192942. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált feniléterek előllítására
il 12 19 Az új I általános képletű vegyületek ismert módszerek szerint állíthatók elő. Így például egy II általános képletű vegyűleben, ahol Ari, az Ar csoport vagy ennek megfelelő, benzilcsoporttal védett Ar csoport, X3 benzilcsoport és X4 hidrogénatom vagy benzilcsoport, vagy egy ilyen II általános képletű vegyület valamely sójában, a benzilcsoporto(ka)t reduktív úton lehasitva hidrogénatomra cseréljük ki, és/vagy kívánt esetben egy keletkezett szabad vegyületet valamely sójává, vagy egy keletkezett sót a szabad vegyűletté alakítunk. A benzilcsoportok hasítását redukciós módszerrel, például hidrogénezéssel végezzük. Abban az esetben, ha egy kiindulási anyagot valamely sója alakjában alkalmazunk, elsősorban savaddlciós sót használunk, melyet a kiindulási anyag például egy ásványi savval vagy egy szerves savval alkot. A benzilcsoportok katalitikusán aktivált hidrogénnel, például hidrogénnel, egy hidrogénező katalizátor, például egy megfelelő nemesfém katalizátor, például palládium vagy platina jelenlétében hasíthatok. A fenti reakciókat a szokásos módon egy oldószerben vagy oldószer-elegyben végezzük. Megfelelő reakcióban résztvevő anyagok szerepelhetnek oldószerekként is. Szükség esetén melegítés vagy hűtés közben, nyitott vagy zárt edényben és/vagy inertgáz, például nitrogén-atmoszférában dolgozunk. A II általános képletű kiindulási anyagokat úgy állíthatjuk elő, hogy egy Ha általános képletű vegyületet, vagy egy ilyen vegyület valamely sóját, egy Ilb általános képletű vegyülettel reagáltatunk. X° reakcióképes észterezett hidroxilcsoport, és X°2 az Xz csoportot jelenti, vagy X° és X°2 együtt alkot egy közvetlen kötést, Ari és a többi csoport a fent megadott jelentésű. A II általános képletű kiindulásig anyagokat úgy is előállíthatjuk, hogy egy IIc általános képletű vegyületet egy Ild általános képletű vegyülettel kezelünk, mely képletekben X°2 a fentiekben X2 csoportként megadott jelentésű, és az Yi és Yz csoportok egyike egy reakcióképes észterezett hidroxilcsoport, például egy halogénatom, például klór- vagy brómatom, és a másik egy -NH(X3) képletű csoport, vagy X°2 és Yi jelenti a közvetlen kötést, és Yz pedig az -NHÍXa) képletű csoportot, ahol X3 a fentiekben megadott jelentésű. A fenti reakciókat az önmagukban ismert módszerek szerint végezzük. Abban az esetben, ha Yi vagy Y2 egy reakcióképes, észterezett hidroxilcsoport, például egy klóratom, egy bázisos anyag, például egy alkálifém- vagy alkáliföldfémkarbonát, például kálium- vagy kalciumkarbonát, vagy egy alkálifém- vagy alkáliföldférahidroxid, például nátrium- vagy kalciumhidroxid, valamint célszerűen, egy megfelelő oldószer, például egy rövidszénláncű alkanol, például etanol, vagy egy alkanon, például aceton jelenlétében dolgozunk. Az II általános képletű kiindulási anyagokat úgy is előállíthatjuk, hogy egy He általános képletű vegyületet egy Ilf általános képletű karbonilvegyülettel reagáltatunk, és a keletkezett Schiff-bázist egy redukálószerrel, például egy bórhidriddel, például nátriumbórhidriddel redukáljuk II általános képletű vegyűletté. A He és Ilf általános képletekben alki az alk csoportnak megfelelő alkilidénilcsoport, és az Xz, X4 csoportok egyike, vagy X4 és X5 csoportok együtt jelentik a megadott védőcsoportok egyikét, vagy legalább Ari jelent egy Ar csoportot, ahol legalább egy funkcionálisan kialakított csoport védett alakban van jelen. A redukciót végezhetjük aktíváit hidrogénnel is, például hidrogénnel, egy hidrogénező katalizátor, például palládium-szén katalizátor jelenlétben. A Ilf általános képletű karbonil-vegyületeket úgy is előállíthatjuk, hogy egy Ilg általános képletű vegyületet vagy egy ilyen vegyület valamely sóját, egy (0=alki)-Hal általános képletű vegyülettel a szokásos módon reagáltatunk. E képletben alki a fent megadott jelentésű, Hal halogénatomot jelent, ennek megfelelően az általános képletű vegyület például klóraceton. A Ha általános képletű fenolokat úgy is előállíthatjuk, hogy egy Ili általános képletű vegyületben, ahol Rs egy mono- vagy biciklusos Ari heteroarilcsoport képzésére alkalmas, adott esetben védőcsoportokat tartalmazó szubsztituens, és ahol a fenolos hidroxilcsoport adott esetben védett, például éterezett alakban, például metoxicsoport, észterezett, például acetiloxicscport, vagy szililezett alakban, például trimetil-szililoxicsoport alakjában van jelen, a mono- vagy biciklusos Ari csoportot képezzük, és az adott esetben jelenlévő védócsoportokat egyidejűleg, vagy az Ari csoport kialakítását követően hasítjuk ás hidrogénatomra cseréljük ki. Az új I általános képletű vegyületek egy másik előállítási módja szerint egy III általános képletű vegyületet egy IV általános képletű vegyülettel vagy valamely sójával reagáltatunk. Az említett képletekben Zi és Z2 csoportok egyike egy reakcióképes észterezett hidroxilcsoport, és a másik primer aminocsoport, Xi pedig hidroxilcsoport, vagy ti és Zi együtt alkot egy epoxicsoportot és I2 primer aminocsoport, Ar, Ph, alk, az előzőekben megadott jelentésű. Kívánt esetben ‘ovábbi eljáráshoz tartozó reakciókat is végezhetünk. Egy reakcióképes észterezett Zi illetve Zz csoport, egy erős savval, főként egy erős r.zervetlen savval, például halogénhidrogénravval, főként sósavval, bróm- vagy jódhidvogénnel, vagy kénsavval, vagy egy erős f zulfonsavval, például egy aromás vagy ali5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 7
