193305. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új indolszármazékok előállítására
ben valamilyen savmegkötőszer, például valamilyen alkoholét, így kálium-terc-butanolát, valamilyen alkáliíém-hidroxid, így nátriumvagy kálium-hidroxid, valamilyen alkálifém-karbonát, így kálium-karbonát, valamilyen alkálifém-amid, így nátrium-amid, valamilyen alkálifém-hidrid, így nátrium-hidrid, valamilyen tercier szerves bázis, így trietil-amin vagy piridin jelenlétében — ahol az utóbbiak egyidejűleg oldószerként is szolgálhatnak — vagy valamilyen reakciógyorsító, például kálium-jodid jelenlétében hajtjuk végre, a nukleofilen kicserélhető csoport reakcióképességétől függően célszerűen 0°C és 150°C közötti hőmérsékleten, előnyösen 50°C és 120°C közötti hőmérsékleten, például az alkalmazott oldószer forrási hőmérsékletén. A reakció azonban oldószer nélkül is végrehajtható. Különösen előnyös azonban a reakciót valamilyen tercier szerves bázis vagy az alkalmazott (III) általános képletű amin feleslegének jelenlétében végrehajtani. c) Olyan (I) általános képletű vegyületek előállítása esetében — amelyek képletében B jelentése tiokarbonilcsoport — egy (IV) általános képletű vegyületet — amelynek képletében R„R2,R3,R4,R5,A,E és G jelentése az előbb megadottakkal azonos — reagáltatunk valamilyen kénbevivő szerrel. A reakciót valamilyen kénbevivő szerben, így foszfor-pentaszulfidban vagy 2,4-bisz(4- -metoxi-fenil) -1,3-ditia-2,4-difoszíetán-2,4-diszulfidban hajtjuk végre, célszerűen valamilyen óldószerben, például toluolban vagy xilolban 50°C és 150°C közötti hőmérsékleten, például a reakcióelegy forrási hőmérsékletén. d) Olyan (I) általános képletű vegyületek előállítása esetében — amelyek képletében A jelentése -CH-CO- csoport — OH egy (V) általános képletű vegyületet — amelynek képletében R,,R2,R3,R4,RS,E és G jelentése az előbbiekben megadottakkal azonos — redukálunk. A reakciót valamilyen alkalmas redukálószer, például valamilyen fémhidrid, így nátrium-bórhidrid jelenléteben, valamilyen alkalmas oldószerben, így víz/metano! elegyben vagy metanol/dietil-éter elegyben végezzük 0°C és 80°C közötti hőmérsékleten, előnyösen 15°C és 40°C közötti hőmérsékleten. e) Olyan (I) általános képletű vegyületek előállítása esetében — amelyek képletében A jelentése etilén- vagy vinilén-csoport; és B jelentése metiléncsoport — egy (VI) általános képletű vegyületet — amelynek képletében Ri,R2,R3,R4,Rs,E és G jelentése az előbbiekben megadottakkal azonos; 3 és A jelentése etilén- vagy vinilén-csoport — redukálunk. A redukciót előnyösen valamilyen fémhidriodel, például lítium-alumínium-hidriddel vagy diboránnal vagy borán és valamilyen tioéter komplexével, például borán-dimetil - -szulfid komplexszel végezzük valamilyen alkalmas oldószerben, például diefil-éterben vagy tetrahidrofuránban 0°C és 50°C közötti hőmérsékleten, előnyösen 10°C és 25°C közötti hőmérsékleten. f) Olyan (I) általános képletű vegyületek előállítása esetében — amelyek képletében A jelentése oxalilcsoport — egy (VII) általános képletű vegyületet — amelynek képletében R,,R2,R3,R4,R5,E és G jelentése az előbbiekben megadottakkal azonos — oxidálunk. Az oxidációt előnyösen valamilyen olyan oxidálószerrel végezzük, mint a kálium-permanganát szelén-dioxid vagy dinátrium-dikromát, valamilyen alkalmas oldószerben vagy oldószerelegyben, például vízben, víz/dioxán elegyben, ecetsavban, víz/ecetsav elegyben vagy ecetsavanhidridben Ó°C és 100°C közötti hőmérsékleten, előnyösen 20°C és 80°C közötti hőmérsékleten. b) Olyan (I) általános képletű vegyületek előállítása esetében, ame’yek képletében A jelentése -NH-CO- csoport; egy (VIII) általános képletű vegyületet — amelynek képletében R|(R2,B,G,R3 és R4 jelentése az előbb megadottakkal azonos; E' jelentése 2-4 szénatomos alkiléncso, Port; R5 jelentése az R5 jelentésénél előbb megadott valamilyen csoport — reagáltatunk egy (IX) általános képletű szénsavszármazékkal — amelynek képletében W szubsztituensek azonosak vagy különbözők lehetnek, és jelentésük valamilyen nukleofil kilépő-csoport, például klóratom vagy brómatom, vala-, milyen 1-3 szénatomos alkoxicsoport, 1-imidazolil-csoport vagy triklór-metoxicsoport, ha a másik W csoport jelentése klóratom vagy brómatom — A reakciót célszerűen valamilyen oldószerben vagy oldószerelegyben, például diklór-metánban, szén-tetrakloridban, benzolban, tetrahidrofuránban.benzol/tetrahidrofurán elegyben, dioxánban vagy acetonitrilben végezzük, célszerűen 0°C és 150°C közötti hőmérsékleten, előnyösen az alkalmazott oldószer forráspontján, például 40°C és 100°C közötti hőmérsékleten, és adott esetben valamilyen savmegkötőszer, például kálium-karbonát, nátrium-hidroxid, kálium-hidroxid, piridin vagy trietil-amin jelenlétében, mikor is utóbbiak egyidejűleg oldószerként is szolgálhatnak. A reakció azonban oldószer nélkül is végrehajt-3 4 193305 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
