193754. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pirrolo-benzimidazolok előállítására

193754

52

51

Megnevezés

Kitermelés

(%;

Op. (°C) oldószer

7.7- Dimetil-2-[ß -(4-piridil)-etilJ- 15-6,7-dihidro-3H,5H-pirrolo[2,3-f] - benzimidazol-6-on x 0,6 H2O 5-Amino-2-[ß-(4-piridil)-etil] -benzimidazolból és

2-brom-2-metil-propionsav-bromidbol

7.7- Dimetil-2-(6-metil-3-piridil)- 17 -6,7-dihidro-3H,5H-pirrolo[2,3-f]benzimidazol-6-on

5-Amino-2-(6-metil-3-piridil)-benzimidazolból és

2-bróm-2-metil-propionsav-bromidbél 2-(4-piridil)-6,7-dihidro-3H,5H-pir- 8

rolo[2,3-flbenzimidazol-6-on-hidroklorid

5-amino-2-(4-piridil)-benzimidazolbol és klor-acetil-kloridból 7-Metil-2-(3-piridil)-6,7-dihidro- 21-3H,5H-pirrolo [2,3-f ]benzimidazol-6-on

5-Amino-2-(3-piridil)-benzimidazólból és

2-bróm-propionsav-bromidból 7-Metil-2-(4-piridil)-6,7-dihidro- 23

-3H,5H-pirrolo [2,3-f]benzimidazol-6- -on

5-Amino-2-(4-piridil)-benzimidazolból és

2-brom-propionsav-bromidból

7-Eti1-2-(3-piridil)-6,7-dihid- 17

ro-3H,5H-pirrolo [2,3-f]benzimidazol-6-on

5-Amino-2-(3-piridil)-benzimidazolból es

2-bróm-vaj sav-bromidból 7-Etil-2-(4-piridil)-6,7-dihid- 13

ro-3H,5H-pirrolo [2,3-f]benzimidazol-6-on

5-Amino-2-(4-piridil)-benzimidazolbol es

2-bróm-vaj sav-bromidból

150-154

!

VÍZ

>360

etilt-acetat

>300 etanol/ /HC1

>300

etanol/

/HC1

315-318 etanol/ /víz

>300

etanol/

/víz

270-272

etil-acetat/

/metanol

18. példa

7,7-Dimetil-2-(4-piridil)-6,7-dihidro-3H,5H-pirrolo [2,3-f] benzimidazol-6-on

23 g (0,1 mól) 5-hidrazino-2- (4-piridil) - -benzimidazol 8,8 g (0,1 mól) 2-metil-propionsavval alkotott keverékét 130°C-on körülbelül 3 órán keresztül keverjük és kihűlés után a masszát vízzel digeráljuk, majd erősen leszívatjuk és éterrel alaposan utánmossuk. A maradékot (14,3 g) 75 g finoman porított kalcium-oxiddal jól összekeverjük és lombikban nitrogén átáramoltatása közben, körül-55 belül 4 órán át 180°C-ra melegítjük. Lehűlés után a reakcióelegyet vízzel összekeverjük, majd 600 ml 2 n hidrogén-klorid-oldat hozzáadása után körülbelül 1 órán át forraljuk, visszafolyató hűtő alkalmazásával. Ezt 0Q követően leszívatjuk,és a maradékot dimetil-formamiddal többszőr digeráljuk, addig, míg egy kismennyiségű szervetlen maradék kivételével minden oldódott. A vizes szűrletet diklór-metán és n-butanol elegyével extraháljuk, valamennyi szerves fázist egyesítünk, és ezeket vákuumban bepároljuk. Ez-27