193618. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tetrahidro-benztiazolok előállítására
193618 vagy brómatomokkal lehet szubsztituálva; R4 jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomot tartalmazó alkilcsoport vagy 3—5 szénatomot tartalmazó alkenilcsoport; vagy R3 és R4 a köztük elhelyezkedő nitrogénatommal együtt pirrolidino-, piperidino-, hexametilén-imino- vagy morfolino-csoportot képeznek — enantiomerjeik és savaddíciós sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy a) egy II általános képletű ciklohexanon-származékot — amely képletben R3 és R4 jelentése az előbb megadottakkal azonos; és X jelentése nukleofil kilépő csoport, előnyösen halogénatom, célszerűen klór- vagy brómatom — egy III általános képletű tiokarbamid-származékkal — amely képletben R1 és Rz jelentése az előbb megadottakkal azonos — reagáltatunk; vagy b) egy IV általános képletű vegyületet — amely képletben R3 és R4 jelentése az előbb megadottakkal azonos — egy V általános képletű formamidin-diszulfiddal — amely képletben R1 és R2 jelentése az előbb megadottakkal azonos; és Y jelentése valamilyen szervetlen vagy szerves sav anionja — reagáltatunk; vagy c) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében az R1 és. R2, vagy R3 és R4 szubsztituensek hidrogénatomot jelentenek, a másik kettő a tárgyi körben megadott, egy VI általános képletű vegyületről — amely képletben R' és R’2 vagy R3 és R’4 a közöttük lévő nitrogénatommal valamilyen imidocsoportot, előnyösen ftálimidcsoportot képeznek; és a másik kettő az R', R2, R3 és R4 szubsztituensek jelentésére előbb megadott jelentésű, kivéve az I általános képletnél megadott acilcsoportokat — lehasítjuk a védőcsoportot; majd kívánt esetben olyan I általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R1, R2, R3 és R4 legalább egyike az I általános képletnél megadott alkil- vagy fenil-alkil-csoportot jelent, egy a, vagy b, eljárással kapott VII általános képletű vegyületet — amely képletben R?, R”, R3 és R” közül legalább egyikük az I általános képletnél megadott valamilyen acil- vagy fenacilcsoportot jelent, és a többi az R1, R2, R3 és R4 szubsztituensek jelentésére előbb megadottakkal azonos jelentésű — fém-hidriddel oldószerben redukálunk; és/ /vagy olyan I általános képletű vegyüle-23 tek előállítására, amelyek képletében az R1, R2, R3 és R4 szubsztituensek legalább egyike az I általános képletnél megadott alkil-, cikloalkil-, alkenil-, alkinil- vagy fenil-alkíl-csoportot jelent, egy bármely fenti módon kapóit VIII általános jelentésű vegyületet — amely képletben R71 R” R3\’ és R’” szubsztituensek legalább egyike hidrogénatomot jelent, és a többi az R , Rs, R3, R4 szubsztituensek jelentésére az I általános képletnél megadottakkal azonos jelentésű — egy IX általános képletű vegyülettel — arrely képletben R5 jelentése az I általános képletnél R1, R2, R3 vagy R4 jelentésére megadott alkil-, cikloalkil-, alkenil-, alkinilvagy fenil-alkil-csoport; és Z jelentése nukleofil kilépő csoport, előnyösen halogénatom vagy egy szulfonsavból képezett csoport, célszerűen klóratom, brómatom vagy jódatom, metánszulfonil-oxi- vagy p-toluolszulfonil-oxi-csoport; vagy Z az R5 szubsztituens egyik szomszédos hidrogénatomját helyettesítve egy oxigénatomot jelent — reagáltatunk, utóbbi esetben reduktív körülmények között; vagy egy kapott olyan I általános képletű vegyületet, amelyben az R1 és R3 legalább egyike hidrogénatomot jelent, olyan I általános képletű vegyületté acilezünk, amelyben R1 és R3 legalább egyike a tárgyi körben megadott acilcsoportot jelent; vagy egy kapott olyan I általános vegyületről, amelynek képletében R' és R3 legalább egyike a tárgyi körben megadott acilcsoportot jelent, az acilcsoportot eltávolítjuk; és/ /vagy egy bármely eljárással kapott olyan I altalános képletű vegyületet, amely legalább egy királis centrumot tartalmaz, enantionerjeire szétválasztunk; és/vagy egy bármely eljárással kapott I általános képletű vegy iletet savaddíciós sójává, előnyösen fiziológiásán elviselhető savaddíciós sójává alakítunk át. (Elsőbbsége: 1985.12.20.) 2. Az 1. igénypont szerinti bármelyik eljárás olyan I általános képletű vegyületek, enantiomerjeik és savaddíciós sóik előállításáia, amelyek képletében R' az I. igénypontban megadott, de a fenil-alkil- és fenil-alkanoil-csoj>ort fenilrésze szubsztituálatlan, R2, R3 és R4 az 1. igénypontban megadott, azzal jel’emezve, hogy megfelelően helyettesített kiindulási vegyületeket reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1984. 12. 22.) 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti bármely eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót valamilyen oldószerben hajtjuk végre. (Elsőbbsége: 1984. 12. 22.) 4. Az 1. igénypont szerinti a) eljárás, a 2. és a 3. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót 0°C és 150°C, elő24 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 €0 65 13
