193033. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 6-szubsztituált s-triazolo[3,4-a] ftalazin-származékok előállítására
193033 3 - (2 - Bróm - fenil) - 6-klór-1,2,4-triazolo [3,4-a] ftalazin 0,1 mól l-hidrazino-4-klór-fialazin, 0,12 mól trietil-amin és 200 ml dioxán elegyéhez 5 hozzáadjuk 0,12 mól 2-bróm-benzoil-klorid 50 ml dioxánnal készített oldatát. A reakcióelegyet 5 órán át forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával, majd az oldószert ledesztil11 15. példa láljuk, a maradékot kismennyiségű vízzel mossuk és metanolból kristályosítjuk. így 60%-os kitermeléssel kapjuk a címben szereplő vegyületet. Olvadáspont: 203-204°C. Hasonlóképpen eljárva állítottuk elő az alábbi II. táblázatban felsorolt, (la) általános képletű triazolo- [3,4-a] ftalazin-származékokat. 12 II. táblázat Példa sorszáma R Op. (''O Kristályosítás oldószere Kitermelés •(%) 16. 4-klór-fenil-166 etanol 74 17. 3,4-dimetil-fenil-203-204 izopropanol 81 18. 4-flnor-fenil-174-176 metanol 65 19. 4-klór-5-nitro-fenil-251-253 metil-celloszolv 75 20. 3-metoxi-4-(pentil-oxi)-fenil-150-151 etanol 82 21. 4-ciano-fenil-251-253 met il-celloszolv 76 22. 3,4-dimet il-fenil-235-237 metil-celloszolv 62 23. 3-tr if luometil-fenil-194-196 etanol/kloroform 62 24. 4-acetoxi-fenil-2.33-236 etanol/kloroform 78 25. 3-klór-fenil-199-201 etanol/kloroform 71 26. példa 3 - Fenil - 6- ( 1 - pirrolidinil - 1,2,4-triazolo (3,4-a 1 ftalazin. 5 g 6-klór-3-fenil-l ,2,4-triazolo [3,4-a] ftalazin, 5 ml pirrolidin, 35 ml etanol és katalitikus mennyiségű kálium-jodid elegyét nyomásálló edénybe öntjük és 8 órán át 100°C hőmérsékleten melegítjük. Ezután a reakcióelegyet 40 lehűtjük, az oldószert ledesztilláljuk, a maradékot kismennyiségű vízzel alaposan kimossuk és etanolból kristályosítjuk. így 82%-os ki- 35 termeléssel kapjuk a címben szereplő vegyületet. Olvadáspont: 208-209°C. 27-83. példa A 27. példában leírt módon állítottuk elő az alábbi 111. táblázatban felsorolt (1) általános képletű vegyületeket, ahol R2 és R3-H III. táblázat da száma R Op. (°C) Átkristályosítás oldószere Kitermelés (%) 1 2 3 4 5 6 27. fenil-N (CH, CH, OCHj ), 111-1)2 etil-éter 60 28. fenil--N-CH, -ÇH-CH, CH, OH 165-168 metanol 55 29. fenilmorfolino-198 etanol 62 30. 4-metoxi-fenil-N-CH, -CH-CH, itt, OH 167-168 metanol 57 310 4-metoxi-fenil-Ijf-CH, -CH, -CH, -OH CHj 173-175 etanol 78 32. fenil-VII képletű csoport 154-155 metil-celloszolv 50 33. fenil-NH, 314-316 metil-celloszol'r-54 34. fenil-NH6- H, 318-319 metil-celloszolv 76 8
