193581. lajstromszámú szabadalom • Eljárás amino-pirimidin-származékok és e vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

193581

-eti 1 -amint vagy 2- (4-piridinil) -etil-amint használva a következő vegyületek állíthatók elő:

1.4- dihidro-2-metil-6- [N-metil-N- (3-piridinil-metil) amino] -4-oxo-5-ciano-pirimidin, olvadáspontja 256—258°C metanolból végzett kristályosítás után;

IR-spektrum (ásványi olaj): 2900, 2200 és 1645 cm"1;

UV-spektrum (maximum, MeOH) :

291 (e 8490), 269 (9510). 263 (8950) és 234 nm (32200);

NMR spektrum (D6-DMSO, delta):

11,4 (br, 1H), 8,0 (m, 4H), 4,95 (s, 2H),

3,25 (s, 3H), és 2,2 (s, 3H);

Elemzési eredmények a C13H13N50 képlet alapján:

számított: C% = 61,16, H% = 5,13,

N% = 27,44;

talált: C% = 60,84, H% = 5,15,

N% =27,37.

1.4- dihidro-2-metil -4-oxo-6- (2-fenil-etil-amino)-5-ciano-pirimidin, olvadáspontja 264—266°C metanolból végzett kristályosítás után;

NMR-spektrum (D6-DMSO, delta):

12,0 (br, 1H), 7,8 (t, 1H), 7,2 (m, 5H), 3,55 (m, 2H), 2,8 (t, 2H) és 2,2 (s, 3H); Elemzési eredmények a CMHl4N40 képlet alapján:

számított: C% = 66,12, H% = 5,55,

N0/ = 29 03-talált: C% = 66,’ll,’ H% =5,60,

N% = 21,84.

1.4- dihidro-2-metil-4-oxo-6- [2 - (2-piridinil ) -etil-amino] -5-ciano-pirimidin, olvadáspontja 276—278°C metanolból végzett kristályosítás után;

IR-spektrum (ásványi olaj): 3310, 2850, 2220 és 1673 cm"1;

Elemzési eredmények a C13H13N50 képlet alapján:

számított: C% = 61,16, H% = 5,13,

N%= 27,43;

talált: C% = 60,92, H% =5,15,

N% = 27,15.

1.4- dihidro-2-metil-4-oxo-6- (4-piridinil-metil - amino) - 5-ciano-pirimidin-hidroklorid„ olvadáspontja 250°C-nál nagyobb metanol és víz elegyéből végzett kristályosítás után; UV-spektrum (maximum, MeOH):

228 (e 7110), 255 (8220) és 225 nm (42790);

Elemzési eredmények a C|2HuN50 képlet alapján:

számított: C% = 51,90, H% = 4,35,

N% = 25,22;

talált: C% =51,82, H% =4,43,

N% = 25,36.

1.4- dihídro-2-metil-4-oxo-6- (2-piridil-metil-amino) -5-ciano-pirimidin, olvadáspontja 250°C-ná! nagyobb dimetil-formamid és diet i I - -éter elegyéből végzett kristályosítás után; NMR-spektrum (D6-DMSO, delta):

2,15 (s, 3H), 4,68 (2H), 7,2 (2H), 7,7 (1H), 8,22 ( 1H) és 8,47 (1H);

9

Elemzési eredmények a Cl2HnN50 képlet alapján:

számított: C% = 59,74, H% = 4,60,

N% = 29,03;

talált: C% =59,69, H% =4,78,

N% = 28,83.

1.4- dihidro-2-metil-4-OXO-6-(fenil-etil-amino)-5-ciano-pirimidin, olvadáspontja 290°C-nál nagyobb dimetil-formamidból végzett kristályosítás után;

NMR-spektrum (D6-DMSO, delta):

8.3 (t, 1H), 7,25 (s, 5H), 4,57 (d, 2H) és

2.2 (s, 3H);

Elemzési eredmények a C13H12N40 képlet alapján:

számított: C% = 64,98, H% = 5,04,

\ro/ = 93 32-talált: C% = 64,84,’ H% =5,27,

N% = 23,28.

1.4- dihidro-2-metil-4-oxo-6- (2-furanil-metil-a minő)-5-ciano-pirimidin, olvadáspontja

297—300°C metanolból végzett kristályosítás után;

NMR-spektrum (D6-DMSO, delta):

2.2 (s, 3H), 4,55 (d, 2H), 6,25 (m, 2H),

7,5 (m, 1H), 8,2 (t, 1H) és 11,4 (br, 1H);

Elemzési eredmények a CnHl0N4O2 képlet

alapján:

számított: C% = 57,38, H% = 4,38,

N% = 24,34;

talált: C% = 57,02, H% =4,49,

N% =24,15.

1.4- dihidro-2-metiI-6- [2- (4-morfoIini 1 ) -étiI-amino] -4-oxo-5-ciano-pirimidin, olvadáspontja 227—230°C metanol és acetonitril elegyéből végzett kristályosítás után, NMR-spektrum (CDC13, delta):

2.4 (s, 3H), 2,5 (m, 6H), 3,65 (m, 6H) és 3,35 (t, 1H);

IR-spektrum (ásványi olaj): 3340, 2850 és 1595 cm“';

Elemzési eredmények a C13H|8N40 képlet alapján:

számított: C% = 63,39, H% = 7,36,

N% = 22,75;

talált: C% = 63,56, H% =7,32,

N% = 22,64.

1.4- dihidro-2-metil-4-oxo-5-ciano-6- [2- (3- -tienil) -etil-amino] -pirimidin, olvadáspontja 290—292°C;

NMR-spektrum (D6-DMSO, delta):

2.2 (s, 3H), 2,8 (t, 2H), 3,55 (m, 2H), 7,15 (m, 3H) és 7,8 (t, 1H);

Elemzési eredmények a C,2H,,N4OS képlet alapján:

számított: C% = 55,36, H% = 4,65,

N0/ =91 39-talált: C% = 55,07,’ H% = 4,61,

N% = 21,36.

1.4- dihidro-6- [2- (3,4-dimetoxi-fenil ) -eti 1 - -amino] -2-metil-4-oxo-5-ciano-pirimidin, olvadáspontja 238—240°C metanolból való átkristályosítás után;

NMR-spektrum (D6-DMSO, delta):

10

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

6