192846. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazo [1,2-a]pirimidin származékok előállítására

7

192846

8

atom, vagy R jelentésével azonos) szintén újak.

A találmány szerinti megoldást az alábbi példák szemléltetik.

1. péld a

( 5-me toxi-6,7,8,9- tetrahidroimidazof 1,2-a ]-kinazolin-2-il)-fenil-metanon előállítása

20 g 4-metoxi-5,6,7,8-tetrahidro-2~kinazolin-amint és 28,6 g 3-bróm-l-fenil~propán-1.2- diont 400 ml dietil-éterben oldunk, majd az oldatot egy éjszakán át szobahőmérsékleten kevertetjük. 29,5 g 4-metoxi-l-(3-fenil-2.3- dioxo-propil)-5,6,7,8-tetrahidro-2-kinazolin-iminium-bromid csapódik le, ezt leszűrjük, éterrel mossuk, metanolban szuazpendáljuk, majd visszafolyató hűtő alkalmazásával 2 óra hosszat forraljuk. Az oldatot csökkentett nyomás alatt szárazra bepároljuk, majd a maradékot kloroformmal és vizes kálium-karbonát-oldattal kirázzuk. A szerves fázist mossuk, magnézium-szulfáttal szárítjuk, csökkentett nyomás alatt bepároljuk. A maradékot etanollal eldörzsöljük, majd a szuszpenziót leszűrjük. 18 g (5-metoxi-6,7,8,9-tetrahidro imidazo[ 1,2-a lkinazo lin-2-il)-f enil-inetanont kapunk halványsárga kristályok formájában.

Olvadáspont: 234 °C

2-24. példa

Az 1. példában leírtak szerint járunk el, kiindulási anyagként a megfelelő (II) általános képletü vegyületeket használjuk; Rí, Rí, Ra és X szubsztituens jelentését az 1. táblázatban tüntetjük fel. A kapott vegyületeket a táblázatban tüntetjük fel.

Hasonlóképpen, a táblázatban megadjuk a kapott vegyületek jellemző adatait és a hozamértékeket. Az analízis eredményeket a 2. táblázatban foglaljuk össze.

2. példa

(5-etoxi-6,7,8,9-tet.rahidroimidazo[l,2-al-kinazolin-2-il)-fenil-metanon

3. példa

(7-metoxi-5-metil-imidazo[l,2-a]pirimidin-2-il)-fenil-metanon.

4. példa

(5-metoxi-ciklopentafe]imidazof 1,2-alpirimidin-2-il ) -f enil-metanon.

5. példa

(5-etoxi-ciklopentafe!imidazo[l,2-a]pirimidin-2-il)-f enil-metanon.

6. példa

f5-(metil-tio)-c,iklopentare]imidazon,2-a)-pirimidin-2-il]-f enil-metanon.

7. példa

(7-metoxi-5,6-dimetil-imidazori,2-a]pirimidin-2-il)-f enil-metanon.

8. példa

(5-metoxi-ciklohepta[e]imidazon,2-alpirimidin-2-il)-f enil-metanon.

9. példa

(6-benzil~7-metoxi-5-metil-imidazori,2-al-pirimidin-2-il)-fenil-metanon.

10. példa

( S-etoxi-cikloheptaTelimidazof 1,2-a]pirimidin-2-il)-f enil-metanon.

11. példa

(7-metoxi-5-metil-6-(l-metil-etil)imidazo[l,2-a]pirimidin-2-il)-f enil-metanon.

12. példa

f 5-(metil-tio)-6,7,8,9-tetrahidroimidazo-[1,2-a]kinazolin-2-il]-fenil-metanon.

3. példa

r5-(etil-tio)-ciklopenta[e]imidazo[l,2-a]-pirimiriin-2-il]-f enil-metanon.

14. példa

(7-metoxi-5-propil-imidazot 1,2-alpirimidin- 2—il)- fenil-metanon.

15. példa

(5-etil-7~metoxi-imidazofl,2-a]pirimidin-2- -il)-f ínil-metanon.

Ifí. példa

(6-etil-7-metoxi-5~metil-imidazofl,2-a]pirimidin-2-il)-fenil-metanon.

17, példa

(5~metoxi-8-metil-6,7,8,9-tetrahidroimidazo-[l,7-a]kinazolin-2-il)-f enil-metanon.

18. példa

[8- metil-5-(metil-tio)-6,7,8,9-tetrahidroimidazo-[ t,2-a]kinazolin-2-ill-fenil-metanon.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

5