192782. lajstromszámú szabadalom • Eljárás hexadirotriazin-származékok előállítására differenciált reaktív desztillálással
7 192782 8 6. példa 1.3.5- trisz (3,4’-diklór-fenil)-hexahidro-1.3.5- triazin előállítása Az 1. példa szerinti eljárást megismételjük, azzal a különbséggel, hogy a xilol formaldehid elegyhez 81 g 3,4-diklór-anilint mérünk be. A kikeverési hőmérsélet 50 °C, ideje 15 perc. A kapott termék tömege: 66,6 g, tisztasága 98 tömegé. Op.: 133-4 °C. Hozam: 75%. 7. példa 1,3,5-trisz (2’-metil-3’-(klór-fenil)-hexahidro-l,3,5-triazin előállítása Az eljárást az 1. példa szerint végezzük. Kiinduló anyagként azonban 71 g (0,5 mól) 2- -metil-3-klór-anilint alkalmazunk. Oldószerként toluolt használunk. Ily módon a kikeverés és a desztillálás után 64 g 97,8 tömeg% tisztaságú célterméket kapunk. Op.: 61-3 °C. Hozam: 81,5%. 9. példa 1,3,5-trisz (2’-fluor-fenil)-hexahidro-1,3,5-triazin előállítása Az eljárást az 1. példa szerint végezzük. Kiinduló anyagként 55,5 g 2-fluor-anilint, oldószerként 160 ml szén-tetrakloridot használunk. A kikeverés és a desztillálás után 47,7 g 96 tömeg% tisztaságú terméket kapunk. Op.: 170-2 °C. Hozam: 74,5%. 10. példa 1,3,5-trisz [3'-(trifluor-metil)-fenil]-hexahidro-l,3,5-triazin előállitása Az 1. példa szerinti eljárást megismételjük azzal az eltéréssel, hogy kiindulási anyagként 81 g (0,5 mól) 3-(trifluor-metil)-anilint alkalmazunk. 71,2 g célterméket kapunk. Op.: 64-5 °C) tisztasága: 96,5 tömeg%. Hozam: 79,5%. 11. példa 1,3,5-trisz (4-karbetoxi-fenil)-hexahidro-1,3,5-triazin előállítása A kísérletet az ismertetett berendezésekben hajtjuk végre. Bemérünk 190 ml toluolt, 126,5 g formalinoldatot és az elegyhez adagolunk 83 g (0,5 mól) 4-karbetoxi-anilint. A kikeverési hőmérséklet 50 °C, ideje 35 perc. Elválasztás és desztillálás után 60,5 g (95 5 tömeg% tisztaságú) 168-170 °C olvadáspontú célt.erméket nyerünk. A hozam: 65%. 12. példa 10 1,3,5-trisz (2-metoxi-fenil)-hexahidro--1,3,5-triazin előállitása Az első példában leírtak szerint járunk 15 el. A bemérés 200 ml toluol, 126,5 g formalinoldat és 125 g 2-metoxi-anilin. A kikeverési hőmérsélet 50 °C. A desztillálás után kapott terméket 200 ml n-hexánnal kezeljük, a kivált kristályos termék tömege 130 g. 20. Tisztasága: 98 tömeg%. Op.: 117-120 °C. Hozam: 92,9%. Röviden összefoglalva a találmány főbb előnyei az alábbiak: 25 Az eljárás iparilag mind szakaszos, mind folyamatos üzemmódban megvalósítható, anyag- és energitakarékos, továbbá környezet kimélő megoldás. A keletkező hexahidrotriazin jó minőségű. 30 SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás aromás amin és formaldehid re- 35 agáltatásával olyan hexahidrotriazin származékok előállítására, amelyeknek (I) általános képletében R szubsztituensek jelentése egymástól függetlenül halogénatom, 1-4 szénatomszámú egyenes szénláncú alkil- vagy 40 alkoxi csoport, trifluor-metil- vagy 1-3 szénatomszámú karbalkoxicsoport, n értéke 1 vagy 2, azzal jellemezve, hogy (II) általános képletű szubsztituált aromás amint - R jelentése, n értéke a fenti - szerves oldószeres - 45 előnyösen aromás vagy klórozott szénhidrogénes - közegben 10-50 °C-on vizes formaldehid oldattal (III) általános képletű hidroxi-metil- és (IV) általános képletű metilén-diamin-származékká alakítjuk, majd a szerves fázist atmoszférikus nyomáson 60-160 °C-on illetve 6,6.103-9,3.104 Pa nyomáson 40-150 °C-on differenciált reaktív desztillálásnak vetjük alá, a keletkező (I) általános képletű vegyületet adott esetben szűréssel 55 vagy desztillálással tisztítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás azzal jelhímezve, hogy o-klór-anilint xilolos közegben 30 °C-on formaldehid oldattal reagáltatunk, majd a reakcióelegyből a szerves fázist 60-130 °C-on kidesztilláljuk. 1 rajz A kiadásért felel a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 88.563.66-4 Alföldi Nyomda Debrecen - Felelős vezető: Benkő István vezérigazgató 5
