192964. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tiatriazin-származékok és a vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

17

192964

18

JH NMR (é rras = 0) (250 MHz): 2,62 (triplett, 2H), 3,26 (szingulett, 3H), 3,34 (triplett, 2H),

3.60 (szingulett, 2H), 4,40 (szingulett, 2H), 6,55 (szingulett, 1H), 6,84 (széles szingulett, 4H, ex), 7,31 (multiplett, 5H), 7,70 (v. széles szingulett, 1H, ex), 8,06 (v. széles szingulett, 1H, ex).

(33) Rs = H, Re = -CH2CH2OH, op.: 209- 211 °C.

2,64 (2H, t), 3,22 (3H, s), 3,28 (2H, t), 3,39

(2H, t), 3,56 (2H, t), 3,65 (2H, s), 4,82 (1H,

széles s, ex), 6,60 (1H, s), 6,87 (4H, széles s, ex), 7,58 (2H, v. széles s, ex).

(34) Rs = H, Re = -CHzCHzCHzOH, op.: 189- 190 °C.

1,68 (2H, m>, 2,62 (2H, t), 3,22 (3H, s), 3,28

(2H, t), 3,42 (2H, t), 3,46 (2H, t), 3,62 (2H, s), 4,54 (1H, széles s, ex), 6,57 (1H, s), 6,84 (4H, széles s, ex), 7,48 (2H, széles s, ex).

(35) Rs = H, Re = -CH(CH3)CH2CH3, op.: 134- -136 °C.

0,87 (3H, t), 1,13 (3H, d), 1,53 (2H, m), 2,64

(2H, t), 3,24 (3H, s), 3,40 (2H, t), 3,62 (2H, s),

3.74 (1H, m), 6,58 (1H, s), 6,85 (4H, széles s, ex), 7,11 (1H, d, ex), 7,65 (1H, széles s, ex).

(36) Rs = H, Re = (8) képletü csoport, op.:

109-111 °C.

2.61 (2H, t), 3,22 (3H, s), 3,37 (2H, t), 3,61

(2H, s), 4,38 (2H, d), 6,34 és 6,42 (2H, m),

6,57 (1H, s), 6,84 (4H, széles s, ex), 7,60 (1H, széles s), 7,69 (1H, t, ex), 8,01 (1H, t, ex).

(37) Rs = H, R6 — (9) képletü csoport, op.:

100-102 °C.

1,42-2,00 (4H, m), 2,62 (2H, t), 3,20 (3H, s),

3,38 (2H, t), 3,61 (2H, s), 3,63 (2H, m), 3,75

(2H, m), 4,00 (1H, m), 6,57 (1H, s), 6,84 (4H, széles s, ex), 7,50 (2H, nagyon széles s, ex).

(38) Rs = H, Re = (10) képletü csoport, op.: 116-118 °C,

'2,63 (2H, t), 3,22 (3H, s), 3,40 (2H, t), 3,61

(2H, s), 4,54 (2H, d), 6,57 (1H, s), 6,86 (4H,

széles s, ex), 6,98 (1H, dd), 7,06 (1H, d), 7,42

(1H, dd), 7,68 (1H, t, ex), 8,14 (1H, t, ex).

(39) Rs = H, Re = (11) képletü csoport, op.: 111-112 °C

2.62 (2H, t), 3,33 (3H, s), 3,42 (2H, t), 3,62

(2H, s), 4,48 (2H, széles b), 6,56 (1H, s), 6,84

(4H, széles s, ex), 7,28 (1H, m), 7,37 (1H, d),

7.75 (2H, m, /1H, ex/), 8,12 (1H, t, ex), 8,51 (1H, m).

(40) Rs = H, Re = (12) képletü csoport, op.: 120-122 °C

10

1,52 (1H, ra), 2,00 (3H, m), 2,63 (2H, t), 3,23

(3H, s), 3,40 (4H, ra), 3,67 (2H, s), 3,99 (1H,

q\ 4,72 (1H, széles m), 6,40 (1H, d), 6,77 (1H, s), 7,26 (4H, széles s, ex), 7,73 (2H, q, ex).

(41) Rs = H, Re = (13) képletü csoport, op.: 105-106 °C

2.63 (2H, t), 3,24 (3H, s), 3,43 (2H, t), 3,61

(2H, s), 4,29 (2H, s), 5,99 (2H, s), 6,57 (1H,

s) , 6,78-6,94 (7H, m,/4H, ex/), 7,75 (1H, széles s, ex), 8,00 (1H, széles s, ex).

(42) Rs = H, Re = (14) képletü csoport, op.: 118-120 °C

0,23 (2H, m), 0,43 (2H, m), 1,05 (1H, m), 2,62

(2H, t), 3,02 (2H, d), 3,22 (3H, s), 3,36 (2H,

t) , 3,61 (2H, s), 6,57 (1H, s), 6,86 (4H, széles s, ex), 7,70 (2H, nagyon széles s, ex).

43) Rs = H, Re = -CHzCHzCHzNICHsJz, op.: 199-200 °C

1,66 (2H, m), 2,16 (6H, s), 2,28 (2H, t), 2,64

(2H, t), 3,31 (3H, s), 3,21 (2H, m, szuperimponált), 3,40 (2H, t), 3,64 (2H, s), 3,57 (1H, s), 6,88 (4H, széles s, ex), 7,72 (2H, nagyon széles m, ex).

(44) Rs = H, Re = -CHzCHzNICHsk, op.: 96- 98 °C

2,24 (6H, s), 2,50 (2H, az oldószer részben

eltakarja), 2,62 (2H, t), 3,20 (3H, s), 3,32 (4H, m), 3,61 (2H, s), 6,57 (1H, s), 6,84 (4H, széles s, ex), 7,44 (1H, széles s, ex), 7,70 (1H, t, ex).

(45) Rs = H, Re = -CHzCHzNHCHa, op.: 157- 159 °C

1.60 (1H, nagyon széles s, ex), 2,27 (3H, s),

2.61 (4H, m), 3,20 (3H, s), 3,27 (2H, t), 3,37

i.2H, t), 3,61 (2H, s), 6,57 (1H, s), 6,85 (4H, széles s, ex), 7,06 (1H, nagyon széles s, ex),

7.64 (1H, széles s, ex).

(46) Rs = H, Re = -CHzCHzNHï, op.: 138- 140 °C

spektrum d6-DMSO + 5% DzO-ban

2,58

(2H,

t),

2,67

(2H,

t), 3,18

(3H,

s),

3,21

2H,

t), 3,34

(2H,

t), 3,58 (2H, s)

, 6,57

(1H

, s).

47)

Rs =

: H,

Re =

(151

képletü

csoport,

op.:

218-•224

°C

1,91

(4H,

széles s

),. 2,65 (2H, t),

3,11

(6H,

m),

3,29

(3H,

s),

3,44

(2H,

m), 3,54

(2H,

m),

3,63

(2H,

s),

6,63

(1H,

S>, £

>,93 (4H,

széles

: s.

ex),

7,85

(2H,

t, ex).

148)

Rs =

‘ H,

Re =

(16)

képletü

csoport,

op.:

198--200

°C

1,45

(2H,

széles 1

s), 1,66 (4H, széles

s),

2,62

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65