193582. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 5-)amino-metil)-1,3-oxatiolán-szár,azékokat tartalmazó fungicid szerek és eljárás 5-(amino-metil)-1,3-oxatiolán-származékok előállítására

193582

11

12

Növényrészek kezelése során a felhasználásra kerülő készítmény hatóanyag-koncenttációja széles határok között változhat, általában 1 és 0,0001 tömeg%, előnyösen 0,5 és 0,0001 tömeg% közé esik.

Vetőmag csávázásakor 1 kg vetőmagra általában 0,001-50 g hatóanyagot, előnyösen 0,01-10 g hatóanyagot alkalmazunk.

Talajkezeléshez 0,00001-0,1 tömeg%, előnyösen 0,0001-0,02 tömeg% mennyiségű hatóanyagot juttatunk a talajba.

Előállítási példák

1. példa az (1) képletű vegyület előállítása

10 g (0,03 mól) 5-klór-metil-2-/1- (4-klór-fenoxi)-2-metil/-prop-2-il-2-metil-l ,3-oxatio-lánt és 10 g (0,12 mól) piperidint 12 órán keresztül 120°C hőmérsékleten melegítünk. Lehűtés után a reakcióelegyet ecetészterrel hígítjuk, kétszer vízzel mossuk, nátrium-szul- 5 Fáton szárítjuk és vákuumban beszűkítjük. A maradékot golyós hűtős desztillátorban desztilláljuk (forráspont: mintegy 200°C/ /0,13 mbar) vagy Kiesel-géllel töltött oszlopon petrolétert/ecetésztert 2:1 futtató szerrel 10 kromatografáljuk. így 8 g (az elméleti 69,5%-a) 2-/1 - (4-klór-fenoxi) -2-metil/-prop-2-il-2--metil-5-piperidin-l-il-metil-l,3-oxatiolánt kapunk, melynek törésmutatója n®°= 1,544.

Analóg módon állíthatók elő az alábbi (I) 15 általános képletű vegyületek is.

Példa-R1

R2

/Rä

"Nv

Törésmutató

szám

^R-vnj> )

2.

4-klór-fenoxi-CH2_

ch3

3-metil-pipe-1 ,5382-c

(ch3)2-ridin-I-il

3.

4-klór-fenoxi-CH2~

ch3

3,5-dimetil-pipe-1 ,5331-c

(ch3)2-ridin-l-il

4.

4-klór-fenoxi-CH2-ch3

3,3-dimetil-pipe-1,5357-c

(ch3)2-ridin-1-il

5.

4-klór-f enox Í-CH2-ch3

2,6-dimetil-morf0-1,5341-c

(ch3)2-lin-4-il

6.

4-klór-fenoxi-CH2~-c(ch3)2-ch3

morfolin-4-il

1,5039

7.

4-klór-fenoxi-CH2- -c(ch3)2-ch3

N-metil-piperazinil

1,5065

8.

4-klór-fenoxi-CH2- ~C(CH3)2

ch3

N-fenil-piperazinil

1,5147

9.

4-klór-fenoxi-CH2- -C(CH3)2

ch3

pirrolidinil

1,5007

10.

4-klór-fenoxi-CH2~

ch3

3-hidroxi-metil-pi-1,5077-c

(ch3)2—

peridin-1-il

1,5082

11 .

3-klór-fenoxi-CH2-ch3

3-metil-piperidin-c

(ch3)2--1 -il

12.

3-klór-fenoxi-CH2-ch3

3,5-dimetil-piperi-1,5049-c

(ch3)2-din-1-il

13.

3-klór-fenoxi-CH2--c(ch3)2-ch3

(m) képletű csoport

1,5058

14.

2,4-diklór-fenoxi-ch2-c(ch3)2

ch3

piperidin-1-il

1,5091

15.

2,4-diklór-fenoxich3

3-metil-piperidin-1,5077-ch

2-c(ch3)2-1 -il

16.

2,4-diklór-fenoxich3

3,5-dimetil-piperi-1,5069-ch

2-c(ch3)2-din-1-il

17.

2,4-diklór-fenoxich3

3,3-dimetil-piperi-1,5087

—CH2-C(CH 3

)2“

din-1-il

18.

2,4-diklór-fenoxich3

3-metil-piperidin

1,5083-ch

2-c(ch3)2-Í-il

19.

2,4-diklór-fenoxi-ch2-c(ch3)2-ch3

(m) képletű csoport

1,5110

20.

4-fluor-fenil-CH2-ch3

3-metil-piperi-1,5245-C(CH3)2—

din-1-il

21.

2-metil-fenoxi-CH2-ch3

3,3-dimeti -pipe-1,5070-C(CH3)2

ridin-1-il

7