193501. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 2-amino-benzimidazolok előállítására

193501

À.27o(e 16,000);

^•308 (e 18,000).

25. 1- (izopropil-szulfonil) -2-amino-6-/a- (2-N, N-dimetil-amino-etoxi-karbonil-rnetilén) -benziI/-benzimidazol. O.p.: 112—114°C.

26. 1 - (2-tiazolin-2-il) -2-amino-6-/a- (bróm-metilén)-benzil/-benzimidazol. O.p.: 197—199°C.

27. 1 - (2-tiazolin-2-il) -2-amino-6-/a- (amino-karboni 1-metilén) -benzil/-benzimidazol.

O. p.: kb. 228°C.

28. 1 - (izopropil-szulfonil) -2-amino-6-/a-etilidén-benzil/-benzimidazol.

UV(CH3OH) :

L2|2(e 35,000) ;

X-270 (e 17,000).

M/e=355, 248 (-S02CH/CH3/2)

29. 1- (fenil-szulfonil)-2-amino-6- (a-etilidén-benzil)-benzimidazol. O.p.: 152—153°C.

30. l-(ciklohexil-szulfonil)-2-amino-6-(oc-hidroxi-a-metil-benzil) -benzimidazol. M/e=381, 315, 235 (alapcsúcs), 104.

31.1- (ciklohexil-szülfonil) -2-amino-6- (cc-metilén-benzil)-benzimidazol. O.p.: 187— 189°C.

32. I-(izopropil-szulfonil) -2-amino-6-/a-metoxi-imino) -benzil/-benzimidazol.

M/e=372, 265, 235.

33. 1- (izopropil-szulfonil) -2-amino-6-/a- (izopropil-indén) -benzil/-benzimidazol.

UV (CHgOH) :

^213 (e 34,700) ;

Z258 (e 14,800);

4,400).

SZABADALMI IGÉNYPONTOK

1. Eljárás az (I) általános képletü 2-amino-1,6-szubsztituált-benzimidazolok előállítására, ahol

R1 jelentése R2S02-csoport, vagy a

(III) általános képletű csoport, R2 jelentése 1—5 szénatomszámú alkilcsoport vagy 3—7 szénatomszámú cikloalkilcsoport,

R3 a 6-helyzetben áll, és jelentése (IV)

vagy (V) általános képletű csoport, R4 jelentése 1—5 szénatomszámú alkilcsoport, 3 -7 szénatomszámú cikloalkilcsoport vagy fenilcsoport, R6 jelentése fenilcsoport,

R7 és R8 jelentése egymástól függetlenül lehet hidrogénatom, halogénatom, cianocsoport, (1—4 szénatomszámú alkil)-S (O) „-csoport vagy -COR9 csoport,

Ry jelentése hidroxilcsoport, 1—4 szénatomszámú alkoxicsoport, (3—6 szénatomszámú alkoxi)-csoport, vagy (1—4 szénatomszámú alkoxi)pNR10Rn képletű csoport,

9

R10 és R11 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1—4 szénatomszámú alkilcsoport,

Z jelentése oxigénatom, 1—4 szénatomszámú alkoxi-imino-csoport vagy 1—5 szénatomszámú alkilidéncsoport,

Y jelentése hidrogénatom és

W jelentése hidroxilcsoport, vagy

Y és W együttes jelentése egy kötés,

m jelentése 0 vagy 1, és

p jelentése 0 vagy 1,

azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű tautomer benzimidazolt, ahol R3 jelentése a fentiekben megadott, reagáltatunk egy R2S02X vagy X(CH2)„NCS általános képletű, a szénláncban kívánt esetben R5 csoporttal szubsztituált reagenssel, ahol X jelentése klóratom vagy brómatom, n és R5 jelentése a fentiekben megadott, savkötő bázis, víz és vízzel elegyedő hidroxiicsoportot nem tartalmazó oldószer 1:1 és 1:6 közötti arányú elegyének jelenlétében, 0—75°C közötti hőmérsékleten.

2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a vízzel elegyedő hidroxiicsoportot nem tartalmazó oldószerként acetont alkalmazunk.

3. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy savkötő bázisként alkálifém-hidroxidot vagy -karbonátot alkalmazunk.

4. Az 1. vagy 3. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy savkötő bázisként nátrium-hidroxidot alkalmazunk.

5. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót 20 és 30°C közötti hőmérsékleten végezzük.

6. Az 1—4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy R2S02X általános képletű reagensként izopropil-szulfonil-kloridot alkalmazunk.

7. Az 1. vagy 6. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy olyan (II) általános képletű vegyületből indulunk ki, ahol R3 jelentése R4-C=Z általános képletü csoport, ahol R4 jelentése fenilcsoport és Z jelentése oxigénatom.

8. Az 1. vagy 6. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy olyan (II) általános képletü vegyületből indulunk ki, ahol R3 jelentése R4-C=Z általános képletű csoport, ahol R4 jelentése fenilcsoport, Z jelentése 1 — 5 szénatomszámú alkilidéncsoport.

9. A 8. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy olyan (II) általános képletű vegyületből indulunk ki, ahol Z jelentése etilidéncsoport.

10. Az 1. vagy 6. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy olyan (II) általános képletű vegyületből indulunk ki, ahol R3 jelentése (V) általános képletű csoport, ahol R6 jelentése fenilcsoport, és Y és W együttes jelentése egy kötés.

10

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

l lap rajz képletekkel