192464. lajstromszámú szabadalom • Ciklohexenol származékokat hatóanyagként tartalmazó gyomírtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására

229. példa

230. példa

231. példa

232. példa

233. példa

234. példa

235. példa

236. példa

237. példa

238. példa

239. példa

240. példa

241. példa

242. példa

1 192 464 2

‘H—NMR spektruma: 1,61 (s), 4,08 (q),

7,31 (m)

R1 = tetrahidro-pirán-3-il, X = H, R2 = n-propil, R3 = etil, A = 2-metil-fur-3-ilkarbonil 5

1H—NMR spektruma: 2,60 (s), 3,23 (q),

6.65 (s)

R1 = tetrahidro-pirán-3-il, X = H, R2 = n-propil, R3 = etil, A = 2-(2,4,5-triklórfenoxi)-propionil 10

'H—NMR spektruma: 4,85 (m), 7,01 (s),

7.52 (s)

Rl = 4-metil-ciklohex-l-én-5-il, X = R2 = n-propil, R3 = allil, A = benzoil 1H-NMR spektruma: 0,85 (t), 4,45 (d), 15 5,60 (s)

R1 = 4-metil-ciklohex-l-én-5-il, X = H, R2 = n-propil, R3 = etil, A = metil-szulfonil 1H— NMR spektruma: 1,30 (t), 3,25 (s),

6,67 (s) 20

R1 = 4-metil-ciklohex-l-én-5-il, X = H, R2 = etil, R3 = etil, A = benzoil 'H— NMR spektruma: 1,10 (t), 7,50 (m),

8,05 (d)

R1 = 4-metil-ciklohex-l -én-5-il, X = H, R2 25

= etil, R3 = etil, A = metil-szulfonil

'H—NMR spektruma: 1,25 (t), 3,2 (s),

5.65 (s)

R1 = 4-metil-ciklohex-l-én-5-il, X = H, R2 = etil, R3 = allil, A = benzoil 30

R1 = 2-(etil-tio)-n-propil, X = H, R2 = n-propil, R3 = etil, A = 2-(2,4,5-triklórfenoxi)-propionil

1 H-NMR spektruma: 4,10 (q), 7,00 (s),

7.52 (s) 35

R1 = 2-(etil-tio)-n-propil, X = H, R2 = n-propil, R3 = etil, A = 2-(3-bróm-fenoxi)-propionil

1 H-NMR spektruma: 4,05 (q), 4,81 (q),

7,10 (m) 40

R1 = 2-(etil-tio)-n-propil, X = H, R2 = n-propil, R3 = etil, A = 2-(4-bróm-fenil)-propionil

1 H—NMR spektruma: 2,5 (m), 7,26 (m),

7,46 (mj 45

R* = 2-(etil-tio)-n-propil, X = H, R2 = n-propil, R3 = etil, A = 2-(4-fluor-fenil> propionil

1 H-NMR spektruma: 1,55 (d),4,05 (m),

7,04 (m) 50

R1 = 5,6-dihidro-2H-l-oxo-tiopirán-3-il,

X = H, R2 = n-propil, R3 = 3-klór-allil, A = benzoil

1H—NMR spektruma: 0,85 (t), 3,60 (m),

7,55 (m) . 55

R1 = 2-(etil-tio)-n-propil, X = H, R2 = n-propil, R3 = etil, A = 0,0-dietil-foszforil 'H—NMR spektruma: 0,95 (t), 2,58 (q),

4,2 (m)

R1 = 2-(etil-tio>n propil, X = H, R2 = 60 n-propil, R3 = etil, A = n-butil-dimetil-szilil

’H-NMR spektruma: 0,08 (s), 1,3 (m),

2,9 (m)

243. példa R' = 2-(etil-tio)-n-propil, X = H, R2 =

n-propil, R3 = etil, A = fenil-dimetil-szilil 'H-NMR spektruma: 0,35 (s), 1,0 (t),

7,4 (m)

244. példa R1 = tetrahidro-pirán-3-il, X = H, R2 =

n-propil, R3 = etil, A = 0,0-dietil-tiofoszforil

*H—NMR spektruma: 0,90 (t), 1,40 (t),

4.10 (q)

245. példa R* = tetrahidro-pirán-3-il, X = H, R2 =

n-propil, R3 = etil, A = 0,0-dietil-foszforil 1H—NMR spektruma: 0,95 (t), 1,38 (t),

4,2 (m)

246. példa R1 = tetrahidro-pirán-3-il, X = H, R2 =

n-propil, R3 = etil, A = n-butil-dimetil-szilil

247. példa R1 = tetrahidro-pirán-3-il, X = H, R2 -n-propü, R3 = etil, A = fenil-dimetil-szilil 'H—NMR spektruma: 0,30 (s), 0,93 (t),

6,35 (m)

248. példa R1 = 2-(etil-tio)-n-propil, X = H, R2 =

n-propil, R3 = etil

249. példa R‘ = 4-metil-tetrahidro-pirán-3-il, X = H,

R2 = n-propil, R3 = 3-klór-allil, A = 0,0-dietil-tiofoszforil

'H-NMR spektruma: 0,92 (t), 1,37 (t),

4,7 (m)

250. példa Rl = 4-metil-tetrahidro-pirán-3-il, X = H,

R2 = n-propil, R3 = 3-klór-allil, A = 0,0-dietil-foszforil

'H-NMR spektruma: 0,95 (t), 1,4 (t),

6,15 (m)

251. példa R1 = 4-metil-tetrahidro-pirán-3-il, X = H,

R2 = n-propil, R3 = 3-klór-allil, A = fenil-dimetil-szilil

'H—NMR spektruma: 0,62 (s), 5,08 (d), 7,63 (m)

252. példa R1 9 4-metil-tetrahidro-pirán-3-il, X = H,

R2 = n-propil, R3 = 3-klór-allil, A =

2-[4-/4-(tri-fluor-metil)-fenoxi/-fenoxi]-propionil

'H— NMR spektruma: 1,0 (d), 3,4 (t),

7,0 (m)

253 példa R1 = 2-{4-klór-feni]-tio)-etil, X = H, R2

= etil, R3 = etil, A = 4-klór-benzoil 'H—NMR spektruma: 1,10 (t), 1,80 (q), 2,97 (t), 7,26 (s)

254 példa R1 = tetrahidro-pirán-3-il, X = H, R2 =

n-propil, R3 = etil, A = benzoil ‘H-NMR spektruma: 0,90 (t), 1,30 (m),

5.10 (s), 7,35 (m)

255. példa R1 = 5,6-dihidro-2H-l ,l-dioxo-tiopirán-3--il, X = H, R2 = n-propil, R3 = 3-klór-allil, A = benzoil

1 H-NMR spektruma: 0,88 (t), 3,60 (m),

7,55 (m)

256. példa R1 = piridil-3-il, X = H, R2 = n-propil, R3 =

etil, A = pivaloil,

257. példa R1 = 5,6-dihidro-2H-l -oxo-tiopirán-3-il, X

= R2 = n-propil, R3 = etil, A = benzoil

258. példa R1 = 4a,7,8,8a-tetrahidro-2H,5H-pirano(4,3 b)-3 i), X = H, R2 = n-propil, R3 = allil, A = benzoil

263. példa R1 = pirid-3-il, X = H, R2 = n-propil, R3 = etil, A = 2,5-diklór-6-metoxi-benzoil

10