193417. lajstromszámú szabadalom • Eljárás (fenil-ciklobutil) -alkil-amin-származékok előállítására

193417

A jelen találmány tárgya eljárás hasznos gyógyászati hatású, különösen — de nem kizárólag — antidepresszánsként használható (fenil-ciklobutil)-alkil-amin-származékok előállítására.

A találmány az I általános képletű új vegyületek — amely képletben n értéke 0 vagy 1; és ha n értéke 0,

akkor R, jelentése hidrogénatom, 1—6 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport, 3—7 szénatomos cikloaikilcsoport, fenilcsoport vagy 5-tagú aromás heterociklusos gyűrű, amely egy kénatomot vagy két nitrogénatomot tartalmaz, és ha n értéke 1, akkor R, jelentése hidrogénatom,

R3 jelentése hidrogénatom vagy 1—3 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport;

A jelentése 111 általános képletű csoport, amelyben W jelentése oxigénatom vagy kénatom, -CR12Ri3- általános képletű csoport, 3—6 szénatomos cikloalkilidén-csoport vagy 3—6 szénatomos cikloalkiléncsoport;

x értéke 0 vagy I -tői 5-ig terjedő egész szám;

y értéke 0 vagy 1 -tői 5-ig terjedő egész szám (azzal a fenntartással, hogy ha W jelentése oxigénatom vagy kénatom, akkor x és y is 1-től 5-ig terjedő egész szám) ;

R,2 hidrogénatom, 1—3 szénatomos alkiicsoport, hidroxil-, metoxi- vagy benzilcsoport;

R J3 hidrogénatom vagy 1—3 szénatomos alkilcsoport;

R4 jelentése 5—7 szénatomos cikloalkilcsoport, 5—7 szénatomos cikloaikenilcsoport, adott esetben halogénatommal vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált feniicsoport, egy oxigénatomot, egy kénatomot vagy legfeljebb 3 nitrogénatomot tartalmazó 5-tagú heterociklusos gyűrű vagy egy nitrogénatomot és adott esetben egy oxigén- vagy kénatomot is tartalmazó 6-tagú heterociklusos gyűrű, oxopirrolidinil-, ciano- vagy karba moilcsoport, -COOR|6 általános képletű alkoxi-karbonil-csoport, amelyben R16 jelentése 1 3 szénatomos alkilcsoport; -OCOR,9-általános képletű aciI— oxi-csoport, amelyben R19 jelentése 1—3 szénatomos alkilcsoport, vagy -OR20, -SR20 vagy -SOR20 általános képletű csoport,

amelyekben R20 jelentése hidrogénatom, egyenes vagy elágazó láncú 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy adott esetben halogénatommal vagy

1

1-3 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoport;

R5 és R6 a 3- és 4-helyzetben vannak és azonosak vagy különbözőek, jelentésük hidrogénatom, halogénatom, trifluor-meíil-, 1—4 szénatomos alkil-, alkoxi- vagy alkiltio-csoport, fenilcsoport, vagy R5 és R6 adott esetben halogénatommal szubsztituált második benzolgyűrűt képeznek azokkal a szénatomokkal, amelyekhez kapcsolódnak, vagy Rs 2- -helyzetű halogénatom és R6 hidrogénatom —

és gyógyszerészetileg elfogadható sóik előállítására vonatkozik.

Ha n értéke 0, és R, jelentése alkilcsoport, akkor az alkilcsoport 1—6 szénatomos (például metil-, etil-, propil-, izopropil-, izobutil- vagy elágazó láncú hexilcsoport). Ha R, jelentése cikloalkilcsoport, akkor a cikloalkil-gyűrű 3—7 szénatomos (például ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexilcsoport).

Ha a W csoport jelentése cikloalkilénvagy cikloalkilidéncsoport, akkor a csoporv ciklohexilén- vagy ciklohexilidéncsoport lehet.

Ha R4 jelentese -COOR16 általános képletű alkoxi-karbonil-csoport, akkor az R16 alkilcsoport lehet metil-, etil-, propil- vagy' izopropilcsoport. Ha R4 jelentése -OCO-R19 általános képletű aciloxi-csoport, akkor az Rl9 alkilcsoport lehet metil-, etil- vagy propilcsoport.

Ha R4 jelentése -OR20 általános képletű csoport, akkor R20 lehet hidrogénatom, valamilyen 1—4 szénatomos alkilcsoport (például metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil- vagy izobutilcsoport). Ha R4 jelentése -SR20 vagy -SOR20 általános képletű csoport, akkor R20 jelentése hidrogénatom, valamilyen 1—3 szénatomos alkilcsoport (például metilcsoport). Ha R20 jelentése valamilyen szubsztituált fenilcsoport, akkor a szubsztituens lehet valamilyen halogénatom (például fluoratom vagy klóratom), vagy 1—3 szénatomot tartalmazó alkoxicsoport (például metoxicsoport).

Ha R5 és R6 jelentése halogénatom, ez lehet fluoratom, klóratom, brómatom vagy jód - atom. Ha R5 és R6 jelentése alkil-, alkoxi- vagy alkiltio-csoport, ezek a csoportok lehetnek 1—3 szénatomosak (például metil-, metoxivagy metiltio-csoportok). Ha R5 és R6 egy másik benzolgyűrűt képeznek a szénatomokkal, amelyekhez kapcsolódnak, ez a másik benzolgyűrű adott esetben halogénatommal (például fluoratommal, klóratommal vagy brómatommal) szubsztituált.

Az I általános képletű vegyületek gyógyszerészetileg elfogadható savakkal képzett sókként is létezhetnek. Ilyen sókra példák a hidrokloridok, maleátok, acetátok, citrátok, famarátok, tartarátok, szukcinátok és amino- likarbonsavakkal, például aszparaginsavval és glutaminsavval képzett sók. Az ilyen sók létezhetnek kristályoldószeres (például hidrát) formában is.

2

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

2