193186. lajstromszámú szabadalom • Eljárás egy benzotiazin-származékok előállítására
5 193186 6 4. példa 35,7 g (0,01 mól) 4-hidroxi-2-metil-2H-benzotiazin -3- karbonsav - [2- (2-metoxi - etoxi)-etil-észter- 1,1-dioxid, 10,4 g (0,11 mól) 2 amino-piridin és 500 ml xilol elegyét 8 órán át visszafolyató hűtő alkalmazása mellett forraljuk. A reakció befejeződése után kapott oldatot forrón derítjük, majd lehűtjük. A kiváló fehér kristályokat szűrjük, etanollal mossuk és szárítjuk. A kapott 4-hidroxi-2-metil-N- (2-piridil) -2H - 1,2 - benzotiazin -3- karboxamid-l,l-dioxid 199—201 °C-on olvad. A termék megegyezik a hiteles mintával. Kitermelés: 75 %. SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás az (I) képletéi 4-hidroxi-2-metil-N- (2-piridil) -2H -1,2- benzotiazin -3- karboxamid-l.l-dioxid előállítására, azzal jellemezve, hogy a,) a (II) képletü szacharimid-nátriumot a (III) képletü klór-ecetsav-2-(2-metoxietoxi)-etil-észterrel reagáltatjuk, a kapott (IV) képletü szacharin-2-ecetsav- [2- (2-metoxi-etoxi)-etil] -észtert alkálifém-alkoholáttal történő melegítéssel gvürűtágitásnak vetjük alá, a kapott (V) képletü 4-hidroxi-2H-benzotiazin-3-karbonsav- (2-(2-metoxi-etoxi)-etil] - észter-1,1 -dioxidot metilezzük, majd a kapott (VI) képletü (4-hidroxi-2-metil-2H-benzotiazin-3-karbonsav- [2- (2-metoxi-etoxi)-etil] -észter-1,1 -dioxidot 2-amino-piridinnel hozzuk reakcióba; vagy n2) a (IV) képletü vegyületet alkálifém-alkoholáttal történő melegítéssel gyürütágításnak vetjük alá, a kapott (V) képletü vegyületet metilezzük, majd a kapott (VI) képletü vegyületet 2-amino-piridinnel hozzuk rekacióba; vagy a3) az (V) képletü vegyületet metilezzük, majd a kapott (VI) képletü vegyületet 2-amino-piridinnel hozzuk reakcióba; a4) a (VI) képletü vegyületet 2-amino-piridinnel reagáltatjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti a,) eljárás azzal jellemezve, hogy a (II) és (III) kéjletü vegyületet ekvimoláris mennyiségben alkalmazzuk. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogv a (II) és (III) képletü vegyületek reagáltatása dipoláros aprotikus szerves oldószerben, előnyösen dimetil-formamidban végezzük el. 4. A 3. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót 20—180 °C-on, előnyösen 100— 110 °C-on, végezzük el. 5 5. Az I. igénypont szerinti ai) vagy a2) eljárás, azzal jellemezve, hogy alkálifém-alkoholátként nátrium- (2-metoxi- 13 -etoxi)- etanolátot alkalmazunk. 6. Az 1. vagy 5. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy 1 mól (IV) képletü vegyületre vonatkoztatva 15 3—6 mól — előnyösen 4 mól — alkoholátot alkalmazunk. 7. Az 5. vagy 6. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a gyürütágítást 60—90 °C-on hajtjuk végre. 8. Az l. igénypont szerinti at), a2) vagy a3) eljárás, azzal jellemezve, hogy 21'1 az alkilezést metil-halogeniddel vagy dimetil-szulfáttal végezzük el. 9. A 8. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy 30 alkilezőszerként metil-jodidot alkalmazunk. 10. A 8. vagy 9. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az (V) képletü vegyületet alkilezés előtt al- 35 kálifém-hidroxiddal, alkálifém-karbonáttal vagy alkálifém-hidrogén-karbonáttal alkálifém-sójával alakítjuk. 11. A 8.—10. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az alkilezést 0—30 °C-on végezzük el. 12. Az 1. igénypont szerinti ai), a2), a3) 45 vagy a4) szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a 2-amino-piridint a (VI) képletü vegyületre vonatkoztatva ekvimoláris mennyiségben 50 vagy kis fölöslegben alkalmazzuk. 13. A 12. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a (VI) képletü vegyület reagáltatását 2-amino-piridinnel aromás szénhidrogénben — előnyösen xilolban — végezzük el. 14. A 12. vagy 13. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy 60 a reakciót melegítés közben, előnyösen a reakcióelegy forráspontján hajtjuk végre. 1 lap rajz 4
