193038. lajstromszámú szabadalom • Új eljárás (oxazolino-azetidinil)-(hidroxi-metil)-buténsav származékok előállítására

193038

12

11

4. táblázat folyt.

1

2

3

4

5

6

7

8 9

9

tol il

BH

EtOAc

NaI+HOAc

szh.

30

90 -CHZ 00H

/ 54/

/2,7/ /4,7/

10

fenil

BH

CHíCIí +HZ0

NaI+HOAc

szh.

20

77 C/87 -CH200H

/30/ /10/

79/ 75,3/

*7 A C-vel jelzett kitermelési adatok azt jelentik, hogy a kitermeléseket a 2. és 4. táblázat szerint folyamatosan végzett reakciókra számoltuk, amelyekben köztitermékeket nem különítettünk el. A zárójelben lévő számok a 2. táblázat példaszámát jelzik.

SZABADALMI IGÉNYPONTOK

20

1. Eljárás a II általános képletű 2-(oxazolino-azetidinil) -3- (hidroxi-metil) -buténsav-származékoknak a megfelelő halogénmetil-vegyületekből — a képletben

R jelentése fenil-, benzil- vagy (1-4 szén- 25 atomos alkil)-fenil-csoport és R1 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy difenil-metilcsoport —

történő előállítására, azzal jellemezve, hogy

a) egy I általános képletű 2-(oxazolino.-azetidinil) -3- (halogén-metil) -buténsav-származé- 4 kot — a képletben Hal jelentése jódatom, R és

R1 a fent meghatározott — perkarbonsavval oxidálunk vagy

b) egy I általános képletű 2-(oxazolino-azet- 35 idinil ) -3- (halogén-metil ) -buténsav-származékot — a képletben Hal jelentése klór-, brómvagy jódatom, R és R1 a fent meghatározott — oxigénnel, levegővel vagy hidrogén-peroxiddal oxidálunk, majd egy háromvegyértékű foszfor- 40 vegyülettel, alkálifém-bórhidriddel, alumínium-hidriddel vagy egy jodidsóval és karbonsavval redukálunk.

2. Az 1. igénypont szerinti a) eljárás, azzal jellemezve, hogy perkarbonsavként perecetsavat, peroxipropionsavat, peroxivajsavat, 45 monoperoxi-ftálsavat, peroxibenzoesavat vagy m-klór-peroxibenzoesavat használunk.

3. Az 1. igénypont szerinti a) eljárás, azzal jellemezve, hogy vízben, halogénezett szénhidrogénben vagy észterben oxidálunk.

4. Az 1. igénypont szerinti a) eljáráá, azzal jellemezve, hogy bázis jelenlétében vagy vizes és vízzel nem elegyedő oldószeres fázisokat tartalmazó közegben oxidálunk.

5. Az 1. igénypont szerinti a) eljárás, azzal jellemezve, hogy 0-100°C-on oxidálunk.

6. Az 1. igénypont szerinti b) eljárás, azzal jellemezve, hogy az oxidációt jódvegyülettel, polinukleáris aromás szénhidrogénnel, ketonnal vagy pigmenttel, adott esetben besugárzás alkalmazásával gyorsítjuk.

7. Az 1. igénypont szerinti b) eljárás, azzal jellemezve, hogy 0-100°C-on oxidálunk.

8. Az 1. igénypont szerinti b) eljárás, azzal jellemezve, hogy alkálifém-jodiddal és ecetsavval redukálunk.

9. Az 1. igénypont szerinti b) eljárás, azzal jellemezve, hogy alkálifém-alumínium-hidriddel redukálunk.

10. Az 1. igénypont szerinti b) eljárás, azzal jellemezve, hogy az alkilrészekben 1-4 szénatomos trialkil-foszfittal redukálunk.

11. Az 1. igénypont szerinti b) eljárás, azzal jellemezve, hogy a redukciót -50°C és + 100°C között, közömbös gázatmoszférában végezzük.

1 rajz, V képlet

7