193559. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzoil-karbamid-származékok előállítására és benzoil-karbamid-származékokat hatóanyagként tartalmazó kártevőszerek
11 193559 A higiéniás területen való alkalmazás, valamint a vetőmagot károsító rovarok elleni védelem esetében a hatóanyagok kiváló maradék-hatást mutatnak fa és agyag felületen, a hatóanyagok továbbá jó alkáli stabilitással 5 rendelkeznek meszes talajon is. A találmány szerinti hatóanyagokat használhatjuk ekto- és endo-paraziták ellen is az állattenyésztés területén; a kártevők elpusztítása révén kedvezőbb teljesítményt érhetünk 10 el, így például magasabb tejhozamot, élősúlyt, szebb szőrzetet, hosszabb élettartamot, stb. biztosíthatunk. A találmány szerinti vegyületeket tartalmazó készítmények alkalmazása ismert mó- 15 don történik, így külső felhasználással, mint például merítéssel, permetezéssel, öntözéssel, porzással, továbbá orális alkalmazással, így például az állatok itatásánál a vízbe való bekeveréssel, vagy etetésénél a tápanyaggal 20 való elegyítéssel (tabletták, kapszulák, oldatok, granulátumok formájában). A találmány szerinti megoldást az alábbi példák szemléltetik. 25 1. példa (1) képletű vegyület előállítása a) 6,76 g (0;02 mól) 3,5-diklór-4- (4-trifluor-metoxi-fenoxi)-anilint 60 ml vízmentes toluolban feloldunk, majd ehhez az oldathoz 30 60°C hőmérsékleten 3,66 g (0,02 mól) 2,6-difi uor-benzoil-izocianá tnak 10 ml toluollal készült oldatát adjuk. Az elegyet ezt követően 1 óra hosszat 80°C hőmérsékleten kevertetjük, ezután 10°C-ra lehűtjük; a kicsapódott anya- 35 got leszűrjük, majd szárítjuk. Ily módon 9 g (86,5%) l-(2,6-difluor-benzoil) -3- [3,5-diklór-4- (4-trif luor-metoxi-fenoxi)-fenil] -karbamidot kapunk; op: 194°C. 2. példa (2) képletű vegyület előállítása a) eljárás 3,32 g (0,01 mól) 3,5-dimetil-4-(3-kIór-4- -trifluor-metoxi-íenoxi)-anilint 50 ml vízmentes toluolban oldunk, majd az oldathoz 60°C hőmérsékleten 2,42 g (0,01 mól) 2-bróm-benzoil-izotiocianátnak 10 ml toluollal készült oldatát adjuk. Az elegyet ezt követően 30 percig 80°C hőmérsékleten kevertetjük, majd mintegy 20 ml térfogatra bepároljuk. A keletkező csapadékot leszűrjük, majd szárítjuk. 5,1 g (89%-os hozam) 1-(2-bróm-benzoil)-3- [3,5-dimetil-4- (3-kIór-4-trifluor-metoxi-fenoxi)-fenil]-karbamidot kapunk. Op.: 167°C. 3. példa b) eljárás 7,26 g (0,02 mól) 3,5-diklór-4- (4-trifluor-metoxi-fenoxi)-izocianátnak 60 ml vízmentes toluollal készült oldatát 3,14 g (0,02 mól) 2,6-diíluor-benzamidnak 10 ml toluollal készült oldatához adjuk. Az elegyet egy óra hoszszat 80°C hőmérsékleten kevertetjük. Az elegyet 20°C-ra lehűtjük, a keletkezett terméket szűréssel elkülönítjük és szárítjuk. 8,5 g (82%~ os hozam) 1 -(2,6-difluor-benzoil)-3-[3,5-diklór-4- (4-trifluor-metoxi-fenoxi)-fenil] -karbamidot kapunk. Op.: 194°C. Az 1-3. példákban leírt a) vagy b) eljárással állíthatjuk elő a 2. táblázatban felsorolt (I) általános képletű vegyületeket. 12 2. táblázat £l) általános képletu vegvületek Példa száma R1 R2 R3 R9 R5 R6 R7 R8 R9 R10 X Op. 0 3 Cl H H H ' H Cl Cl H H OCF3 0 194 4 Cl H H H F Cl Cl H H OCF3 O 193 5 Br H H H H Cl Cl H H SCF 3 0 199 6 Cl H H H H Cl Cl H H scf3 0 198 7 F H H H F Cl Cl H H scf3 0 215 8 Cl H H H Cl Cl Cl H H SCF 3 0 226 9 Cl H H H F Cl Cl H H SCF 3 0 226 10 F H H H F Cl Cl Cl H OCF3 0 167 11 Cl H H H F Cl Cl Cl H OCF3 0 154 12 Cl 11 H H H Cl Cl Cl H OCF3 0 178 13 F H H H F Cl Cl Cl H OCF3 s 170 14 Br H H H H Cl Cl Cl H 0CF3 s 151 15 Cl H H H F Cl Cl Cl H OCF3 s 182 16 NO 2 H H H H Cl Cl Cl H OCF3 0 202 17 sch3 H H H H Cl Cl Cl H OCF3 0 181 18 H H Cl H H Cl Cl Cl H OCF3 0 232 19 Cl H NO 2 H H Cl Cl Cl II OCF3 0 230 7
