193399. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pirrolidon-származékok előállítására

193399

12

3,75 ml (208 mmól) víz 90 ml-es n-pentanolos oldatát, 6 órán keresztül, nitrogéngáz atmoszférában, visszafolyató hűtő alkalmazásával forraljuk. Lehűtés után a reakcióelegyet kétszer 35 ml vízzel extraháljuk. A vi- 5 zes extraktumokat vákuum alkalmazásával szárazra pároljuk, majd a maradékot metanolból kristályosítjuk. 5,15 g (hozam: 62,1%) cím szerinti vegyületet kapunk, melynek olvadáspontja 167—170°C. 10

A fenti példák jól illusztrálják, hogy a találmány szerinti eljárás milyen módon valósítja meg a kitűzött célokat, lehetővé téve kiindulási anyagként a könnyen és olcsón beszerezhető glicinamid származék felhaszná- 15 lását és vizes oldószerek alkalmazását, kiküszöbölve ezáltal a vízmentes körülmények alkalmazásának szükségességét.

Az eljárásban szelektíven a kívánt ve- 20 gyület keletkezik, melléktermékek csak kismértékben képződnek, ami annak köszönhető, hogy a kiindulási amint másodrendű amin származékká alakítottuk.

11

SZABADALMI IGÉNYPONTOK

1) Eljárás az (1) általános képletű pirrolidinon-származékok, a képletben -R jelentése hidrogénatom, előállítására, azzal jellemezve, hogy egy (2) általános képletű vegyületből, a képletben -R, jelentése hidrogénatom,-R2 jelentése benzilcsoport, vagy-R, és R2 jelentése együttesen C

/ \ 40

R4 R5

általános képletű csoport, amelyben--R4 és R5 jelentése egymás 1

tól függetlenül hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, fenilcsoport, vagy együttesen

1,4-butilén, vagy 1,5-pentiléncsoport (-(CH2)5);-R3 jelentése hidrogénatom, és -X jelentése egyenes vagy elágazóláncú 1-10 szénatomos alkilcsoport^ eltávolítjuk a nitrogénatomon lévő védőcsoportot, majd egy kapott (3) általános képletű vegyületet — amelyben R3 és X jelentése a fentiekben megadott — intramolekulárisan ciklizálunk.

2) Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy abban az esetben, ha egy (2) általános képletű vegyületben R, és R2

jelentése együttesen C

/\

R4 R5-csoport, -amelyben R4 és R5 jelentése az 1. igénypontban megadott — védőcsoport eltávolítását és az intramolekuláris gyűrűzárást 90— 160°C hőmérsékleten, valamilyen karbonsavjelenlétében végezzük.

3) Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy (2) általános képletű vegyülétként olyan vegyületet alkalmazunk, amelynek képletében

Rí és R2 jelentése együttesen 2-metil-propán-diilcsoport,

Rj jelentése hidrogénatom,

X jelentése az 1. igénypontban megadott.

4) Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy egy (2) általános képletű vegyületből — amelyben R2 jelentése benzilcsoport, és R,, R3, valamint X jelentése az 1. igénypontban megadott — a védőcsoport eltávolítását katalitikus hidrogénezéssel, 5% fémtartalmú szénhordozós palládiumkatalizátor alkalmazásával végezzük.

1 lap képletekkel