193036. lajstromszámú szabadalom • Eljárás klóracetamid-származékokat hatóanyagként tartalmazó gyomírtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására

43

193036

44

6. Eljárás az (I) általános képlett! klór-acetamid-származékok előállítására — a képletben

X,ésX2 egymástól függetlenül a halogénatom 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, 1-4 szénatomos alkil-szulfinil-csoport, 2-4 szénatomos alkanoilcsoport C [= = NO ( 1 -4 szénatomos alkil) ] - ( 1 - 3 szénatomos alkil)-csoport, C[0(l-4 szénatomos alkil)] 2-(1-3 szénatomos alkil)-csoport vagy (1-5 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport; X, és X2 egyike hidrogénatom is lehet;

Z -NH-csoport vagy ^ CZ, általános

képletű csoport, és ha Z-NH-csoport X{ és X2 1-4 szénatomos alkilcsoport;

Z, hidrogén-, halogénatom, 1-4 szén atomos alkilcsoport vagy (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoporí, Y (a) 1-4 szénatomos alkilcsoport, 3-5

szénatomos halogén-alkenil-csoport

3-5 szénatomos alkinilcsoport, 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoport vagy benzilcsoport; vagy

(b) -CHfR^-COY, általános képletű csoport, és ebben a csoportban R, hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport és Y, hidroxilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, 3-5 szénatomos alkinil-oxi-csoport, 1-4 szénatomos alkil-amino-csoport, di ( 1 -4 szénatomos alkil) - amino - csoport vagy -NH-N=C(l-3 szénatomos alkil)2-csoport vagy

(c) -R2-Az általános képletű csoport, és

ebben a csoportban R2-CH2- vagy -CH2-CH2-csoport, amely szubsztituálatlan vagy 1-5 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált és

Az 1-pirazolil-, 3,5-dimetil-l-pirazolil-, 1,2,4-triazolil-, 2-pirimidinil-csoport vagy adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal monoszubsztituált furil-, tienil-, tiazolil-, izoxazolil-, 1,3,4-tiadiazolil - vagy tetrahidrofuril-csoport vagy adott esetben 1-4 szénatomos alkil- és/vagy 1 -4 szénatomos alkil-tio-csoporttal mono- vagy diszubsztituált 1,3,4-triazolil -csoport vagy

(d) -A-O-Rg általános képletű csoport, és ebben a csoportban R3 hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, amely halogénatommal, cianocsoporttal vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal lehet szubsztituálva,

A adott esetben 1-4 szénatomos alk-5 oxicsoporttal szubsztituált 1-4

szénatomos alkilcsoport, amely Rg-mal kapcso-lódva 1,3-dioxolán -gyűrűt alkothat, és amelyben a nitrogén- és oxigénatom, amely- 10 hez A kapcsolódik, legfeljebb 3

szénatommal vannak elválasztva; vagy

(e) -CH-C=NOR4 általános képletű csö-I T

R5 R!5 port amelyben

R4 1-4 szénatomos alkilcsoport,

R5 és R5 egymástól függetlenül hidrogénatom vagy metilcsoport,— azzal jellemezve, hogy

20 a) egy (II) általános képletű vegyületben -X,, X2,Z és Y a fenti jelentésű — a N-hidroxi-acetil -csoport hidroxilcsoportját klóratomra cseréljük ki;

b) egy (III) általános képletű vegyületet — X, 25 X2 és Z a fenti jelentésű - (IV) általános képletű vegyülettel - Y a fenti jelentésű és L a N-alkilezési reakciókörülmények között lehasítható csoport, előnyösen klór- vagy brómatom, metánszulfoniloxi- vagy p-toluolszulfoniloxi-cso-30

port -reagáltatunk;

c)

az (la) általános képletű vegyületek előállítására - a képletben

R’

hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport,

35

y2

Az’ csoport, -OR3 általános képletű csoport, vagy N-metil-N-acetil-amino-csoport és

Az’

di- vagy triazol-gyűrű, amely egyik nitrogénatomjával a -CHR’ csoport40

hoz kapcsolódik;

X,,X2, es Z és R3 a fent megadott -egy (V) általános képletű vegyületet - X,, X2, Z és R’ a fenti jelentésű - egy (VI) általános 45 képletű vegyület - Y2 a fenti jelentésű - reakcióképes származékával előnyösen trialkil-szilil-származékával reagáltatunk; d) egy (VII) általános képletű vegyületet - X,, X2, Z és Y a fenti jelentésű - klór-acetil-klorid- 50 dal N-acilezünk. (Elsőbbsége: 1983. 02. 08.)

7. Az 1..igénypont szerinti a) eljárás azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletű vegyületben a N-hidroxi-acetil-csoport hidr- 55 oxil-csoportját klórozószerrel, előnyösen tionikloriddal reagáltatva, vagy a (II) általános képletű vegyületet szulfonil-halogeniddel, majd a kapott szulfoniloxi-észtert klóraniont szolgáltató nukleofil reagenssel,előnyösen tet- 60 rabutil-ammónium-kloriddal reagáltatva cseréljük ki klóratomra. (Elsőbbsége: 1983.02.08.)

1 lap rajz képletekkel

23