kapott reakcióelegyet szárazra pároljuk. A kapott gumiszerü anyagot dietil-éterrel eldörzsöljük, és vákuumban foszfor-pentoxidon szárítjuk, A kapott anyag annyira higroszkópos, hogy

33

olvadáspontja nem mérhető. 44%-os hozammal 2,7 g nyersterméket nyerünk.

IR (KBr) 2200 cm-1: ammóniumcsoport, 1240, 960 cm-1: szervetlen P=0. 5

27. példa

Tetrakisz(dietil-ammónium)-2-benzil-l,3- -difoszfonát (121. vegyület) előállítása

5 g, 17 mmól 2-benzil-l,3-difoszfonsavat 10 10 ml 50%-os vizes metanolban oldunk, majd

az oldathoz 5 g, 68 mmól dietil-amint adunk és a kapott elegyet szárazra pároljuk. A kapott szilárd gumit dietil-éterrel eldörzsöljük, majd vákuumban foszfor-pentoxidon szárít- 15 juk. így 69%-os hozammal 6,30 g terméket nyerünk.

IR (KBr): 2200 cm"1: helyettesített ammonium csoport,

1240+960 cm"1: P=0

20 Elemzési eredmények a C18H36N206P2 képlet alapján:

számított: N% = 10,40 talált: N%=9,40

34

1. Táblázat

Az (X) általános képletű 1,3-difoszfonátok: jellemző tulajdonságai

Vegyület

száma

A

R1, R2

op. (°C)

Fp. (°C)/Pa

IR abszorpció (cm-1)

í.

fenil-H

153-155

2.

benzil-H

I58-I6O

290O

423OO (széles): P-OH1

3.

fenetil-H

142-145

I5

OO: aromás C-C

I2

OO+II3O:P=0

4.

2-fenil-propil-H

124-126

1000+950:P-OH

5.

4-klór-benzil-H

164-167

75O : aromás C-H

6.

2-fenoxi-etil-H

149-153

7.

n-C5HHCH3

140-145/6,4

8.

(24) képletéi csoport

CH3

155-160/6,4

9.

(25) képletéi csoport

CH3

160-165/6,4

2980: alifás C-H

10.

benzil-CH3

150-152/6,4

1240: P=0

11.

fenetil-CH3

150-155/6,4

1195: p-o-ch3

12.

3-fenil-propil-CH3

155-160/6,4

IO30: P-O-C

13.

2-fenoxi-etil-CH3

170-175/6,4

14.

3-fenoxi-propil-CH3

172-175/6,4

15.

n-c5Hii“

C2H5

.145-150/6,4

16.

n-C14H29~

C2H5

215-220/6,4

17.

n_Cl6H33"

C2H5

220-225/6,4

18.

ciklopentil-C2H5

150-155/6,4

19.

(24) képletű csoport

C2H5

160-165/6,4

20.

(25) képletű csoport

C2H5

168-170/6,4

2980:alifás C-H

21.

(26) képletű csoport

C2H5

157-160/6,4

1240 P=0

18