192469. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cefém-karbonsav-származékok és közti termékeik előállítására
1 2 192 469 5. táblázat (folytatás) Megjegyzés: * Hidroklorid (a hidrokloridokat a szokásos módon állítjuk elő). ** Diasztereomer Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az (I) általános képletű cefalosporinok vagy sóik (szín-izomer) előállítására — a képletben R2 1—5 szénatomos alkilcsoport, R3 hidrogénatom vagy 1—5 szénatomos alkil-, ftalidil-, dífenil-metil-, (2-7 szénatomos) alkanoiloxi-(l-5 szénatomos) alkil-vagy a-(2-5 szénatomos) alkanoiloxi-benzilcsoport és R4 2-(l ,23,4-tetrazolil-, 1 -(1,2,4-triazolíl)-, 2,3- dioxo-1,2 3,4-tetrahidropirazon-1 -il-, 3,6 -dioxo-1,2,3,6-tetrahidropiridazin-l-il-, 6-oxo-1,6-dihidropiridazin-1 -il-, 2-oxo-l ,2-dihidropirazin-1-il-, 6-oxo-l ,6-dihidropirimidin-l-il-, 2-oxo-l,2-dihidropirimidin-1-il-, 1,2,6-tiadiazon-l,l-dioxid-2-il- vagy izotiazolidin-1, 1-dioxid-2-il-csoport és az említett csoportok adott esetben halogénatom, 1-14 szénatomos alkilcsoport és 1-5 szénatomos alkiltiocsoport legalább egyikével szubsztituáltak-, azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű vegyületet (szin-izomer) — a képletben R1 hidrogénatom vagy 1-5 szénatomos alkilcsoport, piridilcsoport vagy adott esetben nitrocsoporttal szubsztituált fenilcsoport és R2 a fenti jelentésű - bórtrifluorid vagy ennek egy komplex vegyülete jelenlétében egy (III) általános képletű vegyülettel - a képletben R3a karboxi-védőcsoport és R4 a fenti jelentésű — reagáltatunk, majd kívánt esetben a jelenlévő karboxi-védőcsoportot eltávolítjuk vagy a terméket sóvá alakítjuk. (Elsőbbsége: 1984. 05. 25.). 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy olyan (II) általános képletű kiindulási vegyületet alkalmazunk, amelynek képletében R1 hidrogénatom. (Elsőbbsége: 1984.05. 25). 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót szerves oldószer jelenlétében végezzük. (Elsőbbsége: 1984.05. 25). 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű vegyület (szin-izomer) — a képletben R1 és R2 jelentése az 1. igénypont szerinti — és bórtrifluorid vagy ennek komplex vegyülete reakciójával előállított vegyületet egy (III) általános képletű vegyülettel — a képletben R3a és R4 az 1. igénypont szerinti jelentésűek - reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1984. 05. 25.). 5. A 4. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy olyan (II) általános képletű kiindulási vegyületet alkalmazunk, amelynek képletében R1 hidrogénatom. (Elsőbbsége: 1984. 05. 25.) 6. A 4. vagy 5. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót szerves oldószer jelenlétében végezzük. (Elsőbbsége: 1984.05. 25.) 7. Az 5. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy egy (Ila) általános képletű vegyület (szin-izomer) — a képletben R2 az 1. igénypont szerinti jelentésű — és bórtrifluorid vagy ennek komplex vegyülete reakciójával előállított vegyületet egy (III) általános képletű vegyülettel - a képletben R3aésR4 az 1. igénypont szerinti jelentésűek - először -50 - 0 °C hőmérsékleten szerves oldószerben, majd 0-50 °C hőmérsékleten 4,5,6,7 pH-értéken vizet és egy szerves oldószert tartalmazó oldószerkeverékben reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1984. 09. 17.) 8. A 7. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciókeverék pH-értékét bázissal és/vagy pufferral só jelenlétében vagy bázissal és/vagy puffer - ral 4,5,6,7-re beállítjuk. (Elsőbbsége: 1984. 09. 17.) 3 lap rajz 14
