193648. lajstromszámú szabadalom • Eljárás furil-oxazolil-ecetsav származékok és az ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
193648 Hozam: 77,0%. Op.: 64—65°C. IR-spektrum (nujol): \max = 3320, 3100, 1690, 1675, 1630 cm4, b/ lépés 5 g N-n-kaproil-(2-furil-karbonil)-metil-amin, 1,2 g 61%-os nátrium-hidrid és 4,4 g bróm-ecetsav-etil-észter elegyét a 31. példa b/ lépésében leírt módon reagáltatjuk. Ily módon 5,0 g 3-n-kaproil-3- (2-furil-karbonil) -propionsav-etil-észtert kapunk. Hozam: 70,4%. Op.: 50—51 °C. IR-spektrum (kálium-bromid) : vmax — 3280, 3120, 1740, 1725, 1675, 1640 cm'1. 41. példa 6.0 g (3-furil-karbonil)-metil-amin-hidroklorid, 7,8 g nátrium-hidrogén-karbonát és 6,4 g 4-fluor-benzoil-klorid elegyét a 31. példa a/ lépésében leírt módon reagáltatjuk. Ily módon 8,5 g N-(4-íluor-benzoiI)-(3-furil-karbonil)-metil-amint kapunk. Hozam: 92,4%. Op.: 142—143°C. IR-spektrum (nujol): vmajt = 3370, 3110, 1670, 1640, 1610 cm'1, b/ lépés 8,5 g N-(4-fluor-benzoil)-(3-furil-karbonil)-metil-amin, 1,6 g 61%-os nátrium-hidrid és 6,3 g bróm-ecetsav-etil-észter elegyét a 31. példa b/ lépésében leírt módon reagáltatjuk. Ily módon 8,0 g 3-(4-fluor-benzoil-amino)-3-(3-furil-karbonil)-propionsav-etil-észtert kapunk. Hozam: 69,6%. Op.: 107—109°C (bomlik). IR-spektrum (kálium-bromid): vmax = 3290, 3120, 1725, 1670, 1635 cm'1. 42. példa a/ lépés 6.0 g (3-furil-karbonil)-metil-amin-hidroklorid, 7,8 g nátrium-hidrogén-karbonát és 5.7 g benzoil-klorid elegyét a 31. példa a/ lépésében leírt módon reagáltatjuk. Ily módon 7.8 g N-benzoil-(3-furil-karbonil)-metil-amint kapunk. Hozam: 91,8%. Op.: 102—103°C. IR-spektrum (nujol): \max = 3400, 3100, 1680, 1645, 1610 cm'1, b/ lépés 7,8 g N-benzoil-(3-furil-karbonil)-metil-amin, 1,6 g 61%-os nátrium-hidrid és 6,3 g bróm-ecetsav-etil-észter elegyét a 31. példa b/ lépésében leírt módon reagáltatjuk. Ily módon 9,2 g 3-benzoil-amino-3-(3-furil-karbonil)-propionsav-etil-észtert kapunk. Hozam: 86,0%. Op.: 108—110°C (bomlik). IR-spektrum (nujol): \max = 3290, 1725, 1670, 1635 cm"1. 43. példa a/ lépés 5.0 g (3-furil-karbonil)-metil-amin-hidroklorid, 6,5 g nátrium-hidrogén-karbonát és 6.8 g 3,4-diklór-benzoil-klorid elegyét a 31. 21 12 példa a/ lépésében leírt módon reagáltatjuk. Ily módon 7,6 g N-(3,4-diklór-benzoil)-(3-furil-karbonil)-metil-amint kapunk. Hozam: 82,0%. Op.: 133—134°C. IR-spektrum (nujol): vmax = 3460, 3360, 3130, 1680, 1650, 1580 cm'1, b/ lépés 7,6 g N-(3,4-diklór-benzoil)-(3-furil-karbonil)-metil-amin, 1,2 g 61%-os nátrium-hidrid és 4,7 g bróm-ecetsav-etil-észter elegyét a 31. példa b/ lépésében leírt módon reagáltatjuk. Ily módon 9,0 g 3-(3,4-diklór-benzoil-amino)-3-(3-furil-karbonil)-propionsav-etil-észtert kapunk. Hozam: 91,9%. Op.: 127—129°C (bomlik). IR-spektrum (nujol): vmax = 3330, 3180, 1715, 1690, 1640, 1590 cm-'. SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás az (I) általános képletű, ahol R1 jelentése 1—6 szénatomot tartalmazó alkilcsoport, 5—6 szénatomot tartalmazó cikloalkilcsoport, fenilcsoport vagy egy, vagy két, 1—2 szénatomot tartalmazó alkilcsoporttal, 1—2 szénatomot tartalmazó alkoxicsoporttal vagy halogénatommal helyettesített fenilcsoport, és R2 jelentése hidrogénatom vagy 1 —12 szénatomot tartalmazó alkilcsoport, vegyületek és az (Ib) általános képletű vegyületek gyógyászatilag elfogadható sói előállítására, azzal jellemezve, hogy a) az (la) általános képletű, ahol R1 a tárgyi körben megadott, és R3 jelentése 1 —12 szénatomot tartalmazó alkilcsoport, vegyületek előállítására valamely (II) általános képletű, ahol R1 a tárgyi körben és R3 a jelen eljárásváltozatban megadott, vegyületet 1 mól víz kihasításával gyűrűzárásnak vetünk alá, és kívánt esetben az (Ib) általános képletű, ahol R1 a tárgyi körben megadott, vegyületek előállítására valamely keletkezett (la) általános képletű, ahol R1 a tárgyi körben megadott, és R3 jelentése 1 —12 szénatomot tartalmazó alkilcsoport, vegyületet hidrolizálunk, és kívánt esetben az (Ic) általános képletű, ahol R1 a tárgyi körben megadott, és R4 jelentése 1 —12 szénatomot tartalmazó alkilcsoport, vegyületek előállítására valamely keletkezett (Ib) általános képletű, ahol R1 jelentése a tárgyi körben megadott, vegyületet észterezünk, vagy kívánt esetben egy bármely fenti módon előállított (I) általános képletű vegyületet egy (Ib) általános képletű szabad vegyület gyógyászatilag elfogadható sójává alakítunk. 22 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
