192627. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-fenoxi-propionsav-ciánamidok és ezeket tartalmazó herbicid készítmények és eljárás 2-fenil-propionsav-N-cianoamid-származékok előállítására
1 192 627 2 mól) 2R-[4-(5-klór-3-fluor-piridin-2-il-oxi)-fenoxi]propionil-klorid (olvadáspontja: 47—48 t) 30 ml acetonitrillel készített oldatához külső jeges hűtés közben hozzácsepegtetünk 10 ml acetonitrilben oldott 4,43 g (0,030 mól) 97%-os 1,8-diaza-biciklo 5 [5. 4. 0] undec-7-ént. A reakcióé legyet 4 órán keresztül végzett reagáltatás után bepároljuk. Ezután szilikagélen kromatografálást végzünk, melynek során eluálószerként etil-acetát — hexán térfogatarányú (1:1) elegyet használunk és az eluátum bepárlásával meg- 10 kapjuk a kívánt 2R-[4-(5-klór-3-fluor-piridin-2-il-oxi)fenoxi]-propionsav-N-etil-N-ciano-amidot; n2s= 1,5545 K. 8. példa 15 mérsékleten keverjük. A kivált sókat szűréssel elkülönítjük, majd a szűrletet bepároljuk. A kapott maradékot szilikagélen, etil-acetát-hexán (1 :3) térfogat arányú eleggyel kromatografáljuk. Ilyen módon 7,1 g 2-[4-(6-fluor-kinoxalin-2-il-oxi)-fenoxil-propionsav-N-ciano-N-etil-amidot kapunk, ami az elméleti kitermelés 48%-ának felel meg. A vegyület olvadáspontja: 108-111 °C. Analóg módon állítjuk elő az alábbi táblázatokban felsorolt köztitermékeket és (I) általános képletű vegyületeket. II. táblázat Olyan (I) általános képletű vegyületek, melyekben T helyén egy (T-, ) képletű csoport van 2-[4-(6-fluor-kinoxalin-2-il-oxi)-fenoxi]-propionsav-N-ciano-N-etil-amid (3,18 számú vegyület). 10 g (0,039 mól) 4-(6-fluor-kinoxalin-2-il-oxi)-fenolt, 9,6 g (0,047 mól) 2-bróm-propionsav-N-ci- u ano-N-etil-amidot és 8,1 g (0,058 mól) kálium-karbonátot 100 ml acetonitrilben 14 óra hosszat szobahőVegyület száma R Fizikai adatok 2.4 —C4H9—n Op.: 91—92 t I. táblázat Olyan (I) általános képletű vegyületek, melyekben T helyén egy (T[ ) általános képletű csoport van Vegyület száma X Y Z R Ftèikai adatok 1.1-cf3-H =N—-ch3 n 23 = 1,5210 D 1.2-cf3-H =N—-H Op.: 137-138 °C 1.3-cf3-H CH-ch3 n 23 = 1,5228 D 1.4-cf3-H CH-H Op.: 125—127 °C 1.5-Cl-Cl =N-ch3 Op.: 89-90 °C 1.6-Cl-Cl =N—-H n23 = 1,5774 D 1.11-cf3-H =N— —C2H5 Op.: 50-55 °C 1.14-cf3-H =N—-(ch2)2-och3 n31 = 1,5122 D 1.17-cf3-H CH-CH2-CHCH2 Op.: 79-80 °C 1.19-cf3-Cl =N-H Op.: 93-94 °C 1.20-cf3-Cl =N—-CH3 Op.: 94-95 t 1.22-cf3-Cl =N— —C4H9-n n2 5 = 1,5180 D 1.24-cf3-Cl =N—-(CH2)2 och3 n31 = 1,5162 D 1.26-Cl F =N—-ch3 n35 = 1,5558 D 1.27-Cl-F =N—-c2h5 n25 = 1,5545 D 1.28-Cl-F =N— —C4H9 —n n 2 5= 1,5482 D 8
