192975. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pszichotróp hatású piridazin származékok előállítására

I

192975

8

(2,4-diklór-fenil)-(klór-metil)-ketonból

vagy

(3-tienil )-(klór-metll)-ketonból kiindulva, ezeket etil-malonáttal reagáltatva, majd a kapott köztiterméket hidrazin-hidráttal kondenzálva és az ekkor kapott köztiterméket elemi brómmal dehidrogénezve ecetsavban.

1. táblázat

Referencia- (II) általános képletű vegyület példák száma Ri R2

2

4-klór-fenil

H

3

4-fluor-fenil

H

4

1-naftil

H

5

ciklohexil

H

6

2.4-diklór-fenil

H

7

3-tienil

H

8-13. referenciapéldák

A 2. táblázatban Ismertetett (II) általános képletű vegyületeket is az 1. referenciapéldában ismertetett módon állíthatjuk elő (4-metoxi-fenil)-(klór-metil)-ketonból, (3,4-dimetoxi-fenil)-(klór-metll)-ketonból, (4-nitro-feníl)-(klór-metil)-ketonból, (3-metil-fenil)-(klór-metil)-ketonból, (3-trifl uor-meti I-feni l)-(klór-metil)-ketonból vagy

(fenil)-(1-klór-etil)-ketonból kiindulva, ezeket etil-malonáttal reagáltatva, a kapott köztiterméket hidrazin-hidráttal kondenzálva és az így kapott köztiterméket elemi brómmal dehidratálva ecetsavban.

2. táblázat

Referencia (II) általános képletű

példák száma vegyület

Rí R z

8 4-metoxi-fenil H

9 3,4-dimetoxi-fenil H

10 4-nitro-fenil H

11 3-metil-fenil H

12 3-trifluor-metil-fenil H

13 fenil CH3

14-22. referenclapéldák

A 3. táblázatban felsorolt vegyületek az előző referenciapéldákban ismertetett módon állíthatók elő a következő kiindulási anyagokból:

(2-naftil)-(klór-metil)-keton,

(2-klór-fenil)-(klór-metil)-keton,

(3-klór-fenil)-(klór-metil)-keton,

(3,4-diklór-fenil)-(klór-metil)-keton,

(4-metil-fenil)-(klór-metil)-keton, (2-metil-fenil)-(klór-metil)-keton,

(4-tri fl uor-meti I -feni I )-( klór-meti I )- keton,

(4-ciano-fenil)-(klór-metil)-keton, és alfa-bróm-dezoxi benzoin.

3. táblázat

referen- (II) általános képletű vegyület clapélda

száma

Rí

R2

14

2-naftil

H

15

2-klór-fenil

H

16

3-klór-fenil

H

17

3,4-di klór-fenil

H

13

4-metil-fenii

H

13

2-metil-fenil

H

20

4-trif 1 uor-meti 1 -feni 1

H

21

4-ciano-fenil

H

22

fenil

fenil

1. példa

6-Fenil-4-karboxamido-3-oxo-2H-piridazin [olyan (III) általános képletű vegyület, amelynek képletében Rí fenilcsoportot és R2 hidrogénatomot jelent.]

Az 1. referenciapélda szerint előállított vegyületből 2 g-ot hozzáadunk 40 ml tömény vizes ammónium-hidroxid-oldathoz, majd az így kapott reakcióelegyet szobahőmérsékleten egy éjszakán át keverjük. A kivált csapadékot kiszűrjük, majd szárítjuk, 86X-os hozammal a cím szerinti vegyületet kapva, amelynek olvadáspontja nagyobb 300 °C-nál.

2-17. példák

A 4. táblázatban felsorolt (III) általános képletű vegyületek az 1. példában ismertetett módon állíthatók elő a megfelelő etoxi-karbonil-származékokból.

4. táblázat

A példa (III) általános képletű vegyület

száma

Rí

R2

Hozam *

2

4-klór-fenil

H

85

3

4-fluor-fenil

H

72

4

1-naftil

H

90

5

ciklohexil

H

35

6

2,4-diklór-fenil

H

90

7

2-klór-fenil

H

90

8

3-tienil

H

86

9

4-metoxi-fenil

H

88

10

3,4-diklór-fenil

H

80

1 I

2-naftil

H

88

12

4-nitro-fenil

H

91

5

10

10

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

5