193679. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-demetoxi-daunorubicin előállítására
(19) HU MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS (22) A bejelentés napja: 84.05.16. (21) 1890/84 (11) (13) 193679 B (51) Int.Cl4 C 07 H 15/24 (41) (42) A közzététel napja: 1987.03.30. (45) Megjelent: 1989.09.29. (72) Feltalálók: ARCAMONE Frederico, Nerviano, BERNARDS Luigi, PENCO Sergio, Milánó, IT (73) Szabadalmas: Farmitalia Carlo Erba S.p.A., Milánó, IT (54) ELJÁRÁS 4-DEMETOXI-DAUNORUBICIN ELŐÁLLÍTÁSÁRA (57) KIVONAT Eljárás az (I) 4-demetoxi-daunorubicin előállítására, amely daganatellenes hatóanyag. A 4-demetoxi-daunorubicint a találmány értelmében úgy állítják elő, hogy a (II) képletü. 7S,9S-konfigurációjű, optikailag aktív 4-demetoxi-daunomicinont vízmentes diklór-metánban mint oldószerben, szobahőmérsékleten, trifluor-metán-szulfonsav-ezüst-só és molekulaszűrő jelenlétében a (III) képletű l-klór-N.O-bisz-trifluor-acetil-daunózaminnal reagáltaiják, és így a (IV) képletű, N,0-bisz-trifluor-acetil-4-demetoxi-daunorubicin alfa-anomerjéhez jutnak, amelyről azután a védőcsoportokat lehasítják, mégpedig oly módon, hogy először metanolos kezelés útján az N-trifluor-acetil-vegyületet állítják elő, majd ez utóbbi híg vizes nátrium-hidroxid-oldattal kezelve kapják a kívánt, (I) képletű 4- -demetoxi-daunorubicint, és az így kapott glikozid bázist a megfelelő hidroklorid formájában különítik el. 0 OH NH - COCF3 (I) NH-COCF3
