192653. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazo(1,2-c)pirimidinek és sóik, valamint hatóanyagként a fenti vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
9 192653 10 pándion 5 ml vízmentes dietil-éterrel készült oldatával kezeljük. Az elegyet egy éjszakán át keverjük, majd lehűtjük, és a kicsapódott sót leszűrjük. A sót vízmentes etanolban szuszpendáljuk, 1,5 órán át visszafolyató hűtő alatt forraljuk, majd lehűtjük, és a szilárd anyagot leszűrjük. A szilárd anyagot kloroform és vizes nátrium-hidrogén-karbonát-oldat elegyével kirázzuk. A szerves fázist csökkentett nyomáson bepároljuk és a maradékot szilikagélen etil-acetáttal kromatografáljuk. 2,7 g cím szerinti terméket kapunk, sárga, kristályos anyag formájában, olvadáspontja 165-167 °C. 5-15. példa Az 1., 2. és 4. példában leírtak szerint eljárva - melyeket az I. táblázatban A, B, illetve C módszernek jelöltünk -, a megfelelő (II), (Ia) vagy (II’) általános képletű vegyületekből kiindulva állítjuk elő az 5-9. és a 12-15. példák címvegyületeit. A 10. példa címvegyületét lényegében az 1. példában leírtak szerint állítjuk elő, azzal az eltéréssel, hogy a ciklizálási lépésben metanol helyett etanolt használunk (A* módszer). A 11. példa J. táblázat: (I) általános képletű 5 10 15 20 25 címvegyületét a 2. példa melléktermékeként kapjuk, de hatékonyabban állíthatjuk elő az A* módszer szerint. A vegyületek spektrumát, hozamát, és olvadáspontját szintén megadtuk az I. táblázatban. 5. példa: (5-etil-7-metoxi-imidazo[l,2-c)-pirimidin-2-il)-fenil-metanon 6. példa: 2-benzoil-7-metoxi-6-metil-imidazo[ l,2-c]pirimidin-5-on 8. példa: (7-metoxi-5,8-dimetil-imidazo[l,2--c]pirimidin-2-il)-fenil-metanon S. példa: 6-allil-2-benzoil-7-metoxi-imidazo[l,2-c]pirimidin-5-on 10. példa: (5,7-dimetoxi-imidazo[l,2-c]pirimidin-2-il)-fenil-metanon 11. példa: (5-etoxi-7-metoxi-imidazo[l,2-c]pirimidin-2-il)-fenil-me tanon 12. példa: {7-metoxi-5-(metil-tio)-imidazo[l,2-c]pirimidin-2-il}-fenil-metanon 13. példa: {5,7-bisz(metil-tio)-imidazo[l,2--c]pirimidin-2-il}-fenil-metanon 14. példa: 2-benzoil-6-etil-7-(metil-tio)-imidazo[l,2-c]pirimidin-5-on 15. példa: 6-allil~2-benzoil-7-(metil-tio)-imídazo[l,2-c]pirimidin-5-on. vegyületek fizikai állandói és hozama Példa száma R Ri Rï R3 R4 Rs Módszőr Hozam (%) IR-spektrum (cm*1) (KBr tabletta) Olvadáspont (°C) í. fenil =0 H CH3OH A 64 1640, 1670, 1650, 1610 208-210 2. fenil =0-C2H5 CH3OH B 19 1700, 1640, 1600, 1580 159-160 3. fenil =0-C3H7 CH30 H B 18 1710, 1630, 1600, 1580 106-107 4. fenil —CH.3 CH3 OH C 67 1645, 1635, 1595, 1575 165-167 5. fenil-C2H5 CH3 OH 0 45 1640, 1600, 1560, 1500 152-153 6. fenil =0 H C2H5OH 20 1730, 1670, 1650, 1600 218-220 7. fenil =0-CHs CH3OH 3 40 1710, 1625, 1600, 1570 187-189 8. fenil-CH3 CH3 O-CH3 C 44 1640, 1630, 1600, 1580 185-187 9. fenil =0 CH2=CHCH2-CH3OH B 26 1710, 1660, 1630, 1590 139-141 10. fenil CH30- = CH3 OH A* 71 1650, 1630, 1600, 1570 141-143 11. fenil C2H50-CH3 OH B 0,3 1660, 1640, 1600, 1590 116-118 12. fenil CH3S --------CH3 OH C 29 1640, 1620, 1515, 1460 149-150 13. fenil CH3SCH3 SH c 25 1640, 1600, 1580, 1520 154-155 14. fenil =0-C2H5 CH3OH B 47 1680, 1635, 1600, 1580 152-154 15. fenil =0 CH2-CHCH2-CHsSH B 52 1690, 1635, 1595 161 Példa száma Összegképlet Relatív móltömeg Elemanalíziseredmények C% számított talált H% számított talált N% számított talált S% számi- talált tott 1. C14H11N3O3 269,3 62,45 62,19 4,12 4,15 15,16 15,38 2. C16H15N3O3 297,3 64,64 64,66 5,09 5,09 14,13 14,15 3. C17H17N3O3 311,3 65,58 65,59 5,51 5,77 13,50 13,38 4. C15H13N3O2 267,3 67,41 67,20 4,90 4,98 15,72 15,65 5. C16H15N3O2 281,3 68,31 68,19 5,37 5,44 14,94 14,91 6. C15H13N3O3 283,3 63,60 63,58 4,62 4,58 14,83 14,56 6
