193183. lajstromszámú szabadalom • Eljárás optikailag aktív fenoxi-propanol-amin-származékok szétválasztására

193183

10

juk. A maradékot lemérjük, abszolút eíanolban oldjuk, majd ekvivalens mennyiségű ciklohexán-szulfaminsavat adunk az oldathoz. Az elegy lehűlése után a kivált sót szűréssel elkülönítjük. Az így kapott nyers I.Hrrnéket etanol és izopropil-éter elegyéből (Darco G—60) átkristályosítjuk és igy az egyes izomerek analitikaiig tiszta mintáját kapjuk. íS

(S)-(-)-izomer: op.; 180—181 °C; jaf = = —15,0° (c a* 1, metanol).

Elemzési adatok: a C22H25N3O2• CgHnNOaS képlet alapján

számított értékek: G 61,98 %, H 7,06 %, \

10.33 % ;

talált értékek: C 62." ... H 7,08 %, N

10,31 %.

NMR (DMSO-d6): l,u. (4,m); 1.29 (6, sR

1.60 (4, ni); 1,99 (2, m); 3,16 k 4,29

{3, mj; 7,20 (C, m); 7,68 (3, m); t, bs);

1 1,12 (1, bs).

ÍR (KBr): 745, 1040, 12,10, 1250, 1450,

1495, 1600, 2230, 2860, 2930, 3050, 3,300.

3400 cm~l.

i R) - (-f )-izomer: op.: 179—180°C; |a jí, = = +15,5C (e = 1, metanol).

Elemzési adatok: a C22H25N3O2• G6Hi:,NO:.S képlet alapján

számított értékek: C 61,98 %, H 7,06 %, \

10.33 % ;

talált értékek: C 62,07 %, H 7,14 %, N

10,11 %.

NMR tDMSO-d6) : 1,14 (4, m); 1,28 ((>, s);

1.60 (4, m); 1,94 (2, m); 3,70 (5, m); 4,25 (3, m); 7,20 (6, m); 7,68 (3, m); 8,00 (4, bs); I 1,0, (l, bs).

ÍR tKBr): 745, 1035, 1215, 1245, 1450,

1J,'X 16! 2220, 2860, 2940. 3050, 3210,

33*. o cnr .

SZABADALMI IGÉNYPONTOK

1. Eljárás a rácéin (1) általános képletü béta-adrenerg helyettesített fenoxi-propanol-9

aminok rezolválására — az (I) általános képletben X I—6 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú alkiiéncsoportot képvisel — a racém vegyüleí valamely (II) általános képletü királis izocianáttal — ahol R1 1—4 szénatomos alkilcsoportot képvisel, a csillag pedig az as7immetria-cem’u; 1 4 jelöli — történő reag. -a, a kapott (III) általános képleiü ereomer karbamidszármazék-párnak — erben a képletben X és R1 jelentése a fentivel egyező — az egyes disztereomerekké való szétválasztása és az elkülönített diasztereomerekből az optika i- 1 ’ aktív (I) általános képletű vegyületek badítása útján, azzal jellemezve, hogy .ikailag aktív (I) általános képletű vegyüietek felszabadítását az elkülönített (III) általános képletű karbamidszármazék-diasz lereomer hidrazin, előnyösen hidrazin-hidrát feleslegével, előnyösen valamely alfa-ketokarbonsa; jelenlétében való kezelése útján végezzük.

2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy alfa-keto-karbonsavként piroszölösavat alkalmazunk.

3. A 2. igénypont szerinti c' árás, azzal jellemezve, hogy az optikailag aktív (I) általános képletű vegyület felszabadítására egy ekvivalens (III) általános képlete karbamidszármazékra mintegy 5 ekvivalens hidrazinhidrátot és mintegy 5 ekvivalens piroszölősavat alkalmazunk.

4. Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal :ellemezve, hogy racém (I)' általános ke^letu kiindulási vegyiiletként 2- [2-hidroxi-3-{ [2- (lH-indol-3-il) -1,1 -dimeíil-etil]-amino}-propoxi]-benzonitrill és (II) általános képletű királis izocianátként (R)-(-)-1 -( 1 -naîtil)-etil-izocianátot alkalmazunk.

5

10

15

20

25

3D

35

4C

4 1 ap rajz

6