192836. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált azabiciklo-alkán-származékok és az ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállításárae
19 192836 20 etil-acelát és petroléter elegyéből végzőit átkristályositás után 116-ll8°-on olvad. Az alkalmazott kiindulási anyagot 4,6 g l-(4-nitro-fenil)-3-azabiciklo(3.1.0)hexán-2,4- -dionbó), 0,72 g nátrium-hidridből (prakt. Fluka) és 2 ml otil-jodidból kiindulva, a 3. példában megadottakkal analóg módon eljárva szintetizáljuk, op. 155-157° (etil-ncetát és petroléter elegyéből kristályosítva). 5. példa l-(4-Amino-fenil)-3-(n-propil)-3-azabiciklo(3.1.0)hexán-2,4-dion A 3. példában megadottakkal analóg módon, 3,4 g l-(4-nitro-fenil)-3-(n-propil)-3- -azabiciklo(3.1.0)hexán-2,4-diont 120 ml etanolban oldunk, 0,2 g 5%-os pallódiumozott szén jelenlétében hidrogénezzük és feldolgozzuk. A címben megadott vegyületet kapjuk, amely etil-acetát és petroléter elegyéből átkriBtályosítva, 114-115°-on olvad. Az alkalmazott kiindulási anyagot 4,6 g l-(4-nitro-fenil)-3-azabiciklo(3.1.0)hexán-2,4- -dionból, 0,72 g nátrium-hidridből (prakt. Fluka) és 2,44 ml propil-jodidból kiindulva szintetizáljuk, a 3. példában megadottakkal analóg módon. Op. 97° (éterből kristályosítva). 6. példa l-(4-Amino-fenil)-3-izopropil-3-azabiciklo(3.1.0)hexán-2,4-dion A 3. példában megadottakkal analóg módon, 3,4 g 3-izopropil-l-(4-nitro-fenil)-3-azabiciklo(3.1.0)hexán-2,4-diont 100 ml etanolban oldunk, 0,17 g 5%-os palládiumozott szén jelenlétében hidrogénezzük és feldolgozzuk. A címben megadott vegyületet kapjuk, amely etil-acetát és petroléter elegyéből átkristályosítva 160-163°-on olvad. Az alkalmazott kiindulási anyagot 4,6 g l-(4-nitro-fenil)-3-azabiciklo(3.1.0)hexán-2,4- -dionból, 0,72 g nátrium-hidridből (prakt. Fluka) és 2,5 ml izopropilból kiindulva szintetizáljuk, a 3. példában megadottakkal analóg módon. Op. 115-118° (etil-acetát és petroléter elegyéből kristályosítva). 7. példa l-(4-Amino-fenil)-3-(n-butil)-3-azabiciklo(3.1.0)hexán-2,4-dion A 3. példában megadottakkal analóg módon 4,0 g 3-(n-butil)-l-(4-nitro-fenil)-3-azabiciklo(3.1.0)hexán-2,4-diont 120 ml etanolban oldunk, 0,2 g 5%-os palládiumozott szén jelenlétében hidrogénezzük és feldolgozzuk. A címben megadott vegyületet kapjuk, amely éter és petroléter elegyéből végzett átkristályosílás után 95-98 °0-on olvad. Az nlkalmnzotL kiindulási nnyngot 4,6 g I -(4-nitro-fonil)-3-uznbiciklo(3.1.0)hexán-2,1- -dionból, 0,72 g nátrium-hidridből (prakt. Fluka) és 2,9 ml butil-jodidból kiindulva szintetizáljuk, a 3. példában megadottakkal analóg módon. A kapott termék sárga olaj, amelynek Rf-órtéke 0,2 kovasavgél-vékonyréteglemezen hexán : etil-acetát 2 : 1 rendszerben. 8. példa l-(4-\mino-fcnil)-3-izobutil-3-azabiciklo(3.1.0) hexán-2,4-dion A 3. példában megadottakkal analóg módon 0,55 g 3-izobutil-l-(4-nitro-fenil)-3-azabiciklo(3.1.0)hexán-2,4-dionl 25 ml etanolban oldunk, 0,1 g 5%-os palládiumozoLt szén jelenlétében hidrogénezzük és feldolgozzuk. A címben megadott vegyületet kapjuk, amely éter és petroléter elegyéből végzett átkristályositás után 115-1 17"-on olvad. Az alkalmazott kiindulási anyagot 4,6 g I -(4-”iitro-fenil)-3-ozabiciklo(3.1.0)hexán-2,4- -dinnból, 0,72 g nátrium-hidridből (prakt. Fluka) és 3,5 nil izobutil-jodidból szintetizáljuk, a 3. példában megadottakkal analóg módon. Op. 100—101" (etil-acetát és petroléter elegyéből kristályosítva). 9. péida l-(4-Amino-fenil)-3-(n-pentil)-3-azabiciklo(3.1.0) hexán-2,4-dion A 3. példában megadottakkal analóg módon 5,3 g l-(4-nitro-fenil)-3-(n-pentil)-3- -azabic.iklo(3.1.0)hexán-2,4-dionl 150 ml etanolban oldunk, 0,25 g 5%-os palládiumozott szén jelenlétében hidrogénezzük és feldolgozzuk. A címben megadott vegyületet kapjuk, amely etil-ncetát és petroléter elegyéből végzett átkristályositás után 113-115°-on olvad. Az alkalmazott kiindulási anyagot 4,6 g l-(4-nitro-fenil)-3-azabiciklo(3.1.0) hexán-2,4- -dionból, 0,72 g nátrium-hidridből (prakt. Fluka) és 3,3 ml pentil-jodidból kiindulva szintetizáljuk, a 3. példában megadottakkal analóg módon. A kapott termék sárga olaj, amelynek Rf-értékc 0,52 kovasavgél-vékonylemezon hexán : etil-ncetát 4 : 6 rendszerben. 10. példa l- (4 -Amino-fe nil)-3-ncopenl. il-3-azabicik lo(3.1.0)hexán-2,4-diori 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 11
