192337. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzotiazol-származékok előállítására
1 2 8. példa Az N-(5-klór-benzotiazol-2-iI)-acetaIdehíd hídrazon előállítása 1(9) képletű vegyidet/ Az előállítást a 7. példa szerint folytatjuk le 0,93 g (4,7 mmól) 2-hidrazino-5-klór-benzotiazolból és 0 4 g (9,3 mmól) acetaldehidből kiindulva. A halványsárga kristályok olvadáspontja: 240-242°C. Kitermelés: 0,50 g (47,2%) Rf - 0,6 (diklór-metán/metanol 95 : 5) CpH8ClN3S (226) ^H-NMR-spektrum (d^-DMSO, TMS belső standardként) 6 - 1,95. (d) (-03.), 3H, 6,90-7,77 (m) (aromás-H, =C H) 4H 11,80 (s) (N-H), (D.O-val cserélhető) 1 H ppm. 9. példa Az N-(6-klór-benzotiazol-2-il)-acetaldehid-hidrazon előállítása /(10) képletű vegyület Az előállítást a 7. példa szerint folytatjuk le, 1,91 g (10 mmól) 2-hidrazino-6-klór-benzotiazolból és 0,66 g (15 mmól) acetaldehidből kiindulva. A halványsárga kristályok olvadáspontja: 242°C. Kitermelés 1,3 g (57 5%) Rf = 0,5 (diklór-metán/metanol 95 : 5) C’jKgCINjS (226) *H-NMR-spektrum: (d^-DMSO, TMS belső standardként) 5 = 1,93 (d) (-CH.) 3H, 7,13-7,93 (m) (aromás-H, C pj) 411, 11,87 (s) (N-H), (D2O- val cserélhető) 1 H ppm. 10. példa Az N2 -(benzotiazol-2-il)-N2 -metil-acetaldehid-hidrazon előállítása /(II) képletű vegyület Az előállítást a 7. példa szerint folytatjuk le 2 (N'-metil-hidrazinoj-benzotiazolból és acetaldehidből kiindulva. A halványsárga kristályok olvadáspontja. 92—94°C. Rf = 0,66 (diklór-metán/metanol 97 :3) C10Hi1N3s (205) ' H-NMR-spcktrum (d^-DMSO, TMS belső standardként) 5 = 2,00 (df (-CH.) 3H, 3,53 (s) (-CH.) 3H, 7 00-7,90 (m) (aromás-H, =CH), 5 H ppm. SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás az (1) általános képletű benzotiazolszármazékok előállítására - a képletben R2 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom, R3 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom, vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport, R! jelentése hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos al*fti!csoport, R® jelentése hidrogénatom, R7 jelentése formilcsoport, ha R5 jelentése hidrogénatomtól eltérő, vagy 2-4 szénatomos alkanoilcsoprriot jelent, vagy R6 és R7 együttesen jelentik a . H <: d Rn általános képleiű csoportot (ha R5, R2 és R3 legalább egyenek jelentése hidrogénatomtól eltérő), a képletben R11 jelentése lineáris szénláncú 14 szénatomos alkilcsoport, vagy R® és R7 jelentése általános képletű csoport - a képletben R12 és R13 egymástól függetlenül lineáris szénláncú 1-3 szénatomos alkílcsoportot jelent, vagy R® és R7 jelentése általános képletű csoport - a képletben R14 jelentése lineáris szénláncú 1-3 szénatomos alkilcsoport -azzal jellemezve, hogy a) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására. ahol R* jelentése hidrogénatom, R7 jelentése formilcsoport, R2 R3, Rf a tárgyi körben megadott jelentésű egy (II) általános képletű benzotiazolszármazékot - a képletben R2, R3, R5 jelentése a tárgy i körben már megadott - hangyasavval reagáltatunk, b) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására. ahol a képletben Rá jelentése hidrogénatom, R7 jelentése ;C-R9 általános képletű acilcsoport, O' ahol R9 jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport, R2, R3, R5 jelentése a tárgyi körben megadott, egy (II) általános képletű benzotiazolszármazékot - a képletben R2, R3, R5 jelentése a tárgyi körben megadott - egy (V) általános képletű karbonsavval reagáltatunk, mely képletben R9 jelentése a fenti c) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására ahol a képletben R® és R7 együttesen jelentik a általános képletű csoportot, és R2, R3, R* és R11 jelentése a tárgyi körben már megadott egy (II) általános képletű benzotiazolszármazékot - a képletben R2, R3, R5 jelentése a tárgyi körben már megadott — egy (VI) áitalános képletű aldehiddel R11 jelentése lineáris szénláncú 14 szénatomos alkilcsoport — reagáltatunk, d) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására ahol a képletben R® és R7 jelentése J R12 =C _ ^ OR13 csoport. R12. R13, R2, R3 és R5 jelentése a tárgyi körben mcv-^ott, egy (II) általános képletű benzotiazolszármazékot — a képletben R2, R3, R5 jelentése a tágyi körben megadott - egy (VII) általános képletű alkil-orto-észter-származékkal 192 337 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 5
