193417. lajstromszámú szabadalom • Eljárás (fenil-ciklobutil) -alkil-amin-származékok előállítására

193417

11

12

1. táblázat (folytatás).

Példa

száma

X

y

W

Ru

I

II

olvadáspont

megj egyzés

29.

0

3

ch2

hidroxil

3

140

182°C/53,3 Pa

(2)

30.

1

3

ch(och3)

metoxi

3

0

1

O

146°C/53,3 Pa

(2)

31.

1

0

ch-ch3

hidroxil

2

140

184-186°C (bomlás)

(3) (8)

32.

1

1

ch(oh)

1,2,4-triazol-1-il

3

140

257-261° C

(4)

33.

2

2

oxigénatom

hidroxil

2

140

180-182°C/40 Pa

(2)

34.

2

2

kénatom

hidroxil

3

140

202-205eC/26,6 Pa

(2)

?.. táblázat

XXI általános képletű vegyületek.

Példa

száma

Re

Re

P

Rí*

I

II

olvadáspont

megj egyzés

35.

H

H

1

4-piridil

2

140

224°C

(8)(9)

36.

H

H

2

morfolino

2

140

147-153° C (53,3-66,6 Pa)

(2)

37.

4-C1

H

2

morfolino

3

130

148-15CFC

(bomlás)

(4)(8)

Megjegyzések a táblázathoz:

(1) A termék nagynyomású folyadékkromatográfiás módszerrel tisztítva. Fizikai állandókat nem határoztunk meg.

(2) A szabad bázis forráspontja.

(3) Monohidroklorid só.

(4) Dihidroklorid só.

(5) L-forma.

(6) Dimaleát só.

(7) Monomaleát só.

(8) Monohidrát.

(9) Mólonként 1,45 mól sósavat tartalmaz.

(10) Hemihidrát.

(11) Fizikai állandókat nem határoztunk meg, de a vegyület szerkezetét szokásos analitikai módszerekkel igazoltuk.

(12) A redukciós szakaszban oldószerként etanolt használtunk.

(13) A redukciós szakaszban oldószerként metanolt használtunk.

(14) A redukciós szakaszban oldószerként etanol és metanol elegyét használtuk.

38. példa:

5,0 g 1-acetil-1-(3,4-diklór-feniI) -ciklobutánt adunk 1,9 g (2-propoxi-etil)-aminh! z, és az elegyet keverés közben 140—145 C ; a melegítjük lassú nitrogénáram átbuborekultatása közben, amellyel a keletkező vizet távolítjuk el. A melegítést 20 óra hosszáig foly-30 tatjuk. Az elegyet lehűtjük, és 707 mg nátrium-bór-hidrid 60 ml izopropanollal készített szuszpenzióját adjuk hozzá, és az elegyet 16 óra hosszáig forraljuk visszafolyató hűtő alatt. Az oldószert eltávolítjuk, és a maradékot 35 150 ml vízzel elegyítjük, és a terméket dietil-éterrel extraháljuk. Az extraktumot 10X75 ml vízzel mossuk, szárítjuk, szűrjük, és 2,13 g maleinsav 100 ml dieti 1-éterrel készített oldatát adjuk hozzá. Az elegyet lehűtjük, a kapott 40 szilárd anyagot ipari metanollal denaturált etanolból átkristályosítjuk. így 112—114°C olvadáspontú N-jl- [l-(3,4-diklór-fenil)-ciklobutil] -etil}-N - (2-propoxi-etil ) - amín-maleátot kapunk.

39. példa:

ö A 38. példában leírthoz hasonló módon állítjuk elő a 3. táblázatban felsorolt XX általános képletű vegyületeket — amely képletben

Me jelentése metilcsoport;

x, y, W és R4 a táblázatban megadott jelentésüek - és a 4. táblázatban felsorolt XXI általános képletű vegyületeket — amely képletben 55

Me jelentése me'.iicsoport;

p, R4, RS, R6 és Rr a táblázatban megadott jelentésüek.

7