193269. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-oxo-delta-4,9 és 3-oxo-delta-9,11-epoxi-19-norszteroidok előállítására

vegyületet alkalmazunk, amelynek képletében Rá jelentése hidroxilcsoport, R4 jelentése propinilcsoport, R2 jelentése metil-csoport és Rs jelentése hidrogénatom.

3. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy olyan (II) általános képletü vegyületeket alkalmazunk, amelynek képletében RJ jelentése acetilcsoport, R4 jelentése metilcsoport vagy hidrogénatom és Rá jelentése adott esetben az 1. igénypont tárgyi körében megadott módon helyettesített fenilcsoport.

4. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy olyan (II) általános képletü vegyületet alkalmazunk, amelynek képletében R”, jelentése ciklopropilcsoport, adott esetben egy vagy több klór- vagy fluoratommal, metil-lio-, metilszulfonil-, metoxi-, hidroxi- vagy allil-oxi-csoporttal helyettesített fenilcsoport vagy klór- tienilcsoport és R4 jelentése propinilcsoport.

5. Az 1. igénypont szerinti eljárás

I lß- (4-klór-fenil) -17ß-hid roxi-17a- (prop-1- -inil) -ösztra-4,9-dién-3-on,

II ß- (5-klór-2-tienil) - 17ß-hidroxi- 17a- (prop-1 - -inil) -ösztra-4,9-dién-3-on,

I lß- (3-klör-fenil)-17ß-hidroxi-17a- (prop-1- -inil) -ösztra-4,9-dién-3-on,

II ß- [4- (metil-tio) - fenil] - 17ß-hid roxi-17a- (prop-1 -inil) -ösztra-4,9-dién-3-on,

1 lß- (3-fluor-fenil)-17ß-hid roxi-17a- (prop-1- -inil) -ösztra-4,9-dién-3-on,

1 lß- [4-metil-tio) -fenil] - 17a-metil- 19-nor-pregna-4,9-dién-3,20-dion,

I lß- [4-(metil-tio)-fenil] -16a-metil-19-nor-pregna-4,9-dién-3,20-dion,

II ß-ciklopropil- 17ß-hidroxi-17a-(prop-1 -inil ) - -ösztra-4,9-dién-3-on,

1 lß- [3-(2-propeniloxi)-fenil] -17ß-hidroxi-17a- (prop-1 -inil ) -ösztra-4,9-dién-3-on, 9a,10a-epoxi-17ß-hidroxi-11 ß- (4-metoxi-fenil) - 17a- (prop-1 -inil) -őszt r-4-én-3-on, 9a,10a-epoxi-17ß-hidroxi-l lß- [4- (metil-szulfonil)-fenil] - 17a- (prop-1 - inil) -őszt r-4-én-3-on,

1 lß- (3-fluor-fenil) -3-hidroxiimino-17a- (prop-1 -inil)-ösztra-4.9-dién-17ß-ol, anti-ízomer, illetve

17ß-hidroxi-17a-(prop-1-inil) -1 lß- (4-hidroxr-fenil) -ösztra-4,9-dién-3-on előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási vegyületként 1

47

3.3- (etilén-dioxi) -1 l'ß- (4-klór-fenil) -17a- (prop-1-inil)-ösztr-9-én-5a, 17ß-diolt,

3.3- (etilén-dioxi) -1 lß- (5-klór-tién-2-il)-17a’ - (prop-l-inil)-ösztr-9-én-5a,17p-diolt,

5 3,3- (etilén-dioxi) -1 lß-(3-klór-fenil) - 17a- (prop-1-inil)-ösztr-9-én-5a, 17ß-diolt,

3.3- (etilén-dioxi)-1 lß- (4- (metil-tio) -fenil] - -17a- (prop-1 -inil) -ösztr-9-én-5a, 17ß-diolt,

3.3- (etilén-dioxi) -11 ß - (3-fluor-fenil) - 17a-10 - ( prop-1 -inil ) -ösztr-9-én-5a, 17 ß-diolt,

3.3- ; 20,20-bisz- (etilén-dioxi) -17a-metil-11 ß- [4-(metil-tio)-fenil] -19-nor-pregn-9-en-5a-olt,

3.3- ; 20,20-bisz-(etilén-dioxi) -16a-metil-1 lß- 15 - (4- (metil-tio)-feni l J -19-nor-pregn-9-én-5a-olt,

11 ß-ciklopropil-3,3- (etilén-dioxi) - 17a-(prop-l-inil)-ösztr-9-ön-5a,17ß-diolt,

3.3- (etilén-dioxi)-1 lß- [3-(2-propenil-oxi) - 20 -fenil]-17a-(prop-l-inil)-ösztr-9-én-5a,l 7ß-diolt.

a találmány szerinti eljárással előállított 11 ß-(4-metoxi-fenil)-17ß-hidroxi-17a-(prop-l-inil)-ösztra-4,9-dién-3-ont,

25 a találmány szerinti eljárással előállított 1 lß- [4- (metil-tio) -fenil] -17ß-hidroxi-l7a- (prop-1 -inil) -ösztra-4,9-dién-3-ont,

a találmány szerinti eljárással előállított 1 lp- (3-fluor-fenil) -17ß-hidroxi- 17a- (prop-1 -inil) - 30 -ösztra-4,9-dién-3-ont, illetve

3.3- (etilén-dioxi)-1 lß-(4-hidroxi-fenil) -17a-(prop-l-inil)-ösztr-9-én-5a, 17ß-diolt alkalmazunk.

35 6. Az 1. igénypont szerinti eljárás a llß- [4- (metil-tio)-fenil] -17ß-hidroxi-17a- (propl-inil)-ösztra-4,9-dién-3-on előállítására —, azzal jellemezve, hogy kiindulási vegyületként 3,3- (etilén-dioxi) -1 l ß- [4- (metil-tio)-fenil] -17a-(prop-1-inil)-ösztr-9^n-5a,17ß-diolt alkalmazzuk.

7. Eljárás antiglükokortikoid hatású gyógyászati készítmények előállítására, azzal jel- 45 lemezve, hogy legalább égy, 1. igénypont szerint előállított (I) általános képletü vegyületet -a képletben R,, R2, R3, R4, R5, X, A és B jelentése a már megadott — a gyógyszergyártásban szokásos segédanyagokkal gyógyászati 50 készítményekké alakítunk.

193269

48

1 lap képletekkel

25