193197. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként N-szubsztituált amino-propán-szulfonsav származékokat tartalmazó növénynövekedést szabályozó készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
193197 kusan állapítjuk meg. Általában 0,1—25, előnyösen 0,1 —15 kg hatóanyag-mennyiséget alkalmazunk hektáronként. Csírázás, serkentés, magcsávázás esetében 5—500 g/100 kg mag, növénynövekedésserkentésnél, termésnövelésnél, talaj-kezelésnél 0,1 — 15 kg/ha az optimális dózis. Az alkalmazott hatóanyag mennyiségén (dózisán) túlmenően a találmány szerinti eljárásban a felhasználási területektől (például magkezelés, lombkezelés, talajba vagy talajra juttatás) függően a találmány szerinti készítménykoncentrátumokat különböző hígításban alkalmazzuk. így például a magkezeléshez, a csírázási készség növeléséhez, a magkezeléshez, a csírázási készség növeléséhez, a lombkezeléshez 0,5—10. 000 ppm, előnyösen 1 —1000 ppm hatóanyag-tartalmú hígított készítményeket, a pre-emergens vagy poszt-emergens permetezéshez 0,1—3,0, előnyösen 0,3—1 tömeg% hatóanyag-tartalmú hígított készítményeket (például permetleveket) használunk. Találmányunk tárgya továbbá eljárás az (I) általános képletű N-szubsztituált amino-propán-szulfonsav-származékok előállítására. Az (I) általános képletű N-szubsztituált amino-propán-szulfonsav-származékokat — ahol R1 és R2 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport; R jelentése furilcsoport, egy vagy két halogénatommal helyettesített 1—4 szénatomos alkilcsoport vagy két halogénatommal helyettesített fenilcsoport — továbbá bázikus sóikat, előnyösen szervetlen bázisokkal vagy 1—6 szénatomos trialkil-aminnal képezett sóikat a találmány szerint úgy állítjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet — a képletben R1 és R2 jelentése a fent megadott, X hidrogénatomot jelent — (III) általános képletű karbonsavval vagy annak reakcióképes származékával — előnyösen savhalogeniddel — reagáltatjuk — a képletben R jelentése a fent megadott —, majd a kapott savat kívánt esetben bázikus sójává, előnyösen szervetlen bázissal vagy 1—6 szénatomos trialkil-aminnal sóvá alakítjuk, vagy az (I) általános képletű savat bázikus sójából, előnyösen szervetlen bázissal vagy 1—6 szénatomos trialkil-aminnal képzett sójából felszabadítjuk. A reakcióhoz használt (III) általános képletű vegyület karbonsav, vagy annak reakcióképes származéka. Ilyen származékok mindenekelőtt a karbonsav-halogenidek, de karbonsav-amidok, -észterek vagy -anhidridek is alkalmazhatók. Amennyiben karbonsavat al-25 kalmazunk, a reagáltatást vízelvonószer jelenlétében végezzük. A reakciót előnyösen 20 °C és a reakcióelegy forráspontja közötti hőmérsékleten, előnyö- 5 sen melegítés közben, célszerűen a reakcióelegy forráspontján játszatjuk le. Amennyiben a (III) általános képletű karbonsav reakcióképes származékaként karbons^v-amidot alkalmazunk, előnyösen 110—220 °C közötti 10 hőmérsékleten dolgozunk. Karbonsav-észterrel végzett reagáltatás esetén célszerűen 60— 150°C közötti, karbonsav-anhidriddel történő reagáltatás esetén 70°C-t meg nem haladó hőmérsékleten dolgozunk. 15 A reagáltatást oldószer alkalmazása nélkül, vagy inert oldószerben végezzük. Utóbbi esetben célszerűen aromás szénhidrogéneket (benzol, xilol), alifás szénhidrogéneket vagy étereket alkalmazunk. 20 A kapott terméket a reakcióelegytől önmagukban ismert módszerekkel (pl. kristályosítás, szűrés, bepárlás, stb.) különítjük el. A (II) általános képletű származékok ismertek, és az irodalomban leírt módszerek szerirt állíthatók elő. (Pl. Chem. Abstr. 52, 10918a, Chem. Abstr. 95, 150152b). Ugyancsak ismertek és ismert módon előállíthatok a (III) általános képletű karbonsavak, illetve reakcióképes származékait. A találmány szerinti (I) általános képletű N-szubsztituált amino-propán-szulfonsav-származékok bázisokkal önmagában ismert módon sóvá alakíthatók. Erre a célra elsősorban alkálifém- vagy alkáliföldfém-hidroxidok vagykarbonátok (nátrium-hidroxid, ikálcium-karbonát, magnézium-karbonát, stb.) vagy trietil-amir alkalmazható. Az (I) általános képletű vegyületek nö- 40 vénynövekedést serkentő hatását az alábbi kísérletek eredményei tanúsítják. 8 I. Üvegházi vizsgálatok 1. Hajtatott saláta kezelése vízfüggönyös fóliasátorban Vízfüggönyös fóliasátorban 2 m2 területű parcellán hajtatott salátát (Lucia) kezeltünk az 1. és 3. példa szerinti vegyület - ből a 9. példa szerint előállított permetlével (500 1/ha). Öntözést a tenyészidő folyamán egy alkalommal, kezelést öt alkalommal végeztünk. Az elsőt a kiültetéstől számított 2 hét múlva, a többit további 2 hetenként. A kísérletet négyszer megismételtük, az eredményekből átlagot számítottunk. Az I. táblázatban a salátafejek parcellánkénti átlagsúlyát [kg/db] tüntetjük fel különböző dózisoknál. 45 50 55 I. Táblázat Vegyület Dózis /mg/kg/ Kontroll, /ke/példa/ 1 3 5 zeletlen/ 1 0,1775 0,2075* 0,2125* 0,1750 3 0,1660 0, 1800 0,r975* 0,1650 böznek a kontrolitól. 5
