193004. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új piridil-aminoetén-származékok előállítására

A találmány tárgya eljárás új, gyógyászatiig hatásos piridil-amino-etén-származékok, valamint ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására.

Az új piridil-amino-etén-vegyületek I általános képlettel szemléltethetők; ebben a képletben

R1 jelentése piridilesoport, előnyösen pirid-2- -il-csoport, amely helyettesítetlen vagy egy vagy több R4 csoporttal — amelyek jelentése azonos vagy különböző lehet és mindegyike halogénatomot, például fluor-, klór-, bróm- vagy jódatomot, amino-,karboxi-, ciano-, nitro-, trifluor-metilr fenil-, fenil-tio-, szulfamoil-, karbamoil-, tiokarbamoil-, fenil-karbamoilcsoportot, 1—6 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoportot vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, az alkilrészben 1—4 szénatomot tartalmazó alkil-amino-, alkil-szulfamoil- vagy fenil-alkilcsoportot, 2-6 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú alkoxi-karbonil- vagy alkjl-karbamoilcsoportot, vagy az alkilrészben 1—6 szénátomos, egyenes vagy elágazó szénláncú dialkil-szulfamoil-, dialkil-amino- vagy dialkil-karbamoilcsoportot, amelyekben az alkilcsoportok összekapcsolódhatnak, és piperidino-gyűrüt alkothatnak, jelent — helyettesítve lehet;

R2 és R3 jelentése azonos vagy különböző lehet, és mendegyik helyettesítetlen vagy halogénatommal, trifluor-metii-, nitrocsoporttal, 1—4 szénatomos alkilcsoporttal vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített fenilcsoport.

Az R4 csoportok azonosak vagy különbözők lehetnek.

Az R1 előnyös jelentése például a piridilesoport és négy vagy két R4 csoporttal helyettesített piridilesoport, vagy előnyösen egy R4 csoporttal helyettesített piridilesoport.

R4 előnyös jelentése például a halogénatom, így klór-, bróm- vagy jódatom, amino-, ciano-, nitro-, trifluor-metil-, fenil-, fenil-tio-; szulfamoil-, karbamoil-, tiokarbamoil-, feni 1- -karbamoil-; metil- vagy butil-; metil-szulfamoil-, -benzil-, metoxi-karbonil-, metil-karbamoil- vagy butil-karbamoil-, például dietil-szulfamoil-, dimetil-amino- vagy piperidino-, dietil-karbamoil-, diizopropil-karbamoil- vagy piperidino-karbonil-csoport.

R2 és R3 előnyös jelentése például a helyettesítetlen fenilcsoport és klóratommal vagy metilcsoporttal, metoxicsoporttal, nitrovagy trifluor-metil-csoporttal helyettesített fenilcsoport.

Ha R2 és R3 jelentése különböző, a geometriai izoméria eredményeként E- és Z-izomerek lehetségesek. Az izomerek és elegyük előállítása szintén a találmány körébe tartozik.

Különösen fontos I általános képletű vegyületek a következők:

1

2

2

1.1- bisz (fenil-szulfonil)-2- (5-bróm-pirid-2-il-amino)-etén A

1.1- bisz (fenil-szulfonil)-2-(pirid

2-il-amino)-etén B

1.1- bisz (fenil-szulfonil)-2-(5-jód-pirid-2-il-amino)-etén C

1.1- bisz (fenil-szulfonil)-2- (5- dimetil-amino-pirid-2-il-amino)etén D

1.1- bisz (fenil-szulfonil) -2- (5-piperidino-pirid-2-il-amino) -étén E

1,1 -bisz (fenil-szulfonil) -2- (5-nitropirid-2-il-amino)-etén F

1.1- bisz (fenil-szulfonil)-2-(5-butil-pirid-2-il-amino)-etén G

1.1- bisz (fenil-szulfonil) -2- (5--ciano-pirid-2-il-amino)-etén H

1,1-bisz (fenil-szulfonil) -2- (5- metoxi-karbonil-pirid-2-il-amino)■etén

1,1 -bisz (fenil-szulfonil) -2- (5-kar-bamoil-pirid-2-il-amino)-etén J

2-(5-amino-pirid-2-il-amino)-1,1 -bisz- (fenil-szulfonil) -étén K

2-(5-bróm-pirid-2-il-amino) -1- (3-klór-feni l-szulfonil ) -1 - (fenilszulfonil )-étén L

2- (5-bróm-pirid-2-il-amino) -1 - ( fenil-szulfonil) -1 - (3-trifluormetil-fenil-szulfonil)-etén M

2- (5-bróm-pirid-2-il-amino)-l(3-nitro-fenii-szulfonil) -1 - (fenilszulfonil)-etén N

2-(5-bróm-pirid-2-il-amino)-l(3-metoxi-fenil-szulfonil)-l - (fenilszulfonil) -étén O

2-(5-bróm-pirid-2-il-amino)-l(3-metil-fenil-szulfonil) -1 - (fenilszulfonil) -étén P

2- (5-bróm-pirid-2-il-amino) -1 - (2-metoxi-fenil-szulfonil) -1 - (fenilszulfonil) -étén Q

2- (5-bróm-pirid-2-il-amino) -1 - (2-klór-fenil-szulfonil) -1 - (fenilszulfonil) -étén R

2- (5-bróm-piríd-2-il-amino) -1 - (2-metil-fenil-szulfoniI) -1 - (fenilszulfonil ) -étén S

2-(5-bróm-pirid-2-il-amino)-i,lbisz (3-nitro-fenil-szulfonil) -étén T

2-(5-bróm-pirid-2dl-amino)-l,lbisz (4-klór-fenil-szulfonil) -étén U

2-(5-bróm-piríd-2-il-amino)-l,lbisz (4-metoxi-fenil-szulfonil ) -étén V

2-(5-bróm-pirid-2-il-amino)-l,lbisz(4-metil-szulfonil)-etén W

2- (5-bróm-pirid-2-il-amino) -1 - (4-klór-fenil-szulfonil)-1-(fenilszulfonil)-étén X

2-(5-bróm-pirid-2-il-amino)-l(4-metil-fenil-szulfonil) -1 - (fenilszulfonil)-étén Y

2- (5-bróm-pirid-2-il-amino) -1 - (4-metoxi-fenil-szulfonil) -1 - (fenil-szulfonil)-etén Z

193004

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65