193197. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként N-szubsztituált amino-propán-szulfonsav származékokat tartalmazó növénynövekedést szabályozó készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
A találmány tárgya hatóanyagként új N-szubsztituált amino-propán-szulfonsav-származékokat tartalmazó növénynövekedést szabályozó készítmény, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására. Ismeretes, hogy az N-fenii-N-acetil-amino-metán-szulfonsavas nátrium N-fenil-amino-metán-szulíonsavas-nátriumnak ecetsavanhidriddel történő acilezésével állítható elő [Bull. Sei. Cons. Acad. Sei. Arts. RSF Yougos. Sect. A. 19 (1112), 327 (1974)]. A közleményben azonban az előállított vegyület növényi növekedést szabályozó hatásáról említés sem történik. A találmány szerinti növénynövekedést szabályozó készítmény hatóanyagként 0,001 —85 4ömeg% mennyiségben (I) általános képletű N-szubsztituált amino-propán-szulíonsav-származékot vagy annak bázikus sóját, előnyösen alkálifémmel, alkáli-földfémmel vagy 1—6 szénatomos trialkil-aminnal képezett sóját tartalmazza. Az (1) általános képletben R1 és R2 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1—4 szénatomlos alkilcsoport; R jelentése egy vagy két halogénatommal helyettesített 1—4 szénatomos alkilcsoport, A hatóanyag mellett a készítmény tartalmaz még szilárd és/vagy folyékony hordozóanyagot, előnyösen valamilyen inert ásványi őrleményt vagy szerves oldószert, és/vagy felületaktív anyagot — előnyösen anionos és nemionos tenzid-keveréket —, továbbá adott esetben tapadást fokozó anyagot, előnyösen karboxi-metil-cellulózt. Az (I) általános képletű vegyületek szervetlen vagy szerves bázisokkal sókat képezhetnek. Találmányunk a hatóanyagként (I) általános képletű vegyületet vagy Szervetlen bázissal, vagy rövid szénláncű trialki 1-arninnal képezett sóját tartalmazó növénynövekedést szabályozó készítményekre és e hatóanyagok előállítására egyaránt kiterjed. Különösen előnyös tulajdonságúak az alábbi (I) általános képletű vegyületek: N -(3',5’-dimetil-fenil) - N-(klór-acetil) -3- -amino-propán ( 1 )-szulfonsav N - (2’-etil-fenil) -N-(klór-acetil)-3-amino-propán-(l)-szulfonsav. A találmányunk szerinti készítmények hatóanyagtartalima 0,001—85 tömeg % közötti érték. Találmányunk a magas hatóanyagtartalmú koncentrátumokra és a közvetlen felhasználásra alkalmas hígított készítményekre egyaránt kiterjed. Az (I) általános képletű hatóanyagot,szervetlen bázissal vagy 1—6 szénatomos trialkil-aminnal képezett sóját vagy e vegyületek elegyét ismert módon dolgozzuk fel készítményekké, így például emulgeálható koncentrátumokká (EC), granulátummá, előnyösen mikrogranulátummá vagy fóliává (vetőmagfólia). Ezekben a készítményekben 2 a hatóanyagot, vagy azok elegyét (továbbiakban: a hatóanyagot) szilárd vagy folyékony inert hordozó-, higítóanyagokkal, oldószerekkel és egyéb segédanyagokkal keverjük. Ilyen segédanyagok lehetnek például a felületaktív szerek, például nedvesítő, emulgeáló és diszpergáló anyagok, az összetapadást gátló anyagok, kenőanyagok, tapadást elősegítő szerek, színezőanyagok, korróziót gátló anyagok, diszpergálószerek, valamint azok az anyagok, amelyek a hatóanyag tapadóvagy felszívódóképességét javítják. Alkalmas szilárd hordozóanyagok vagy hígítószerek az inaktív ásványi anyagok, mint például az alumínium-szilikát, talkum, kalcinált mag.nézium-oxid, kovaföld, trikalcium-foszfát, parafapor, kokszpor, az anyagok, kaolin, perlit és a bentonit, montmorillonit, di.itomaföld, attapulgit, pirofillit, dolomit, gipsz, kalcium-foszfát, kalcium-karbonát, csllámpala, kolloidális szalicium-dioxid, Ftllerföld, Hewittföld, porcelánföld. Alkalmas folyékony hordozóanyagok vagy hígítószerek, például a vizes, szerves és/vagy vizes-szerves oldószerek, így a víz, a ketonok, például az acetofenon, ciklohexanon, izoforon; az aromás szénhidrogének, így a benzol, to’uol, xilol, alkil-naftalinok, tetrahidro-naftátin; a klórozott szénhidrogének, például a klór-benzolok, etilén-diklorid, triklór-etilén, te*raklór-etán, az alkoholok, például a metánéi, etanol, izopropil-alkoholok, butanolok, propilén-glikol, diaceton-alkohol, a kerozin, az ásványi, állati és növényi olajok, alifás ásványolaj-frakciók, sok aromás komponenst tartalmazó köolajpárlatok, például kerozin, poláros szerves oldószerek, mint például dimetil-szulfoxid, dimetil-formamid, valamint a fentiek elegyei. Alkalmas vivőanyagok például a fent emlúett szilárd és folyékony hordozóanyagok. Az alkalmazott nedvesítő, diszpergáló és enulgeáló felületaktív szerek ionos vagy nomionos típusúak lehetnek. Előnyösen alkalmazható nemionos felületaktív szer például az etilén-oxid 10—20 szénatomos zsíralkoholokkal (mint amilyen az oleil-alkohol, cetil-alkohol, oktadecil-alkohol), vagy alkil-fenolokkal (mint amilyen az oktii-fenol, nonil-fenol, oktil-krezol), vagy aminokkal, (mint amilyen az olein-amin), merkaptánokkal (mint amilyen a dodecil-merkaptán), vagy karbonsavakkal képezett kondenzációs termékei, valamint a hosszú szénláncú zsírsavak és hexit-anhidridek részleges észterei, a fenti részleges észterek etilén-oxiddal képezett kondenzációs termékei, a lecitinek, poli-alkoholok zsírsavészterei. Alkalmas kationos felületaktív szerek például a kvaterner ammónium-vegyületek, így a cetil-trimetil-ammónium-bromid, cetil-piridmium-bromid. Alkalmas anionos felületaktív szerek például a szappanok; a kénsav alifás monoésztereinek sói, így a nátrium-lauril-szulfát, a 2 93197 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65