193185. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kristályos szerkezetű (1r,cisz)-3-(z-2-klór-3,3,3-trifluór-prop-1-én-1-il)-2,2 dimetil-ciklopropán-karbonsav-(s)-alfa ciano-3-fenoxi-benzil-észter és 1S,cisz-3-(Z-2-klór-3,3,3-trifluor-prop-1-en-il-(2,2-dimetil-ciklopropánkarbonsav-(R)-alfa-ciano-
193185 A IV. táblázat adataiból megállapítható, hogy a találmány szerint előállított, két izomert tartalmazó izomer-elegy aktivitása legalább kétszerese a négy izomert tartalmazó izomer-elegy aktivitásának. SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás kristályos szerkezetű, a cisz-3-- (Z-2-klór-3,3,3-trifluor-prop-l-en-l-il),-2,2-dimetil-ciklopropánkarbonsav-a-ciano-3-fenoxi-benzil-észter egyéb izomerjeitöl lényegében mentes ( 1 R.cisz) -3- (Z 2-klór-3,3,3-trifluor-prop-l-en-l-il) -2,2- dimetil - ciklopropánkarbonsav- (S)-cc-eíano-3-fenoxi-benzil-észter és (IS,cisz) -3- (Z-2-klór-3,3,3-trifIuor-prop-l-en-1 -ií)-2,2-dimetiI- ciklopropánkarbonsav -(R)-a-ciano-3-fenoxi-benzil-észter 1:1 mólarányú elegyének előállítására, azzal jellemezve, hogy (i) (1 R.cisz)-3- (Z-2-klór-3,3,3-trifluor-prop-1 -en-1 -il)-2,2- dimetil -ciklopropánkarbonsav-- (S)-a-ciano-3-fenoxi-benzil-észter, (ÍR,cisz)-3- (Z-2-klór-3,3,3,-triíluor- prop - 1-en-1 -il) -2,2-dimetil-ciklopropánkarbonsav- (R) -a-ciano-3- -íenoxi-benzil-észter, ( 1S,cisz) -3- (Z-2-klór-3,3,3-trifluor-prop-l-en-l-il) -2,2- dimetil -ciklopropánkarbonsav- (S) -a-ciano-3-fenoxi-benzil-észter és (lS,cisz)-3-(Z-2-klór-3,3,3-trifluor-prop-l-en-l-il)-2,2-dimetil- ciklopropánkarbonsav- (R)-a-ciano-3-fenoxi-benzil-észter elegyéből 2—6 szénatomos alkanollal vagy 6—8 szénatomos folyékony alkánnal az oldott anyagot és az oldószert 2:1 és 1:5 közötti tömegarányban tartalmazó oldatot készítünk, (ii) az oldatot —20 C° és +10 C° közötti hőmérsékletre híítjük, és az oldathoz az elkülönítendő enantiomer-pár kristályait adjuk az oldott anyagra vonatkoztatva 0,5—25 tömeg % mennyiségben, (iii) az oldatot a kristálykiválásig az (ii) pontban megadott hőmérsékleten tartjuk, majd (iv) a kivált kristályos anyagot ismert módon elkülönítjük az oldattól, és (v) kívánt esetben a kapott kristályos anyagot egy vagy több lépésben átkristályo-13 sítjuk mindaddig, amíg a jelenlévő egyéb cisz-3-(Z-2-klór-3,3,3-triíluor- prop- 1 -en-1 -il)-2,2-dimetil-ciklopropánkarbonsav -a- ciano-3- -fenoxi-benzil-észter izomerek mennyisége 10 5 tömeg % vagy annál kisebb értékre nem csökken. (Elsőbbsége: 1982.10.11.) 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az (i) lépésben az oldott anyagot és az oldószert 1:1 tömegarányban 10 tartalmazó oldatot készítünk. (Elsőbbsége: 1982.10.11. ) 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy oldószerként izopropanolt használunk. (Elsőbbsége: 1982.10.il.) 15 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az (ii) lépésben az oldathoz az oldott anyagra vonatkoztatva 1,0— 10 tömeg % oltókristályt adunk. (Elsőbbsége: 1982. 10. 11.) 20 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az (ii) lépésben 47 C°-nál magasabb hőmérsékleten olvadó oltókristályt adunk az oldathoz, és az (iv) lépésben 25 47 C°-nál magasabb olvadáspontú terméket különítünk el. (Elsőbbsége: 1983.03.28.) 6. Rovarirtó kompozíció, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként kristályos szerkezetű, a 30 cisz-3- (Z-2-klór-3,3,3- trifluor -prop- 1-en-1 -ii) - -2,2-dimetil-ciklopropánkarbonsav -a- ciano-3- -fenoxi-benzil-észter egyéb izomerjeitől lényegében mentes (lR,cisz)-3-(Z-2-klór-3,3,3- -trifluor-prop-l-en-l-il) -2,2- dimetil -ciklopro-36 pánkarbonsav - (S) -a- ciano -3- fenoxi-benzil-észter és ( 1 S,cisz)-3- (Z-2-klór-3,3,3-trifluor-prop -1-en-l-il) -2,2- dimetil - ciklopropánkarbonsav- (R) -a-ciano-3-íenoxi-benzil-észter 1:1 mólarányú elegyét tartalmazza 0,0001—95 40 tömeg % mennyiségben, közömbös szilárd vagy folyékony hordozó- vagy hígítószerrel, előnyösen talkummal, porcelánfölddel, etiléndikloriddal vagy szénhidrogén oldószerekkel, és adott esetben egy vagy több ismert felü-45 letaktív anyaggal, előnyösen kalcium-dodecil-benzolszulfonáttal együtt. (Elsőbbsége: 1982.10.11. 14 3 lap rajz 8
