192918. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tumorellenes hatású N-6-[(2-amino-2-karbamoil-etil)-amino-metil]-piridin-2-karbonil-3-terc-butoxi-hisztidin-terc-butil-észter előállítására

9

192918

10

adásával meghígítjuk, majd 10 ml telített nátrium-hidrogén-karbonát-oldat hozzáadásával 0 °C-on 30 percen keresztül erőteljesen rézatjuk. A szerves fázist vízzel történő átöblítése után vízmentes nátrium-szulfátra öntve megszáritjuk és betöményítjük. Az oldószer eltávolítása után kapott maradékot oszlopkromatográfiás módszerrel tisztítjuk. Szilikagél oszlopot használunk, amelynek tömege harmincszorosa a bepárlási maradék tömegének; az eluálószert etil-acetátról fokozatosan metanol/diklór-metán =1:9 elegyre változtatjuk. Ily módon 71,5 mg (0,171 mmól) N-benzil-oxi-karbonil-DHBE-t kapunk színtelen olaj formájában.

Az előállított vegyület azonosítására szolgáló fizikai paraméterek:

(oc)b18 = +36,6 (c = 1,3; CHCb) tőmegspektrum: m/z = 418 (M* + 1), 362 (M*-Bu‘), 306 (M*-2 x Bu‘)

»HNMR (CDCla; TMS) 1,18 (9H, s) 1,41 (9H, s), 4,52 (1H, dd, J + 4,0, 8,5 Hz), 5,03 (1H, d, J = 4,0 Hz3, 5,09 (2H, s) 5,80 (1H, d, J = 8,5 Hz), 6,90 (1H, s), 7,13 (5H, s), 7,54 (1H, s) g infravörös spektrum (CHCb): 3430, 2970,

1720, 1510, 1150 cm'1.

SZABADALMI IGÉNYPONT

10

Eljárás az (Z) képletü N-(6-f (2-amino-2- -karbamoil-etil)-amino-metill-piridin-2-karbonil)-3-terc-butoxi-hisztidin-terc-butil-észter előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely 15 (II) általános képletü vegyületból, ahol a képletben

Y jelentése a peptidkémiéban szokásos védőcBoport, a védőcsoportokat eltávolítjuk.

2 db rajz

A kiadásért felel a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója

6

88.393.66-4 Alföldi Nyomda Debrecen - Felelős vezető: Benkő István vezérigazgató