193656. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként1-(2,6-dialkil-fenil)-imidazol-5-karbonsav származékokat tartalmazó fungicid, herbicid és nüvénynövekedést szabályozó készítmények és eljárás 1-(2,6-dialkil-fenil)-imidazol-5-karbonsav származékok előállítására
193656 — ha X jelentése -NR2, akkor Rl jelentése fenilcsoport vagy adott esetben klóratommal szubsztituált 1—4 szénatomos alkilcsoport és dl- ( 1—4 szénatomos aIkoxi) - ( 1—4 szénatomos alkil)-csoport, és R2 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport, R3 és R4 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport, R'1 jelentése halogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport n értéke 0, vagy 1 előállítására, az (V) általános képletü bisz-formil-észterekből, illetőleg ezek (Va) általános képletü enol-alakjából kiindulva — e képletekben R3, R4, R5 és n jelentése a már megadott, R7 jelentése pedig hidrogénatom, továbbá alkálifém- vagy ammónium-kation kivételével valamely, az R1 fentiekben megadott jelentésével azonos csoport, előnyösen metilvagy etilcsoport, célszerűen etilcsoport —, azzal jellemezve, hogy a) (V), illetőleg (Va) általános képletü bisz-formil-észtert — a képletben R3, R4, R5, R7 és n jelentése a fenti — 1—3 szénato-41 mos karbonsavamiddal reagáltatunk, előnyösen erős sav jelenlétében, 50°C és 250°C közötti hőmérsékleten, vagy b) (V), illetőleg (Va) általános képletü bisz-5 -formil-észtert — a képletben R3, R4, -R5, R7 és n jelentése a fenti — 5—30-szoros molekuláris feleslegben lévő ammónium-acetáttal reagáltatunk 5—50 moláris mennyiségű jégecetben, 50°C és 180°C 10 közötti hőmérsékleten, vagy c) (V) általános képletü bisz-formil-észterből — a képletben R3, R4, R5, R7 és n jelentése a fenti — ammóniával vagy ammónium-sókkal előállítható (VI) általános képletü amino-metilén-vegyületet — a képletben R3, R4, R5, R7 és n jelentése a fentiekben megadottal azonos — intramolekuláris kondenzációnak vetünk alá, amikor is olyan hőmérsékleten dolgozunk, hogy a 20 reakció közben a reakciótermék egyidejűleg kidesztillál a reakcióelegyből, majd kívánt esetben a kapott, -OR7 csoportot tartalmazó észterből lúgos hidrolízissel savat, a savból kívánt esetben ismert módon 25 észtert, savamidot vagy sót képezünk, majd kívánt esetben a keletkező (IA) általános képletü vegyületet savaddíciós sóvá alakítjuk. 42 1 lap rajz képletekkel 22
