193582. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 5-)amino-metil)-1,3-oxatiolán-szár,azékokat tartalmazó fungicid szerek és eljárás 5-(amino-metil)-1,3-oxatiolán-származékok előállítására
193582 clóelegyet 2 x 100 ml 0,1 mólos nátrium-hidrogén-karbonát oldattal és egyszer telített nátriumklorid oldattal mossuk, nátriumszulfáton szárítjuk és az oldószert vákuumban eltávolítjuk. A maradékot vákuumban desztil- 5 láljuk. így 50 g (az elméleti 43%-a) 5rklór-15-metil-2-/l - (4-klór-fenoxi)-2-metil/-prop*2-il-2-metil-l,3-oxatiolánt kapunk, amelynek forráspontja 160°C/0,3 mbar. Analóg módon állíthatók elő az alábbi (II) általános képletű vegyületek is. 16 Példaszám R1 R2 X Forráspont II-2 2,4-diklór-fenoxi-ch2-c(ch3)2--ch3 Cl 200 "c/0,13 mbar II-3 2-etil-fenoxi-CH2- -C(CH3)2--ch3 Cl 170 °C/0,13 mbar II-4 2-metil-fenoxi-ch2-c(ch3)2--ch3 Cl 165-170 °C/0,13 mbar II-5 3-klór-fenoxi-ch2-c(ch3)2--ch3 Cl 165-190 °C/0,26 mbar (golyós hűtő, desztilláció 210° C-nál) II-6 4-flour-fenil-CH2- -C(CH3)2 --ch3 Cl 144 "0/0,13 mbar II-6 4-flour-fenil-CH2- -C(CII3)2--ch3 Cl 144° C/0,13 mbar Felhasználási példák A következő példákban összehasonlító anyagként használtuk az (A) képletű cink-etilén-l,2-bisz(ditio-karbamát)-tot és a (B) képletű 4-/3-(4-terc-butiI-fenil)-2-metil/-prop-1 -il-2,6-dimetil-morfolint. A példa Erysiphe-teszt (árpa), protektiv Oldószer: 100 tömegrész dimetil-formamid Emulgeátor: 0,25 tömegrész alkil-aril-poliglikol-éter A célnak megfelelő hatóanyag-készítmény előállításához 1 íömegrész hatóanyagot elkeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral,és a koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk. A protektiv hatás vizsgálatához a fiatal növényeket csuromnedvesre permetezzük a hatóanyag készítménnyel. Száradás után a növényeket az Erysiphe graminis f. sp. hordei 35 spóráival telepítjük be. A növényeket 20°C hőmérsékletű és mintegy 80% relatív páratartalmú üvegházba teszszük a lisztharmat kifejlődéséig. 40 Az inokuláció utáni 7. napon végezzük el a kiértékelést. Ebben a vizsgálatban a technika állásához viszonyítva különösen jó eredményt adnak az alábbi példák szerint előállított vegyületek: 2, 3, 4, 5,6, 7, 11, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 45 21, 22 és 23. A táblázat A hatóanyag Hatóanyagkoncentráció Fertőzés példaszáma (tömeg%) (%) (A) képletű vegyület, ismert 0,025 100 1 . 0,025 0,0 2. 0,025 0,0 3. 0,025 0,0 4. 0,025 16,2 5. 0,025 0,0 21 . 0,025 0,0 22. 0,025 12,5 23. 0,025 25,0 14. 0,025 0,0 9