193559. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzoil-karbamid-származékok előállítására és benzoil-karbamid-származékokat hatóanyagként tartalmazó kártevőszerek
1 193559 2 A találmány tárgya inszekticid és akaricid készítmények és eljárás a hatóanyagként alkalmazott új, (I) általános képlett! szubsztituált benzoil-karbamid-származékok előállítására, Ismeretes, hogy bizonyos benzoil-karbamoid-származékok inszekticid hatást mutatnak (lásd a 0 057 888 számú Európai szabadalmi bejelentést). Az (I) általános képletben X jelentése oxigén- vagy kénatom, R1 jelentése halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, R2, R4 és R6 jelentése egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatom, R3 jelentése hidrogénatom, R6ésR7 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, R8és R9 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy halogénatom, R10 jelentése halogén-(1-4 szénatomos a lki l ) -tio— vagy halogén-(l-4 szénatomos alkoxi)-csoport, azzal a feltétellel. ( 1 ) ha X jelentése oxigénatom és R2, R3, R4, R6. R8 és R9 jelentése hidrogénatom, továbbá R7 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom és (a) R1 és R5 egyidejűleg halogénatom vagy (b) R1 jelentése halogénatom, vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport és R5 jelentése hidrogénatom, akkor ezen esetekben R10 jelentése csak halogén-(l-4 szénatomos alkil)-tiocsoport, és (2) ha X jelentése oxigén- vagy kénatom és R6 jelentése klóratom és R8 jelentése hidrogénatom vagy klóratom és R9 jelentése hidrogénatom és R10 jelentése halogén-(l-4 szénatomos alkil ) -tio- vagy halogén-(l-4 szénatomos alkoxi)-csoport, és (a) R1 és R4 jelentése halogénatom és R2, R3 és R5 jelentése hidrogénatom vagy (b) R2 és R8 jelentése halogénatom, továbbá R1, R3 és R4 jelentése hidrogénatom, akkor ezen esetekben R7 jelentése csak hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport lehet, tartalmaz. Az új vegyületek kedvező biológiai, elsősorban inszekticid és akaricid tulajdonságot mutatnak; e vegyületek kártevőirtószerekben, elsősorban inszekticid szerekben vagy akaricid szerekben használhatók hatóanyagként. Az (1) általános képletű vegyületeket oly módon ámíthatjuk elő, hogy a) valamely (II) általános képletű szubsztituált anilin-származékot — a képletben R6, R7, R8, R9 és R'° jelentése a fenti — valamely (III) általános képletű benzoil-izotiocianáttal — a képletben X, R1, R2, R3, R4 és R5 jelentése a fenti — adott esetben egy hígítószer jelenlétében reagáltatunk, vagy b) valamely (IV) általános képletű szubsztituált fenil-izotiocianátot — a képletben X, R6, R7, R8, R9 és R'° jelentése a fenti — valamely (V) általános képletű benzoesavamiddal — a képletben R , R2, R3, R4 és R5 jelentése a fenti — adott esetben egy katalizátor és adott esetben egy hígítószer jelenlétében reagáltatunk. Az R1, R6 és R7 helyében álló alkilcsoportban, valamint az R1 helyében álló alkil-tiocsoportban az alkilrész 1-4 szénatomos, célszerűen 1-2 szénatomos. Példaként említjük meg a metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, izobutil-, szek-butil-, terc-butil-, metil-tio-, etil-tio-, n-propil-tio-, izopropil-tio-, n-butil - -tio-, izobutil-tio-, szek-butil-tio- vagy terc-bitil-tio-csoportokat. Az R'° helyében álló halogén-alkil-tio-, továbbá halogén-alkoxi-csoportokban az alkilrész 1-4, célszerűen 1-2 szénatomos, amelyek előnyösen 1-4, még előnyösebben 1-3 halogénatommal vannak szubsztituálva, ahol a halogénatomok azonosak vagy eltérőek lehetnek; a halogénatomok közül célszerűen fluor-, klórvagy brómatom, előnyösen fluoratom szerepelhet. Példaként említjük meg az alábbi csoportokat: trifluor-metil-tio-, klór-difluor-metil-tio-, trif I uor-eti 1-tio-, klór-trif luor-etil-tio-, tetrafluor-etil-tio-, trifluor-metoxi-, difluor-metoxi-, tetrafluor-etoxi-, klór-trifluor-etoxivagy bróm-trifluor-etoxi-csoport. Halogénként szerepelhet — hacsak másképp nincs feltüntetve — fluor-, klór-, brómvagy jódatom, célszerűen fluor-, klór- vagy jódatom. X jelentése előnyösen oxigénatom. Az új (I) általános képletű vegyületek kedvező tulajdonságokkal rendelkeznek, amelyek lehetővé teszik, hogy e vegyületek inszekticid és akaricid készítményekben hatóanyagkért szerepeljenek. Halogénként szerepelhet fluor-, klór-, bróm- és/vagy jódatom, célszerűen fluor-, klór- és/vagy brómatom. Különösen előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, ahol a képletben X jelentése oxigén- vagy kénatom, R1 jelentése hidrogénatom, fluor-, klór- vagy brómatom, nitro-, metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, izobutil-, szek-butil-, terc-butil-, metil-tio-, etil-tio-, n-propil-tio-, izopropil-tio-, n-butil-tio-, izobutil-tio-, szek-butil-tio- vagy terc-butil-tio-csoport, R2, R4 és R5 jelentése azonos vagy eltérő hidrogénatom, fluor-, klór- vagy brómatom, R3 jelentése hidrogénatom, R6 és R7 jelentése azonos vagy eltérő hidrogénatom, fluor-, klór- vagy brómatom, metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-propil-, izobutil-, szek-butilvagy terc-butil-csoport, 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
