193536. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új hidroxi-alkán- és alkén-, tetrahidrofurán- és tetrahidropirán-származékok előállítására
193536 szerűen savas hidrolizálás vagy katalitikus hidrogénezés útján, vagy b) valamely (XIV) általános képietű alumínium-komplexet — a képletben R, jelentése a tárgyi körben megadott, míg n, értéke 1 vagy 2 — valamely (XV) általános képietű benzofenon-származékkal — a képletben R3 jelentése a tárgyi körben megadott — reagáltatunk, és kívánt esetben az a, vagy b, eljárást kővetően (i) olyan (I) általános képietű vegyületek előállítására, amelyeknél R4 és R16 együtt oxigénhidat alkotnak azok között a szénatomok között, amelyekhez kapcsolódnak, továbbá R,, R3, RJS és n jelentése a tárgyi körben megadott, egy megfelelő, R4 és R)6 helyén hidroxilcsoportot hordozó (I) általános képietű vegyületet dehidratálunk, célszerűen kénsavval, majd kívánt esetben R4 helyén az alkilrészben 1—4 szénatomot tartalmazó alkil-karboniloxi-csoportot hordozó (I) általános képietű vegyületek — a képletben R,, R3 és n jelentése a tárgyi körben megadott, R,5 és Rlg jelentése egy további kötés — előállítására egy 1—5 szénatomot tartalmazó alkán-karbonsavban savas katalizátorral reagáltatunk egy olyan megfelelő (I) általános képietű vegyületet, amelynek képletében R4 és R16 együtt oxigénhidat alkotnak azok között a szénatomok között, amelyekhez kapcsolódnak, ezt követően kívánt esetben az R4 alkanoiloxi-csoportot savval hidrolizáljuk, és kívánt esetben egy, R4 helyén toziloxicsoportot tartalmazó (I) általános képietű vegyület — a képletben R,, R3 és n jelentése a tárgyi körben megadott RIS és Rlg jelentése egy további kötés — előállítására egy, R4 helyén hidroxilcsoportot tartalmazó (I) általános képietű vegyületet p-toluol-szulfonil-kloriddal reagáltatunk, és/vagy egy, R3 helyén 1—4 szénatomot tartalmazó alkoxi- vagy (XLIV) általános képietű csoportot (az utóbbiban m, R5 és R7 jelentése a tárgyi körben megadott) hordozó (I) általános képietű vegyület — a képletben R,, R4 és n jelentése a tárgyi körben megadott, Ri5 és R,g jelentése egy további kötés — előállítására egy, R3 helyén hidroxilcsoportot hordozó (I) általános képietű vegyületet diazo-metánnal vagy valamely (XXI) általános képietű vegyülettel — a képletben Rn 29 jelentése 1—4 szénatomot tartalmazó alkilvágy (XLV) általános képietű csoport, és az utóbbiban R„, R7 és m jelentése a tárgyi körben megadott — alkilezünk, vagy (ii) olyan (I) általános képietű vegyületek előállítására, amelyeknél R,s és Rl6 együtt további kémiai kötést képeznek, R4 jelentése hidroxilcsoport és n, R, és R3 jelentése a tárgyi körben megadott, első lépésben egy megfelelő, R4 és Rlg helyén, hidroxilcsoportot hordozó (I) általános képietű vegyületet ecetsavanhidriddel reagáltatunk, majd az így kapott, $4 helyén acetoxicsoportot és R,6 helyén hidroxilcsoportot tartalmazó vegyületet dehidratáljuk acetil-kloriddal,és végül az így kapott, R4 helyén acetoxicsoportot, R1S és R)6 helyén kettőskötést tartalmazó vegyületet hidrolizáljuk, előnyösen vizes alkálifém-hidroxid-oldattal, vagy c) n = 1 értékű, R, és R3 helyén egyaránt hidrogénatomot, továbbá R,5 és R,6 helyén kettőskötést tartalmazó (I) általános képietű vegyületek — a képletben R4 jelentése a tárgyi körben megadott — előállítására 2,2,3-trifenil-tetrahidrofuránt ecetsavban hidrogén-bromiddal reagáltatunk, az így kapott, R4 helyén acetiloxicsoportot tartalmazó (I) általános képietű vegyületet kívánt esetben hidrolizálásnak,és az így kapott, R4 helyén hidroxilcsoportot tartalmazó (I) általános kéoletű vegyületet kívánt esetben tozilezésnek vetjük alá, és kívánt esetben egy bármely fenti módon előállított (la) általános képietű vegyületet tiszta (ÜZ) és (E)-izomerekre, illet ve egy (I) általános képietű vegyületet tiszta (RR.SS)- és (RS.SR)-enantiomerpárokra szeparálunk frakcionált kristályosítással, frakcionált oldással, kromatografálással vagy ezek kombinációjával és/vagy kívánt esetben sót képezünk. 2. Eljárás gyógyászati készítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely, az 1. igénypont szerinti eljárással előállított (I) általános képietű vegyületet — a képletben a helyettesítők jelentése az 1. igénypontban megadott — vagy sóját a gyógyszergyártásban szokásosan használt hordozóés/vagy segédanyagokkal összekeverve gyógyászati készítménnyé alakítunk. 30 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 10 lap képletekkel
