193668. lajstromszámú szabadalom • Benzoil-karbamid-származékokat tartalmazó inszekticid és akaricid szerek és eljárás a benzoil-karbamid-származékok előállítására

193668

A találmány tárgya eljárás új benzoil-karbamid-származékok előállítására. A találmány tárgyát képezik még ezen vegyületeket tartalmazó rovarölő és atkaölő hatású készítmények.

A 7105350 sz. hollandiai szabadalmi bejelentésből ismertek ' N-benzoil-N’-fenil-karbamid-származékokat tartalmazó rovarölő hatású készítmények. A Chem. Abstracts 91, 20141 (1979)-ben benzoil-karbamid-származékokat, például N-(4-benziloxi-fenil)-N’-(2,6-difiuor-benzoil)-karbamidőt tartalmazó készítményeket írnak le rovarölő és atkaölő hatású szerekként. Ezt az utóbbi vegyületet tartalmazó készítmények azonban gyakorlatilag elfogadható adagolásban nem mutatnak kifejezett atkaölő hatást.

A 0016729 sz. európai szabadalmi leírásban N- (4-amino-fenil) - N’-benzoil-karbamid-származékokat, például N- [3,5-diklór-4-(N-allil-N-metii-amino)-fenil]-N’-(2- -klór-benzoil)-karbamidot és N-(2,6-difluor-benzoil)-N’- [3,5-diklór-4-(N-allil-N-metil-amino)-fenil] -karbamidot tartalmazó készítményeket közölnek. Ezeket a vegyületeket tartalmazó készítmények sem mutatnak gyakorlatilag elfogadható adagolásban atkaölő hatást, amint az a példákból kiderül.

Azt tapasztaltuk, hogy az (I) általános benzoil-karbamid-származékokat — amely képletben

R, jelentése valamilyen halogénatom;

R2 jelentése hidrogénatom vagy valamilyen halogénatom;

R3 jelentése hidrogénatom vagy 1, vagy 2 szubsztituens a klóratom, metil- és trifluor-metil-csoport szubsztituensek közül;

R4 jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szubsztituens a halogénatomok és 1-4 szénatomos alkil-, (1-4 szénatomos)-alkoxi-, halogén-(1-4 szénatomos)-, -alkil- és halogén-(l-4 szénatomos)-alkoxi-csoport szubsztituensek közül;

X jelentése nitrogénatom vagy metilidin-csoport;

n jelentése 0 vagy 1; és R5 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenilvagy 3-6 szénatomos ciki oa 1 ki 1 csoport;

azzal a fenntartással, hogy ha n jelentése 0, X jelentése nitrogénatom, és ha n jelentése 0, és R5 jelentése hidrogénatom, akkor R3 jelentése hidrogénatom — tartalmazó készítmények nemcsak erős rovarölő tulajdonságokkal, hanem értékes atkaölő hatással is rendelkeznek.

Az előbbi vegyületeket tartalmazó készítmények közül általában azok erős atkaölő hatásúak, amelyek (II) általános képletű vegyületeket tartalmaznak — amely képletben

1

R’, és R’2 mindkettő fluoratomot jelent, vagy R’, jelentése klóratom, és R’2 jelentése hidrogénatom;

R3 és n jelentése az előbb megadottakkal azonos;

R’4 jelentése 1 vagy 2 szubsztituens a halogénatomok és 1-4 szénatomos alkil-, halogén-(1-4 szénatomos)-alkil- vagy halogén-(l-4 szénatomos)-alkoxi-csoportok közül;

és R’5 jelentése hidrogénatom vagy 2-5 szénatomos alkilcsoport; azzal a fenntartással, hogy ha n jelentése 0, és R’5 jelentése hidrogénatom, akkor R3 jelentése hidrogénatom.

A találmány szerinti új vegyületeket tartalmazó rovarirtó és atkaölő hatású készítményekre példaként olyanok említhetők, amelyek a következő vegyületeket tartalmazzák:

(1) N-{4- [N-etil-N-(4-klór-fenil)-amino]-fenil)-N’- (2-klór-benzoil) -karbamid,

(2) N- (2,6-difluor-benzoil) - N’-{4- [N-etil-N- (4-klór-fenil) - amino] -fenilj-karbamid,

(3) N - (2-klór-benzoil) -N’-{4- [N- (4-klór-fenil) -N-propil-amino] -fenilj-karbamid,

(4) N - (2,6-difluor-benzoil) - N’-{4- [N- (4- -klór-fenil) -N-propil-amino] - fenilj-karbamid,

(5) N - (2,6-difi uor-benzoil) -N’- [3-klór-4-- [N - (4-klór-f en il) - N-propil-amino] - fenilj-karbamid,

(6) N-{4 - [N’-izopropil-N’ - (4-klór-fenil ) - -ureido] - fenil )-N’- (2-klór-benzoil) - karbamid,

(7) N- (2-klór-benzoil) -N’-{4- [N’- (4-klór-fenil ) -N’-propil-ureido] -fenilj-karbamid,

(8) N - (2,6-difluor-benzoil) - N’-{4 - [N’- (4- -klór-fenil) -N’-propil-ureido] -fenilj-karbamid,

(9) N- [4- (4-klór-anilino) -fenil] -N- (4-klór-benzoil) -karbamid,

(10) N- (4-anilino-fenil) -N- (2-klór-benzoil ) - -karbamid,

(11) N- (2,6-difluor-benzoil) - N’ - [4- (2,4-diklór-anilino)-fenii] -karbamid,

(12) N-(3-klór-4- [N- (4-klór-fenil) -N-metil-amino] - fenil}-N ’ - (2-klór-benzoil) - karbamid,

(13) N-(2,6-difluor-benzoil)-N’-{3-klór-4- [N- (4-klór-fenil)-N-metil-amino] - fenil}-karbamid,

(14) N-(4- [N-butit-N- (4-klór-fenil) -amino] - -fenil}-N’- (2-klór-benzoil) -karbamid,

(15) N-{4- [N-butil-N- (4-klór-fenil) -amino] - fenil}-N- (2,6-difluor-benzoil) -karbamid,

(16) N- [4-{N - buti 1 -N- [4- (trifluor-metil )-fenil] -a mi no}-fen il] -N’- (2-klór-benzoil ) - karbamid,

(17) N- [4-{N-butiI-N- [4- (trifluor-metil) -fenil] -aminoj-fenil] -N- (2,6-difluor-benzoil)-karbamid,

(18) N-(2,6-difluor-benzoil) -N’- [4- (4-klóranilino)-fenil] -karbamid,

2

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

2