193360. lajstromszámú szabadalom • Eljárás (amino-piridinil)- és (nitro-piridinil-amino)-fenil-aril-metanon származékok előállítására

193360

Elemanalízis a C18H14N30C1 összegképlet alapján:

számított: C 66,77; H 4,36, N 12,98%; talált: 0 66,63:, H 4,32; N 12,98%.

5

14. példa

(2- [(3-Amino-2-piridinil)-amino] -fenil}-(3- -f luor-fenil )-metanon

200 ml jéghez nitrogén-atmoszférában, '0 keverés közben, részletekben (óvatosan) hozzáadunk 30 g titán-kloridot. A kapott oldatot keverés közben egyszerre hozzáöntjük a következő összetételű oldathoz: 10,0 g (0,0297 mól) (3-fluor-fenil) - (2- [ (3-nitro-2-piridinil)- 15 -amino]-fenil)-metánon, 150 ml 1 : 1 arányú ecetsav — etanol elegy és 150 ml 1 : 1 arányú ecetsav — víz elegy. 30 perces keverés után a reakciókeveréket 1 liter vízbe öntjük. A keveréket leszűrjük, és a kapott szűredékpogácsát 20 100 ml vízben szuszpendáljuk. Ezt a keveréket ismét leszűrjük és 10 g-nyi szűredéket részlegesen feloldjuk 100 ml forró metanolban. Az oldatot 25 ml tömény ammónium-hidroxiddal

9

meglúgosítjuk, további 15 percig keverjük, majd 500 ml vízzet hígítjuk. A keveréket 3 x x 75 ml metilén-kloriddal extraháljuk. Az öszszegyűjtött metilén-kloridos extraktumokat 50 ml vízzel mossuk, nátrium-szulfáton szárítjuk és vákuumban bepároljuk. A 6,9 g maradékot etil-acetát és izopropil-éter elegyéből kétszer átkristályosítjuk (egyszer aktív szénnel kezelve), így 4,5 g (49%) sötétarany színű szilárd anyagot kapunk. O. p.: 135-137°C. Elemanalízis a C18HuN3OF összegképlet alapján:

számított: C 70,35; H 4,59; N 13,67%; talált: C 70,29; H 4,56; N 13,68%.

10

15. példa

(2- [(3-Amino-2-piridinil)-amino] -fenil}-(2- -klór-fenil)-metanon

A 18. példában leírt eljárást követve a (2- -klór-Fenil) - (2- [(3-nitro-2-piridinil)-amino] - -íenil)-metanont a címben jelzett vegyületté redukáljuk.

1 . táblázat

(1) általános képletű vegyületek

Példa

száma

B

R

Ar

W

Só

1 .-C(0)H

c6h5-no2-2.

—c(0)—

H

3-C1-CsH5--no2-3. a)-c(o)-(ch2)3n(ch3)2

c6h5--no2

3. b)-c(o)-(ch2)3n(ch3)2

3-Cl-C6H4--no2-4.-c(o)-(ch2)3n(ch3)2

C6«r-no2-5, a)-C(0)--(ch2)3n(cii3)2

C6«5--no2-5. b)-c(0)-(ch2)4 n(ch3)2

c6h5--no2-6. a)-c(0)-(ch2)3n(ch3)2

c6h5--nh2-6. b)

~c(0)-(ch2)3n(ch3)2

c6h5--nh2-7. a)-C(0)-(cii2)2n(ch3)'2

CfcHs-N1í2-7. b)-c(o)-(ch2)4n(ch3)2

c6h5--nh2-8.-C(0)-11

2-Cl-Ce H4.-no2

9.-C(0)H

4-Cl-C6H4--no2-10.-C(0)II

3-F-C6H4--no2-1 1 .

—C(0)"CH3

3-F-CfoH4--no2-12. a)-C(0)-(ch2)3n(ch3i2

2-Cl-C6H4--no2-12. b)-c(0)-(CH213N(CH3)2

4-Cl-CfeH4--no2-12. c)-c(o)-(ch2)3n(ch3)2

3-F-CeH4--no2

13.-C(0)-11

4-Cl-C6H4--nh2-14.-c(0)H

3-F-C6H4--nh2-15.-c(0)H

2-Cl-C6H4--nh2-6