193292. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-helyettesített-4-fenil-imidazolok új amidin-származékai előállítására

- [4-(2-metil-imidazol-4-il) -fenil] -formamidint Néhány perc múlva a kivált szilárd anyagot kiszűrjük, vízzel mossuk és megszárítjuk. Ily módon 1,2 g cím szerinti vegyületet kapunk.

Maleát op.: 173-174°C (bomlik) (etanolból kristályosítva).

analízis a C20H22N4O8 képlet alapján: számított: C 53,81; H 4,97; N 12,55;

talált: C 54,07; H 4,79; N 12,31.

Hasonló módon eljárva, és a fentiekben leírt N-ciano-amidin-származékokból kiindulva állítjuk elő az alábbi vegyületeket:

N-etil-N'- (4-(2-metil-imidazol-4 -il) -fenil] - -formamidin (2. számú vegyület), maleát op.: 166-I68°C (bomlik) (etanolból kristályosítva) analízis a C2,H24N4Ö8 képlet alapján: számított: C 54,78; H 5,25; N 12,17;

talált: C 54,49; H 5,21; N 12,38;

N-izopropil-N'- ]4- (2-metil-imidazol-4-il-) -fenil]-formamidin (3. számú vegyület), maleát op.: 192-193°C (bomlik) (etanolból kristályosítva) ,

analízis a C22H26N408 képlet alapján: számított: C 55,69; H 5,52; N 11,81;

talált: C 55,84; H 5,59; N 11,63;

N-allil-N'-[4-(2-metil-imidazol -4 -il) -fenil] - -formamidin (4 számú vegyület), maleát op.: 170-171°C (bomlik) (etanolból kristályosítva) analízis a C22H24N408 képlet alapján: számított: C 55,93; H 5,12; N 11,86;

talált; C 56,17; H 5,00; N 12,08;

N-propargil-N'- [4- (2-metil-imidazol-4-il)-fenil] -formamidin (5 számú vegyület), maleát op.: 160-162°C (bomlik) (etanolból kristályosítva),

analízis a C22H22N408 képlet alapján: számított: C 56,17; H 4,71; N 11,91;

talált: C 56,23; H 4,70; N 12,05;

N-n-hexil-N'- [4- (2-metil-imidazol-4-il) -fenil] - -formamidin (6. számú vegyület), maleát op.: 127-130°C (bomlik)

(acetonból kristályosítva), analízis a C25H32N408 képlet alapján: számított: C 58,13; H 6,24; N 10,85;

talált: C 57,87; H 6,24; N 10,62;

N-(2-metoxi-etil) -N'- [4- (2-metil-imidazol-4 - -il)-fenil] -formamidin (7. számú vegyület), maleát op.: 161-163°C (bomlik) (acetonból kristályosítva),

analízis a C22H26N409 képlet alapján: számított: C 53,87; H 5,34; N 11,42;

talált: C 54,13; H 5,29; N 11,28;

N-(3-hidroxi-propil)-N'- [4-(2-metil-imidazol-4-il)-fenil]-formamidin (8. számú vegyület), maleát op.: 166-169°C (bomlik) (acetonból kristályosítva),

analízis a C22H26N409 képlet alapján: számított: C 53,87; H 5,34; N 11,42;

talált: C 53,57; H 5,21; N 11,59;

N- (2-metil-tio-etil) -N'- [- (2-metil-imidazol-4- -il)-fenil] -formamidin (9. számú vegyület), maleát op.: 170-172°C (bomlik) (etanolból kristályosítva),

analízis a C22H26N408S képlet alapján:

11

számított: C 52,17; H 5,18; N 11,06;

talált: C 51,99; H 5,27; N 11,30;

N- (2-ciano-etil) -N'- [4-(2-metil-imidazol-4-il) -feni!]-formamidin (10. számú vegyület), maleát op.: 162-164°C (bomlik) (etanolból kristályosítva) ,

analízis a C22H23N508 képlet alapján: számított: C 54,43; H 4,78; N 14,43;

talált: C 54,29; H 4,71; N 14,35;

N-ciklopropil-metil-N'- ]4-(2-metil-imidazol-4- -il)-fenil]-formamidin (11. számú vegyület), fumarát op.: 154-157°C (bomlik) (etanolból kristályosítva),

analízis a C23H26N408 képlet alapján: számított: C 56,78; H 5,39; N 11,52;

talált: C 56,60; H 5,30; N 11,53;

N-ciklohexil-N'- [4- (2-metil-imidazol-4-il) -fenil]-formamidin (12. számú vegyület), fumarát op.: 164-166°C (bomlik) (etanolból kristályosítva),

analízis a C25H30N4O8 képlet alapján: számított: C 58,36; H 5,88; N 10,89;

talált: C 58,07; H 5,95; N 11,00;

N-benzil-N'- [4-(2-metil-imidazol-4-il) -fenil] - -formamidin (13. számú vegyület), hidroklorid op.: 225-227°C (bomlik) (etanolból kristályosítva),

analízis a C18H20C12N4 képlet alapján: számított: C 59,51; H 5,55; N 15,42;

talált: C 59,39; H 5,65; N 15,63;

N-furfuril-N'- [4- (2-metil-imidazol-4-il)-fenil] -formamidin (14. számú vegyület), hidroklorid op.: 235-237°C (bomlik) (etanolból kristályosítva),

analízis a C16H,8C12N40 képlet alapján: számított: C 54,40; H 5,14; N 15,86;

talált: C 54,67; H 5,27; N 15,68;

N-etil-N'- [4- (2-etil-imidazol-4-il) -fenil] - formamidin (15. számú vegyület), maleát op.: 165 167°C (bomlik) (etanolból kristályosítva) analízis a C22H26N408 képlet alapján: számított: C 55,69; H 5,52; N 11,81;

talált: C 55,78; H 5,51; N 11,59;

N-izopropil-N'- [4- (2-etil-imidazol-4-il) - feni 1 ] -formamidin (16. számú vegyület), maleát op.: 180-18l°C (bomlik) (etanolból kristályosítva),

analízis a C23H28N408 képlet alapján: számított: C 56,55; H 5,78; N 11,47;

talált: C 56,95; H 5,79; N 11,30;

N-etil-N' - [4-(2-izopropil-imidazol-4-ií)-fenil] -formamidin (17. számú vegyület), maleát op.: 174-175°C (bomlik) (etanolból kristályosítva),

analízis a C23H28N408 képlet alapján: számított: C 56,55; H 5,78; N 11,47;

talált: C 56,73; H 5,87; N 11,60;

N-izopropil-N'- [4- (2-izopropil-imidazol-4-il) - -fenilj -formamidin (18. számú vegyület), maleát op.: 168-170°C (bomlik) (etanolból kristályosítva),

analízis a C24H30N4O8 képlet alapján: számított: C 57,36; H 6,02; N 11,15;

talált: C 57,02; H 6,10; N 11,28;

N-izopropil-N' - (4- (2-fenil-imidazol-4-il) - fenil]-formamidin (19. számú vegyület), maleát

12

7

193292

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65