193046. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alfa-aril-alfa-piridil-alkil-karbonsav származékok és gyógyszerészeti készítmények előállítására
1 193046 2 (3H, m), 5,87 (1H, m), 6,87-7,63 (8H, m), 8,37- 8,63 (1H, m), 10,63 (1H, m) 4. példa Az alábbi vegyületeket a 3. példa eljárása szerint állítottuk elő a megfelelő kiindulási anyagok felhasználásával. ( 1 ) 4-(N,N-dimetil-amino) -3-metil-2-fenil-2- - (2-piridil)-butiramid dihidrokloríd 1/2 hidrát.O.p.: 135-145° C. ÍR (Nujol) : 3370,2700, 1675,1610,1530 cm'1 NMR (DMSO-d6,ô) : 1,03 (3H,d, J=6Hz), 2,0-3,53 (8H,m), 3,53-4,13 (lH,m), 6,30-6,90 (3H,m) ,6,90-8,30 (8H,m), 8.47- 8,77 (lH,m), 10,37 (1H, m) Elemanalízis a C18H23N30 2HC1 l/2HsO képlet alapján: számított: C 57,00 H 6,91 N 11,08 mért: C 56,87 H 7,08 N 10,37 (2) 3-metil-4-(4-metil-l-piperazinil) -2-fenil- 2-(2-piridil)-butiramid. O.p.: 125-127°C. ÍR (Nujol): 3280,3150, 1675, 1585,1570 cm"1 NMR (CDC13,ô): 0,98 (3H, d, J=7Hz), 1.47- 2,10 (2H, m), 2,23 (3H, s),2,13-2,97 (8J,m), 3,31-3,63 (lH,m), 7,00- 7,73 (8H, m), 8,43-8,60 ( lH,m) Elemanalízis a C21H28N40 (1/3 C6H6) képlet alapján: számított: C 71,56 H 8,01 N 15,90 mért: C 72,50 H 8,17 N 14,99 (3) 4- (4-metil-l-piperazinil) -2-fenil-2- (2-piridil)-valeramid. O.p.: 135-136° C. IR (Nujol): 3360, 1680, 1630, 1585 cm*1 NMR (CDC13,0): 0,80 (3H, d,J=6,5Hz), 2,27 (3H, s), 2,03-3,50 (11H, m), 5,90 (lH,m), 6,93-7,67 (8H,m), 8,43- 8,60 (1H, m), 10,06 (1H, m) Elemanalízis a C21H28N40 képlet alapján: számított: C 71,56 H 8,01 N 15,90 mért ' C 71,79 H 8.04 N 15,68 (4) 2- (4-klór-fenil) -4- (N,N-dimetil-amino) - -2- (6-metil-piridin-2-il) -valeramid. IR (Nujol): 3440, 3350, 3140,1675,1645 cm“1 NMR (CDC13,Ő): 0,98 (3H, d, J=6,5Hz), 1,30-2,20 (2H,m), 2,22 (6H,s), 2,53 (3H,s), 2,92- 3,48 (1H, m), 6,70-7,60 (7H,m) Elemanalízis a C]9H24C1N30 képlet alapján: számított: C 65,98 H 6,99 N 12,15 mért: C 65,56 H 6,90 N 11.70 (5) 2-(4-klór-fenil) -4- (N,N-dimetil-amino) -3-metil-2-(6-metil-piridin-2-il) -butiramid. O.p.: 162-167° C. IR (Nujol): 3220, 1660, 1590, 1575,1490 cnT1 NMR (CDCl3,fi): 0,75 (3H,d, J=6Hz), 2,12 (6H, s), 1,90-2,90 (3H, m), 2,50 (3H,s), 5,90 (lH,m), 6,90-7,65 (7H, m), 10,70 (lH,m) Elemanalízis a CI9H24C1N30 képlet alapjánszámított: C 65,98 H 6,99 N 12,15 mért: C 66,06 H 7,12 N 12,06 (6) 2- (4-klór-fenil) -3-metil-4- (4-metil-l-piperazinil) -2- (6-metil-piridin-2-il) -butiramid. O.p.: 185-189° C. IR (Nujol): 3260, 3120, 1670,1585,1575 cm'1 NMR (CDCI3, Ô) :0,98 (3H, d, J=7Hz), 1,30— 2,08 (2H, m), 2,25 (3H, s), 2,08-2,90 ( 11H, m), 3,0-3,52 (1H, m), 6.67- 7,63 (7H, m) Elemanalízis a C22H29C1N40 képlet alapján: számított: C 65,90 H 7,97 N 13,97 mért: C 65,43 H 7,45 N 13,62 (7) 2-(4-klór-fenil)-4-(4-metil-l-piperazinil)- 2- (6-metil-piridin-2-il) -valeramid (i) Diasztereoizomer A O.p.: 150—152°C IR (Nujol): 3230, 1660, 1625, 1590, 1570 cm“1 NMR (CDC13, Ő):0,85 (3H, d, J=7Hz), 2.20 (3H, s), 2,10-3,30 (11H, m), 2,53 (3H, s), 6.67- 7,57 (7H, m) Elemanalízis a C22H29C1N40 képlet alapján: számított: C 65,90 H 7,29 N 13 97 mért: C 66,25 H 7,36 N 13,79 (ii) Diasztereoizomer B 0. p.: 169-171 °C IR (Nujol): 3270, 3140, 1678, 1585, 1575, 1490 cm 1 NMR (CDCI3, 6) :0,82 (3H, d, J=6Hz), 2.21 (3H, s), 1,87-3,33 (11H, m), 2,53 (3H, s), 6,0 (1H, m), 6,88-7,63 (7H, m), 10,45 (1H, m) Elemanalízis a C22H29C1N40 képlet alapján: számított: C 65,90 H 7,29 N 13,97 mért: C 65,18 H 7,40 N 13,71 SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás az (Id) általános képletű vegyületek vagy sóik előállítására, ahol R2 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom, R3 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport, R4 és R5 egyikének jelentése hidrogénatom, másikának jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport, R6 és R7 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport, vagy R6 és R7 a közbezárt nitrogénatommal együtt 4- ( 1 —4 szénatomos) alkil-piperazino-csoportot alkot, azzal jellemezve, hogy egy (Ic) általános képletű vegyületet vagy sóját ahol R2, R3, R4, R5, R6 és R7 jelentése a fentiekben megadott, hidrolizálunk. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 6
