193048. lajstromszámú szabadalom • Eljárás biológiailag aktív tri- és tetrapeptid-alkil-amid-származékok előállítására

193048

A táblázatban használt rövidítések:

UDA = undekanoil;

Et = etil;

Dde = 2-dodecenil-szukcinil és Pr =propil. 5

SZABADALMI IGÉNYPONTOK

1. Eljárás az (I) általános képletű, biológiailag hatásos tri- és tetrapeptid-aikil-amid- 10 -származékok előállítására — ahol az (I) képletben

R1 jelentése 1—5 szénatomos alkilcsoport;

A jelentése peptidkötésben lévő alanin- vagy prolincsoport; 15

B jelentése peptidkötésben lévő glicin-, alanin- vagy prolincsoport; n értéke 1 vagy 2; és

R2jelentése 1-12 szénatomos (alkil-karbonil) - -amino-csoport vagy dodecenilcsoport vagy 20 (benzil-oxi-karbonil-amino) -csoport, azzal jellemezve, hogy

a) egy (II) általános képletö vegyületet — ahol R1, A és B jelentése ugyanaz, mint az (I) általános képletben — egy (III) 25 általános képletű vegyülettel — amelyben R2 és n jelentése ugyanaz, mint az (I) általános képletben, és R3 1—4 szénatomos alkilcsoportot vagy 7 szénatomos aralkilcsoportot jelent — kondenzálunk, majd az így kapott (IV) általános képletű vegyületből, amelyben R', R2, A, B és n jelentése ugyanaz, mint az (I) általános képletben, és R3 jelentése ugyanaz, mint a (III) általános képletben — az R3 védőcsoportot eltávolítjuk. 35

2. Eljárás az 1. igénypont szerinti (I) általános képletű biológiailag hatásos tri

l

és tetrapeptid-alkil-amid-származékok előállítására — ahol R1, A, B és n jelentése ugyanaz, mint az (I) általános képletben, és R2 jelentése a fentiekben meghatározott (alkil-karbonil-amino) - vagy (benzil-oxi-karhonil-amino) -csoport, azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű vegyületet — amelyben R\ A és B jelentése, ugyanaz, mint az (I) általános képletben — egy (V) általános képlett) vegyülettel — amelyben R3 és n jelentése ugyanaz, mint a (III) általános képletben, és Y védőcsoportot jelent — kondenzálunk, az így kapott (VI) általános képlett) vegyületből, ahol R\ A, B és n jelentése ugyanaz, mint az (I) általános képletben, R° jelentése ugyanaz, mint a (III) általános képletben, és Y jelentése ugyanaz, mint az (V) általános képletben, az Y védőcsoportot eltávolítjuk, és az így nyert közbenső terméket egy (VII) általános képletű vegyületet — amelyben R2 jelen tése a dodecenilcsoportot kivéve ugyanaz, mint az (I) általános képletben — reakcióképes karbonsavszármazékával, előnyösen az anhidridjével, halogenidjével vagy észterével reagáltatjuk.

3. Eljárás az 1. igénypont szerinti (I) általános képletű biológiailag hatásos triés tetrapeptid-alkil-amid-származékok előállítására, azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű vegyületet — ahol R1 , A és B jelentése ugyanaz, mint az (I) általános képletben — egy (VIII) általános képletű vegyülettel — amelyben R2 és n jelentése ugyanaz, mint az (1) általános képletben — előnyösen annak anhidridje, monohalogenidje vagy észtere alakjában kondenzálunk.

2

2 rajz, VIII képlet

7