193385. lajstromszámú szabadalom • Eljárás diaminszármazékok és hatóanyagként ilyeneket tartalmazó gyógyszerészítmények előállítására

193385

6=1,20—1,73 (m) 12H, 2,17—2,47 (m) 8H, 3,33 (s) 4H,

3,50—3,77 (m) 4H, 3,78—4,00 (m) 4H,

4,27 (m) 2H,

5,93 (m, széles) (D20-val cserélhető) 4H, 6,53—7,20 (m) 8H ppm.

9

6=1,45 (m) 6H, 2,00 (t) 2H, 2,13 (s) 6H, 2,30 (m) 4H,

2,67 (t) 4H, 3,37 (s) 2H, 3,50—3,87 (m) 6H, 4,00 (t) 2H,

6,17 (m) 2H, 6,67—7,33 (m) 4H, 7,60 (széles) (D20-val cserélhető) 2H ppm.

10

15. példa

Az 1,2-bisz- [ (5-Dimetil-amino-metil-furanil-2)-metil-tio-etil-amino] -ciklobutén-3,4- 10 -dión előállítása ((9) képletű vegyület)

A 11. példánál leírtak szerint járunk el, csak kiindulási anyagként 6,87 g 3,4-dihidroxi-3-ciklobutén-l,2-dion-dibutil-étert és 12,84 g (60 mmól) (5-dimetil-amino-metil-furanil-2- 15 -metil) -tío-etil-amint alkalmazunk.

Színtelen kristályos anyag, olvadáspontja 104—106°C.

Rf=0,35 (C2H5OH/N(C2H5)3 97:3)

Kitermelés: 7,13 g (47%) 20

C24H34N<04S2 (506)

'H-NMR-spektrum (d6-DMSO, TMS belső standard)

6=2,17 (s) 12H, 2,67 (t) 4H, 3,37 (s) 4H, 3,67 (t) 4H, 25

3,80 (s) 4H, 6,23 (m) 4H, 7,67 (t, széles) (D20-val cserélhető) 2H ppm.

16. példa

1-/3- (3-Piperidil-metil-fenoxi) - propil/- 30 -amino-2- [(5-dimetil-amino-metil-furanil-2) - -metil-tio-etil] -amino-ciklobutén-3,4-dión előállítása ((10) képletű vegyület)

A 11. példánál leírtak szerint járunk el, csak kiindulási anyagként 6,87 g (30 mmól) 35

3,4-dihidroxi-3-ciklobutén-1,2-dion-dibutil-étert és 7,44 g (30 mmól) (3-piperidil-metil-fenoxi)-propil-amint és 6,42 g (30 mmól) /5-dimetil-amino-metil-furanil-2/-metil-tio-etil-amint alkalmazunk. 40

Amorf szilárd anyag.

Rf=0,40 (C2H5OH/N(C2H5)3 97:3)

Kitermelés: 9,07 g (56%)

C29H40N4O4S (540)

'H-NMR-spektrum (d6-DMSO, TMS belső standard)

SZABADALMI IGÉNYPONTOK

1 Eljárás (I) általános képletű diaminszármazékok — a képletben m és n jelentése 1,

R1, R2, R3 és R4 jelentése egymástól függetlenül 1—4 szénatomos alkilcsoport, vagy R* és R2 és/vagy

R3 és R4 jelentése a hozzájuk kapcsolódó nitrogénatommal együtt piperidinocsoport vagy

Q és Q’ jelentése egymástól függetlenül

furán, vagy benzolgyűrű,

AésB jelentése egymástól függetlenül-0-(CH2)r, -0-CH2-CHOH-CH2- vagy -CH2-S-(CHj), -csoport, amelyekben

q jelentése 2, 3 vagy 4, és R jelentése (a) vagy (b) képletű

csoport —

előállítására, azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű vegyületet — a képletben R1, R2, m, Q és A jelentése a fenti, és Z jelentése (c) vagy (d) képletű csoport, amelyek képletében L jelentése metoxi-, etoxi- vagy butoxi-kilépő csoport — egy (III) általános képletű vegyülettel — a képletben R3, R4, n, Q’ és B jelentése a fenti — reagáltatunk.

2. Eljárás gyógyszerkészítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként egy vagy több, valamely, az 1. igénypont szerint előállított (I) általános képletű diaminszármazékok — a képletben m, n, R', R2, R3, R4, Q, Q’, B, A és R jelentése az 1. igénypont szerinti — gyógyszerészetileg elfogadható hordozóanyaggal elkeverjük és adagolásra alkalmas készítménnyé alakítjuk.

4 lap képletekkel

6