193528. lajstromszámú szabadalom • Eljárás A-21978C ciklusos peptid-acil-származékok előállítására

193528

nosavhoz (1:1 mólarány). Annyi piridint használunk, hogy a reagensek koncentrációja 0,1- 0,2M legyen. Az oldatot szobahőmérsékleten mintegy 3-6 óráig keverjük. Az oldatból ki-15

csapódott terméket szűréssel összegyűjtjük és metanolból kristályosítjuk.

A fenti eljárással előállított egyéb N-alkanoil-aminosavak az I. táblázatban szere- 5 pelnek.

16

I. táblázat

N-Alkanoil- aminosavak előállítása

Prep.

szám

Alkártsavklorid

Aminosav

Képlet

súly'/g/

Képlet

súly /%/

6.

CH3/CH2/6COC1

3,25

L-fenil-alanin

3,30

7.

CH3/CH2/7COCI

2,0

ti

1,82

8.

CH3/CH2/8COCI

3,9

ti

3,30

9.

CHj/CH2/9C0C1

4,0

tt

3,23

10.

CH3/CH2/10COCI

6,54

1»

4,95

11.

CH3/CH2/11COCI

2,0

M

1,42

12.

CH3/CH2/12COCX

4,8

íj

3,30

13.

CH3/CH2/9COCI

6,2

L-tríptofán

10,2

14.

CH3/CH2/1oCOCl

10,9

tt

10,2

N-Alkanoil-aminosav

Prep.

szám

Képlet

súly /g/

6.

CH3/CH2/6CONHCH/CH2C6Hs/COOH

4,85

7.

CH3/CH2/7CONHCH/CH2C6H5/COOH

2,8

8.

CH3/CH2/eC0NHCH/CH2C6H5/C00H

5,35

9.

CH3/CH2/9CONHCH/CH2C6H5/COOH.

4,5

10.

CH3/CH2/10CONHCH/CH2C6H5/COOH

5,2

11.

CH3/CH2/11CONHCH/CH2C6H5/COOH

1,7

12.

Cl^/ClWiíCONHCH/ClhCeHs/COOH

6,6

13.

I képlet

6,82

14.

II képlet

13,8

15-24. preparálás

Az N-alkanoil-aminosavak 2,4,5-triklór-fenil-észtereit (4,293,483 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás) itt is ismertetjük. E vegyületeket a következő ál- 40 talános eljárással állítjuk elő:

Az N-alkanoil-aminosavat (1 mól), 2,4,5- -tríklór-fenolt (1,1 mól) és diciklohexil-karbodiimidet (1 mól) feloldjuk diklór-metánban,

dietil-éterben vagy tetrahidrofuránban. Az oldatot szobahőmérsékleten mintegy 16-20 óráig keverjük, majd leszűrjük. A szűrletet megszárítjuk és a terméket acetonitril/víz vagy dietil-éter/petroléter elegyből kristályosítjuk.

N-alkanoil-aminosavak egyéb 2,4,5-triklór-fenil-észtereinek a fenti eljárással való előállítását a II. táblázatban összegezzük.

II. táblázat

2,4,5-Triklór-fenil-észterek előállítása

N-Alkanoil-aminosak

Preparálás ----------------------------------sz. Képlet súly /g/

15. CH3/CH2/6C0NHCH/CH2C6H5/C00H 2,9

16. CH3/CH2/7C ONHCH/CH2 C 6 H 5/C00H 2,8

17. CH3/CH2/8CONHCH/CH2C6H5/COOH 3,19

18. CH3/CH2/9CONHCH/CH2C6H5/COOH 3,29

19. CH3/CH2/hCONHCH/CH2C6H5/COOH 1,7

20. CH3/CH2/i2CONHCH/CH2C6H5/COOH 3,75

21. III képlet 2,1

22. CH3/CH2/10CON1ICH/CH2C6H5/COOH 3,47

23. IV képlet 6,04

24. V képlet 7,76

2,4,5-Triklór-fenil-észter termék, súly /g/

4.1

3.86

1.5

5.01

2.01 4,18

1.6 3,98

1.87 4,03

10