193705. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként alfa-klór-acetamid származékokat tartalmazó elnyújtott hatású és szelektív gyomirtó készítmények
5 193705 6 5. példa N,N, N’, N’-tetraallil-diamino-metán előállítása Keverővei, visszafolyóhíítővel, hőmérővel és csepegtetőtölcsérrel felszerelt 250 ml-es gömblombikba bemértünk 97,2 g (122,4 ml, 1 mól) diallil-amint, majd keverés közben hozzáadtunk 40,5 ml (0,5 mól) 37%-os vizes formaldehid oldatot oly módon, hogy közben a reakcióelegy hőmérséklete 50°C alatt maradjon. A beadagolás után az elegyet 2 órán keresztül vízfürdőn melegítve kevertük, majd lehűtöttük, a vizes fázistól elválasztottuk vízmentes nátrium-szulfát felett szárítottuk. A szárított nyers termék tömege 100,1 g (97%). A nyers terméket ledesztillálva 97 g (94,5% ), N,N,N’,N’-tetraalIiI-diamino-metánt kaptunk. Forráspontja 96«98°C/2 kPa; törésmutatója n2p = 1,4670 (irodalmi n^5 = 1,4668). 6. példa N,N’-diciklohexil-diamino-metán előállítása Keverővei, visszafolyóhütővel, hőmérővel és csepegtetőtölcsérrel felszerelt 250 ml-es gömblombikba bemértünk 99,17 g (121 ml, 1 mól) ciklohexil-amint, majd keverés közben hozzáadagoltunk 40,5 ml (0,5 mól) 37%-os formaldehid oldatot oly módon, hogy közben a reakcióelegy hőmérséklete 75°C alatt maradjon. A beadagolás után az elegyet 65— 75°C közötti hőmérsékleten 3 órán keresztül utókevertettük, majd lehűtöttük, a kivált kristályos terméket vízzel mostuk. A szárított termék fehér kristályos anyag, tömege 88,2 g (84%), olvadáspontja 72,5 74 C. 7. példa N,N’-dietil-N,N’-diciklohexil-diamino - metán előállítása Keverővei, visszafolyóhütővel, hőmérővel és csepegtetőtölcsérrel felszerelt gömblombikba bemértünk 127,2 g (146 ml, 1 mól) N-etil-ciklohexil-amint, majd keverés közben hozzáadagoltunk 40,5 ml (0,5 mól) 37%-os formaldehid oldatot oly módon, hogy közben a reakcióelegy hőmérséklete 60°C alatt maradjon. A beadagolás után az elegyet 40—60°C közötti hőmérsékleten 2 órán keresztül utókevertettük, majd lehűtöttük, a vizes fázistól elválasztottuk, vízmentes nátrium-szulfát felett szárítottuk. A szárított termék halványsárga színű folyadék, tömege 122,6 g (92%), törésmutatója njj0 = 1,4768. 8. példa IM,N’-diallil-fenil-metán előállítása Keverővei, visszafolyóhütővel, hőmérővel és csepegtetőtölcsérrel felszerelt gömblombikba bemértünk 57,1 g (75 ml, 1 mól) allil-amint, majd keverés közben hozzáadagoltunk 53,1 g (51 ml, 0,5 mól) benzaldehidet oly módon, hogy közben a reakcióelegy hőmérséklete 60°C alatt maradjon. A beadagolás után az elegyet 2 órán keresztül vízfürdőn melegítve kevertettük, majd lehűtöttük és 100 ml benzolt adtunk hozzá. A benzolt ledesztilláltuk, az így kapott N,N’-diallil-fenil-metánt vízmentes nátrium-szulfát felett szárítottuk. A termék tömege 81,4 g (81%), törésmutatója n£° = 1,5571. 9. példa N,N’-diallil-N,N’-diciklohexil-diamino- metán előállítása Keverővei, visszafolyóhütővel, hőmérővel és csepegtetőtölcsérrel felszerelt gömblombikba bemértünk 138 g (1 mól) N-allil-ciklohexil-amint, majd keverés közben hozzáadagoltunk 40,5 ml (0,5 mól) 37%-os formaldehid oldatot oly módon, hogy közben a reakcióelegy, hőmérséklete 60°C alatt maradjon. A beadagolás után az elegyet 50—60°C közötti hőmérsékleten utókevertettük, majd lehűtöttük, a vizes fázistól elválasztottuk, vízmentes nátrium-szulfát felett megszárítottuk. A szárított termék tömege 131 g (91%), törésmutatója n£4 = 1,4852. A (II) általános képletű amínálszármazékokat a példákban leírt eljárással állíthatjuk elő. A vegyületek szerkezetét és fizikai állandóit (forráspont és törésmutató) az I. táblázat tartalmazza. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 4
