193417. lajstromszámú szabadalom • Eljárás (fenil-ciklobutil) -alkil-amin-származékok előállítására
193417 porttal, hogy valamilyen R4H általános képlett! vegyülettel vagy valamilyen ebből leszármaztatható sóval végzünk reakciót. Az E csoport lehet hidroxilcsoport is, amelyet p-toluolszulfoniloxi-csoporttá alakítunk át, melyet azután valamilyen R4H általános képletü vegyülettel vagy valamilyen ebből leszármaztatható sóval végzett reakcióval cserélünk le az R4 csoporttal). e) a IX általános képletü aminok valamilyen XIII általános képletü vegyülettel való reakciójával — amelynek képletében G jelentése valamilyen,előbb az R4 vonatkozásában megadott csoporttal azonos; Ilyen típusú eljárásokra példaként a következőket adjuk meg: i) a IX általános képletü aminok vinil-piridinnel való reagáltatásával olyan I általános képletü vegyületeket kapunk — amelyek képletében A jelentése etiléncsoport; és R4 jelentése piridilcsoport; ii) a IX általános képletü aminok akrilnitrillel való reagáltatásával olyan I általános képletü vegyületeket kapunk — amelyek képletében A jelentése etiléncsoport; és R4 jelentése cianocsoport; iii) a IX általános képletü aminok akrilsav valamilyen alkil-észterével való reagáltatásával olyan I általános képletü vegyületeket kapunk — amelyek képletében A jelentése etiléncsoport; és R4 jelentése valamilyen -COOR,6 általános képletü alkoxi-karbonil-csoport; f) a IX általános képletü aminok valamilyen XAR4 általános képletü vegyülettel — amelynek képletében X jelentése valamilyen kilépő csoport (leaving group), így valamilyen halogénatom (például brómatom) vagy p-toluolszulfoniloxi-csoport — valamilyen bázis (például trietil-amin) jelenlétében való reagáltatásával. g) Előállíthatok I általános képletü vegyületek XIV általános képletü formamid-származékok R2|CHO általános képletü aldehidekkel hangyasav jelenlétében való reagáltatásával; így I általános képletü tercier-aminokat kapunk, ha R3 jelentése hidrogénatomtól eltérő, vagy ha R3 jelentése hidrogénatom, akkor olyan VIII általános képletü formamid-származékokat, amelyek képletében A jelentése olyan III általános képletü csoport, melyben x jelentése z + 1, majd ezt követően (a) a VIII általános képletü formamid-származékok hidrolízisével, például savas hidrolízisével, olyan I általános képletü szekunder aminokat kapunk, amelyek képletében R3 jelentése hidrogénatom, vagy (b) a VIII általános képletü formamid-származékok például lítium-alumínium-hidriddel vagy nátrium- 4 5-bisz (2-metoxi-etoxi) -alumínium-hidriddel végzett redukciójával olyan I általános képletü tercier aminokat kapunk, amelyek képletében R3 jelentése metilcsoport. Előállíthatok I általános képletü vegyületek XIV általános képletü formamid-származékok R12CO(CH2)ÿR4 általános képletü ketonokkal hangyasav jelenlétében való reagáltatásával; így I általános képletü tercier aminokat kapunk, ha R3 jelentése hidrogénatomtól eltérő, vagy ha R3 jelentése hidrogénatom, akkor olyan VIII általános képletü formamid-származékokat, amelyek képletében A jelentése XI általános képletü csoport, majd ezt követően (a) a VIII általános képletü formamid-származékok hidrolízisével, például savas hidrolízisével I általános képletü szekunder aminokhoz jutunk, amelyek képletében R3 jelentése hidrogénatom, vagy (b) a VIII általános képletü formamid-származékok például lítium-alumínium-hidriddel vagy nátrium-bisz (2-metoxi-etoxi)-alumínium-hidriddel végzett redukciója olyan I általános képletü tercier aminokat eredményez, amelyek képletében R3 jelentése metilcsoport. h) Az I általános képletü vegyületek a VI általános képletü aminok savszármazékokkal, például észterekkel vagy savhalogenidekkel, például XV, illetve XVI általános képletü savkloridokkal való reagáltatásával, majd ezt követően a keletkező amidok például lítium-alumínium-hidriddel vagy borán/dimetil-szulfid komplexszel végzett redukálásával is előállíthatok. i) Olyan I általános képletü vegyületeket, amelyek képletében A III általános képletü csoport, x értéke 1, W -CRI2R13~ általános képletü csoport, R4 hidroxilcsoport, úgy állítunk elő, hogy egy IX általános képletü amint megfelelő 1,2-epoxi-vegyülettel reagáltatunk. A fentiekben leírt eljárásokkal kapott I általános képletü vegyületeket, ha R3 hidrogénatom, ismert módon alkilezhetjük, ha R4 -SR20 általános képletü csoport, oxidálhatjuk, ha R4 hidroxilcsoport, acilezhetjük. A IX általános képletü aminok — amelyek képletében R, jelentése heterociklusos csoporttól eltérő — a IV általános képletü ketonok és aldehidek — amelyek képletében R, jelentése heterociklusos csoporttól eltérő — és az V általános képletü ketonok és aldehidek és a XIV általános képletü formamid-származékok — amelyek képletében R, jelentése heterociklusos csoporttól eltérő XII általános képletü csoport — előállítására alkalmas eljárásokat a jelen találmány elsőbbségi időpontja után közzétett 2098602 A sz. nagy-britanniai szabadalmi bejelentésben írnak le. A IX általános képletü aminok, IV általános képletü ketonok és aldehidek és XIV általános képletü formamid-származékok — amelyek képletében 6 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
