193121. lajstromszámú szabadalom • Komozició D-2-(6-metoxi-2-naftil)-propionsav rezolválására
(155—160°C olvadáspontul válik ki. Az utóbbit közel 25 ml vízben feloldjuk, majd az így kapott oldatot 80°C körüli hőmérsékletre melegítjük és addig adunk hozzá sósavat, míg az elegy savassá válik. Ekkor D-2-(6-metoxi-2-naftil)-propionsavban feldúsult anyag csapódik ki az anyagból és különíthető el hűtés után. Fajlagos forgatóképessége (a) = = -}-38,1 °C. Hozam: 82,5—85,5 %• A D-2-(6-metoxi-2-naftil)-propionsav N-etil-D-glükaminnal alkotott sójában feldúsult anyagból 1 g-ot feloldunk 15 ml denaturált szeszben, az oldószer forráspontjához közeli hőmérsékleten- Az így kapott oldatot lassan lehűtjük, majd D-2-(6-metoxi-2-naftil) -pro - pionsav N-etil-D-glükaminnal aíkotott sójából kis mennyiséggel beoltjuk. Szobahőmérsékletre végzett további hűtés, majd szűréssel végrehajtott elkülönítés eredményeképpen 0,65 g mennyiségben 167—168°C olvadáspontú anyagot kapunk, amely fel van dúsulva a beoltáshoz használt sóban. Az ebből az anyagból vett mintát 25 ml vízben feloldjuk, majd az így kapott oldatot 80°C-ra melegítjük. Ezután addig adunk hozzá sósavat, míg savassá válik. Ekkor D-2-(6-metoxi-2- -naftil)-propionsavban feldúsult anyag csapódik ki az oldatból és különíthető el szűréssel. Fajlagos forgatóképessége (a)0= +61,6°. 4. példa 4.6 g D,L-2-(6-metoxi-2-naftil)-propionsavat 1,01 g (0,5 ekvivalens) trietil-aminnal hevítünk 35 ml izopropanolban az oldószer forráspontjához közeli hőmérsékletre a D,L-2- (6-metoxi-2-naftil) -propionsav feloldása céljából. Az így kapott oldathoz 2,23 g (0,5 ekvivalens) N-(n-propil)-D-glükamint adunk, majd szobahőmérsékletre hűtjük, amikor 4,68 g mennyiségben 173—175°C olvadáspontú anyag válik ki, amely fel van dúsulva a D-2-(6-metoxi-2-naítil)-propionsavnak a N- (n-propil)-D-glükamínnal alkotott sójában. Az így kapott anyagot feloldjuk 25 ml 80°C-ra felmelegített vízben, majd a kapott oldathoz sósavat adunk, míg az savassá válik. Ekkor D-2- (6-metoxi-2-naftil)-propionsavban feldúsult anyag csapódik ki az oldatból és különíthető el szűréssel. Fajlagos forgatóképessége (a)D = +46,4°. Hozam: 83,5—87%. A D-2- (6-metoxi-2-naítil) -propionsavnak N-(n-propil)-D-glükaminnal alkotott sójában feldúsult anyagból 1 g-ot feloldunk 19,5 ml izopropanol és 2,5 ml víz elegyében, az alkalmazott oldószer forráspontjához közeli hőmérsékleten. Az így kapott oldatot szobahőmérsékletre hűtve 0,82 g mennyiségben 180— 181°C olvadáspontú átkristályosított sót kapunk. Ha ezt az anyagot az előző bekezdésben ismertetett módon sósavval kezeljük, akkor lényegében tiszta D-2- (6-metoxi-2-naftil)-propionsavat kapunk. Fajlagos foreatóképessége (a)D = +68°. 5. példa 4.6 g D,L-2-(6-metoxi-2-naftil)-propionsavat feloldása céljából 1,01 g (0,5 ekviva 15 lens) trietil-aminnal 35 ml izopropanolban az oldószer forráspontjához közeli hőmérsékletre melegítünk. Az így kapott oldathoz 2,23 g (0,5 ekvivalens) N-izopropil-D-glükamint adunk, majd a kapott oldatot szoba? hőmérsékletre hűtjük. Ekkor 4,43 g mennyiségben a D-2- (6-metoxi-2-naftil)-propionsavnak az N-izopropil-glükamiinnal alkotott sójában feldúsult anyagot kapunk. Az anyagot 25 ml 80°C-ra melegített vízben feloldjuk, majd adding adunk hozzá sósavat, míg az savassá válik. Ekkor D-2-(6-metoxi-2-naftil) propionsavban feldúsult, anyag csapódik ki az oldatból és különíthető el szűréssel. Fajlagos forgatóképessége (a)D = +28,8°. Hozam: 84—89%. A D-2-(6-meioxi-2-naftil)-propionsav N-izopropil-D-glükaminnal alkotott sójában feldúsult anyagból 1 g-ot feloldunk 21 ml 5%-os vizes izopropanol oldatban az oldószer forráspontjához közeli hőmérsékleten. Az így kapott oldatot szobahőmérsékletre hűtve 0,85 g menynyiségben átkristályosított sót kapunk. Az utóbbit az előző bekezdésben ismertetett módon sósavval kezelve D-2-(6-metoxi-2-naftil)-propionsavb'an tovább dúsított anyagot kapunk. Fajlagos forgatóképessége (a) = = +42,7°. 6. példa 4,6 g D,L-2-(6-metoxi-2-naftil)-propionsavat 1,01 g (0,5 ekvivalens) trietil-aminnal 30 ml izopropanol és 1,5 ml víz elegyében az oldószer forráspontjához közeli hőmérsékletre melegítjük a propionsav-származék oldása céljából. Az így kapott oldathoz ezután 2,23 g N-izopropil-D-glükamint adunk, majd az oldatot szobahőmérsékletre hűtjük. Ekkor 4,38 g mennyiségben 146—148°C olvadáspontú anyag válik ki, amely anyag fel van dúsulva a D-2-(6-metoxi-2-naftil)-propionsavnak az N-izopropil-D-glükaminnal alkotott sójában. Az anyagot ezután feloldjuk 25 ml 80°C-ra melegített vízben, majd a kapott oldathoz addig adunk sósavat, míg az savassá válik. Ekkor D-2-(6-metoxi-2-naftil)-propionsavban feldúsult anyag csapódik ki az oldatból és szűréssel elkülöníthető. Fajlagos forgatóképessége (a). = -+-26,9°. Hozam: 85—90%. ’ A D-2- (6-metoxi-2-naftil) -propionsavnak N-izopropil-D-glükaminnal alkotott sójában feldúsult. anyagból 1 g-ot feloldunk 20 ml 5%-os vizes izopropanolban, az oldószer forráspontjához közeli hőmérsékleten. Az így kapott oldatot szobahőmérsékletre hűtve 0,76 g mennyiségben 151 — 152°C olvadáspontú első átkrisályosított anyagmennyiséget kapunk. Ebből az anyagmennyiségből vett mintát az előző bekezdésben ismertetett módon sósavval kezelve D-2- (6-metoxi-2-naftil)-propionsavban tovább dúsított anyagot kapunk. Fajlagos forgatóképessége (a)D = +43° Az első átkristályosított anyagmennyiségből 0,5 g-ot feloldunk 10 ml 5%-os vizes izopropanol-oldatban az oldószer forráspont-9 16 193121 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
